167496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(1-alken-1-IL)- amino- S-triazin-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek előállítására
3 167496 4 csoport, melyben R4 jelentése 1 vagy 2 szénatomszámú alkil-csoport és R5 jelentése max. 4 szénatomszámmal rendelkező alkil-csoport, azzal a feltétellel, hogy R3 jelentése más mint 1-cikloalken-l-il-csoport, ha Z jelentése alkoxi-csoport, Rí jelentése alkil-csoport és az Rx és R 2 által képviselt alkil-csoport egyenként max. 4 szénatomszámú, és ha R3 jelentése l-cikloalken-l-il-csoport, akkor az Rí és R2 csoportokban a szénatomok számának összege legalább 4. Az olyan alkil-csoportokra, melyek Rí és R2 csoportok, valamint a cikloalkenil-csoportok helyettesítői lehetnek, példaként a következőket adjuk meg: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szék. -butil-, t-butil-, pentil-, hexil-, oktil-, izooktil-csoportok és hasonlók. Alkoxialkil-csoportok, melyek Rí helyettesítőként szolgálnak, például a következők: metoximetil-, metoxietil-, propoxipropil-, propoxibutil-, butoxibutil-, butoxietil-csoport és hasonlók. A Z helyettesítőt jelentő alkoxi- és alkiltio-csoportokra példa a metoxi-, metiltio-, etoxi-, etiltio-, propoxi-, propiltio-, butoxi-, butiltio-csoportok és ezek izomérjei. A cikloalkenil-csoporton helyettesített alkoxicsoportok például a metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi- és hasonló csoportok. A találmány szerinti, néhány különösen előnyös vegyületeknél az R3 jelentése ciklohexen-1-il-csoport. Ezeket a vegyületeket a II. általános képlettel szemléltetjük, melyben Z, Rí és R2 jelentése megegyezik az előbbivel, R8 jelentése kis szénatomszámú alkil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport és m jelentése 0-2. Ilyen vegyületek például a következők: 2-metilamino-4-[N-propil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-butil-N-(l-ciklohexen-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-izopropil-N-(l-ciklohexen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4- [N-etil-N-( 1 -ciklohexen-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-etiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-izopropil-N-(l-ciklohexenl-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-butilamino-4-[N-etil-N-( 1 -ciklohexen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-t-butilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-t-butil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-etil-N-( 1 -ciklohexen-1 -il)]amino-6-metoxi-s-triazin, 2-etoximetilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-metoxi-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-metil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-1 -il) ]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-izopropil-N-(l-ciklohexen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-butilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-5 -1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-t-butilamino-4-[N-metil-N-(l-ciklohexen-1 -il) ]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-t-butil-N-( 1 -ciklohexen-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 10 2-etilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-etiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-l-il)]amino-6-propiltio-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-propil-N-(l-ciklohexen-15 -l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(ciklohexen-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-izopropil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 20 2-etilamino-4-[N-butil-N-(l -ciklopenten-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-izopropil-N-(l-ciklohepten-1 -il)]amino-6-metoxi-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(l -ciklohepten-25 -l-il)]amino-6-metoxi-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklopenten-l-il)]amino-6-etiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-izopropil-N-(l-ciklohepten-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 30 2-izopropilamino-4-[N-metil-N-(l-ciklohepten-1 -il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklopenten-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-izopropil-N-(l-35 ciklohepten-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-butilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklopenten-1 -il) ]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-t-butilamino-4-[N-metil-4-(ciklohepten-40 -1 -il) ]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-t-butil-N-( 1 -ciklopenten-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklopenten-1 -il)]amino-6-etiltio-s-triazin, 45 N-etilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohepten-l-il)]amino-6-propiltio-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-propil-N-(l-ciklohepten-l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohepten-50 -l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-izopropil-N-(l-ciklopenten-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-metoxi-s-triazin, 55 2-etilamino-4-[N-propil-N-(l -ciklohexen-1 -il)]amino-6-metoxi-s-triazin, 2-etilamino-4-[N-izopropil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-metil-N-(l-ciklohexen-60 -l-il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-etil-N-( 1 -ciklohexen-1 -il)]amino-6-klór-s-triazin, 2-izopropilamino-4-[N-izopropil-N-(l --ciklohexen-1 -il)]amino-6-klór-s-65 -triazin. 2