167390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenil-3-piperazinil-ciklobután-1-olok előállítására

11 16739° 12 18. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-etoxifenil)-piperazinilj-ciklobutan- l-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-etoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 36%. Olvadáspontja 90° (bomlik, metanolból). 19. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2,4-dimetoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2,4-dimetoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 61%, Olvadáspontja 154—155° (metanolból). 20. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-metil-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-l-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-metil-fenil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal éterben. Kitermelés 17%. Olvadáspontja 124-125° (izopropanolból). 21. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2,6-dimetil-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2,6-dimetil-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal éterben. Kitermelés 14%. Olvadáspontja 154-155° (etanolból). 22. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-etil-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrarnetil-3-[4-(2-etil-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard reakcióval brőmbenzollal éterben. Kitermelés 38%. Olvadáspontja 136-137° (etanolból). 23. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-fluor-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-fluor-fenil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal éterben. Kitermelés 37%. Olvadáspontja 165-166° (etilacetátból). 24. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-klór-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-l -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-klór-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal éterben. Kitermelés 60%. Olvadáspontja 141-142° (izopropanolból). 25. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-bróm-15 -ferül)-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-bróm-fenil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal éterben. Kitermelés 11%. Olvadáspontja 20 161° (éterből). 26. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-bróm-fenil)-piperazinil]-ciklobutan- l-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-bróm-fenil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal éterben. Kitermelés 14%. Olvadáspontja 30 134-135° (etanolban). 27. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(3-trifluor-metil-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(3-trifluormetil-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brőmbenzollal éterben. Kitermelés 30%. Olvadáspontja 92-94° (izopropanolból). 45 28. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(4-metoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutanon-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-f4-(4-metoxi-fenil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés* 25%. Olvadáspontja 200—201° (etilacetát és petroléter elegyéből). 29. példa 60 l-(4-Hidroxi-fenil>2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-metoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-metoxi-fenil)-pi-65 perazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-tri-6