167491. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-foszforilezett benzimidazolok előállítására
7 167491 8 súly (0,45 kg-toan) (A) 1 -dietoxi-foszfonil-2--(4'-tiazolil)-benzimidazol 20 szárított törköly 80 (B) 1 -di-izopropoxi-foszfonil-2-(4'-tiazolil)--benzimidazol 5 búzadara 95 (C) 1 -di-izopropoxi-foszfonil-2-(4'-tiazolil)--benzimidazol 35 búzadara 65 (D) 1 -di-izopropoxi-foszfonil-5(6)-izopropoxi--karbonil-amino-2--(4'-tiazolil)-benzimidazol 50 szárított törköly 50 10 15 20 A takarmány-adalékot oly módon készítjük, 25 hogy a hatóanyagot a vivőanyaggal homogénen elkeverjük. Az állati takarmányhoz az adalékanyagot olyan mennyiségben adjuk hozzá, hogy a kész takarmány a benzimidazol-származékot a helmintiázis kezeié- 30 séhez szükséges koncentrációban tartalmazza. A kezeléshez szükséges hatóanyag koncentrációja az előbb említett tényezőktől függ, többek között az alkalmazott benzimidazol-származéktól: a találmány szerinti benzimidazol vegyületeket általában 35 0,5—2%-ban használjuk fel féreghajtó anyagként. A találmány szerinti benzimidazol vegyületek hatásos fungicid anyagoknak is mutatkoztak. Ennek következtében e vegyületeket ismert módszerrel növények, gyümölcsök, talaj, magok, fa- 40 anyag, szőrme, textília, festékek, bőrök, kozmetikumok, dohány, papírféleség, tüzelőanyag, gumiféleség, élelmiszer és hasonló anyagoknak védelmére alkalmazhatjuk. A benzimidazol vegyületeket különféle módon, 45 szilárd anyag, por, granulált anyag, folyadék, oldat, emulzió, szuszpenzió, koncentrátum, emuigeálható koncentrátum stb. formájában alkalmazhatjuk, függően a felhasználási területtől. A találmány szerinti benzimidazol vegyületeket fungicld készítmények 50 hatóanyagaként alkalmazhatjuk: a készítmények a hatóanyag mellett hígítóanyagot, töltőanyagot, így diatomaföldet, talkumot stb. vagy oldószert, mint víz, különféle szerves oldószereket, rövidszénláncú alkanolokat, mint etanolt, izopropanolt vagy kero- 55 zent, benzolt, toluolt és más kőolaj desztillációs frakciót tartalmazhatnak. Az alkalmazott benzimidazol vegyület mennyisége nagymértékben függ a felhasználási területtől. Általában e készítmények 1-95%-benzimidazol vegyületet tartalmaznak. 60 A benzimidazol vegyületeket más fungicid anyagokkal kombinálva is alkalmazhatjuk, így a benzimidazolokat keverhetjük szorbinsavval vagy sóival, propionsawal és sóival, mikosztatinnal, trikomicinnal, amfotercinnel, grizeofulvinnal, undecilénsawal, 65 8-hidroxi-kinolinnal és ennek klór-származékaival, nátrium-o-fenilfenáttal, o-fenilfenollal, bifenillel, fenol klórszármazékaival, nátriumbenzoáttal, 4-hidroxi-benzoesav sóival és észtereivel, mint a metilvagy propilészterekkel. A találmány szerinti benzimidazol vegyületeket antibakteriális anyagokkal együtt is alkalmazhatjuk. Ilyen módon antibakteriális és fungicid anyagokat alkalmazhatunk együttesen szappanokban, kozmetikumokban, élelmiszerekben, mint sörben, sajtban, vagy húsban. Azt tapasztaltuk, hogy különféle talajpenészek növekedése már kismennyiségű benzimidazol vegyületek hatására is megszűnik. Talaj alatt értjük mindazon közeget, amely képes a növények növekedését biztosítani, így humusz, homok, trágya, komposz, mesterséges növényi tápoldat stb. Azt találtuk, hogy a találmány szerinti benzimidazol vegyületek hatásosak a növények gombás megbetegedésével szemben, a hatásos vegyületeket vagy közvetlenül a növények levélzetére vagy a gyökérzetre-vihetjük fel. A találmány szerinti vegyületek baktériumokkal és növényi nematódákkal szemben is hatásosak, megfelelő koncentrációban ezen organizmusok növekedését inhibitálják. A találmány szerinti benzimidazol vegyületeket a növényeken, különösen citromon szaporodó penészek növekedését is inhibitálják. A hatóanyagot a fogyasztás előtt bármely időpontban alkalmazhatjuk, célszerűen a gyümölcsök leszedése után. Például a fenti anyagokat alkalmazhatjuk a kezdeti tárolás során, a szállítás előtt vagy után, vagy pedig a fogyasztás előtti végső tárolás alatt. A benzimidazol vegyületeket számos módon alkalmazhatjuk, vagy közvetlenül emulzió, oldat, szuszpenzió formájában visszük fel a gyümölcsre, vagy a gyümölcstároló és borító anyagot szórjuk be velük. A hatóanyagok felvitelére alkalmas vívőanyagnak bizonyultak a viaszok és hasonló anyagok. A találmány tárgyát az alábbi példák illusztrálják. 1. példa Tiabenzazol-nátriumsó 80,4 g 2-(4'-tiazolil)-benzimidazolnak 1,6 liter vízmentes metanollal képzett szuszpenziójához 83 ml 4,82 mólos nátrium-metilát metanolos oldatát adjuk. Az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával nitrogéngáz bevezetése mellett 30 percig forraljuk. Csökkentett nyomás alatt, megközelítőleg 1,2 liter metanolt desztillálunk le, a maradék metanolt benzolos azeotropos desztillációval távolítjuk el. A kapott maradékot nitrogén-atmoszférában leszűrjük, a terméket 60 C°-on vákuumban szárítjuk, ily módon 2-(4'-tiazolil)-benzimidazol nátriumsóját kapjuk. Olvadáspont: 330 C°. Hozam: 97%. A szakember számára belátható, hogy bármely benzimidazol vegyület, amelyben R2 , R3 jelentése a fenti és amely az l-es helyzetben nem tartalmaz szubsztituenst, a fentiek szerint alkálifém-metiláttal kezelve, fémsóvá alakítható. 4
