167390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenil-3-piperazinil-ciklobután-1-olok előállítására

167390 15 16 4-trimetjlszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 15%. Olvadáspontja 213-215° (etilacetátból). 40. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(3-trifluormetil-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(3-trifluormetil-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 25%. Olvadáspontja 197-198° (izopropanolból). 41. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(4-metiltio-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-metiltio-fenil-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómtenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 46%. Olvadáspontja 189-192° (izopropanolból). 42. példa l-(4-Metoxi-fenil>2,2,4,4-tetrametil-3-[4--(4-metoxi-fenil-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-metoxi-fenil)-piperazinil]-cikiobutanonból Grignard-reakcióval 4-metoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 61%. A transz-vegyület olvadáspontja 149-150° (etilacetátból). Kitermelés 3%. A transz-vegyület kikristályosodása után visszamaradt anyag a lúgból bepárlással kapott cisz-vegyület olvadáspontja 183-185° (etanolból). 43. példa l-(3,4-Dimetoxi-fenil>2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(4-metoxi-fenil>piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-metoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 3,4-dimetoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 35%. Olvadáspontja 184-185° (etilacetátból). 44. példa l-(3,4-Dimetoxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-metoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-metoxi-fenil>piperazi nilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 3,4-dimetoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 20%. Olvadáspontja 151-153° (metanolból). 45. példa l-(3,4-Dimetoxi-fenil)-2,2)

4,4-tetrametil-3--[4-(4-fluor-fenil)-piperazinil]-10 -ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-fluor-fenil>piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 3,4-dimetoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kiter-15 melés 18%. Olvadáspontja 181-182° (etilacetátból). 46. példa 20 l-(4-Hidroxi-fenil>2,2-dimetil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2-dimetil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobu-25 tanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 9%. A transz-vegyület olvadáspontja 198—200° (izopropanolból). Kitermelés 10%. A cisz-vegyület olvadáspontja 30 151-153° (etilacetátból). 47. példa 35 1 -(4-Hidroxi-fenii>2,2,4,4-tetrametil-3--[3-metil-4-fenil-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[3-metil-4-fenil-pipera-40 zinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban,. és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 52%. Olvadáspontja 153—154° (etanolból). 48. példa l-Fenil-2,2,4,4,-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-50 -piperazinil]-ciklobutan-l-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brómbenzollal éterben. Kitermelés 19%. Olvadáspontja 55 135-136° (benzolból). 49. példa 60 l-(4-Metoxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil>pipera-65 zinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-metoxi-8