167390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenil-3-piperazinil-ciklobután-1-olok előállítására

13 167390 14 metilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 9%. Olvadáspontja 118-119° (széntetrakloridból). 5 30. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(4-etoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-l-ol 10 Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-etoxi-fenil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 6%. Olvadáspontja 165-166° (etilacetátból). 15 31. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3- 20 -[4-(4-benziloxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-benziloxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 25 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 54%. Olvadáspontja 194-195° (metanolból). 30 32. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobután-l-ol 35 Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 40 23%. Olvadáspontja 170-172° (kloroform és petroléter elegyéből). 33. példa 45 l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2,4-dimetoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol 50 Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2,4-dimetoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 15%. Olvadáspontja 166-170° (metanolból). 55 34. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3- 60 -[4-(2-metil-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-metil-fenil>piperazinill-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-tri- 65 metilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 20%. Olvadáspontja 200-202° (benzolból). 35. példa l-(4-Hidroxi-fenil>2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-etil-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[-(2-etil-fenil>piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 57%. Olvadáspontja 214-215° (etanolból). 36. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(4-fluor-feml)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-fluor-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 38%. Olvadáspontja 192-193° (metanolból). 37. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(4-bróm-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-bróm-fenil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 9%. Olvadáspontja 200-201° (metanolból). 38. példa 1 -(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-bróm-fenií)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametilT3-[4-(2-bróm-fenil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszihloxi-brómbenzollal- tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 34%. Olvadáspontja 215-216° (metanolból). 39. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2,4-diklór-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(3,4-diklór-fenil> -piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 7