167390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenil-3-piperazinil-ciklobután-1-olok előállítására

29 167390 30 tetrahidrofuránban 4-butil-(2)-brómbenzollal való Grignard-reakcióval. Kitermelés 38%. Olvadáspontja 91-93° (petroléterből). 5 107. példa l<4-Izobutil-fenii)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol 10 Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban 4-izobutil-brómbenzollal való Grignard-reakcióval. Kitermelés 58%. Olvadáspontja 15 140—141° (izopropanolból). 108. példa 20 l-(4-terc-Butil-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tet- 25 r a met il - 3 - [ 4-(2:piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban 4-terc-butil-brómbenzollal való Grignard-reakcióval. Kitermelés 26%. Olvadáspontja 176° (metanolból). 30 109. példa l-(4-n-Pentil-fenfl>2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil- 35 -ciklobutan-1-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetr a metil - 3 - [ 4 -(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban 4-n-pentil-bróm-benzollal való 40 Grignard-reakcióval. Kitermelés 50%. Olvadáspontja 90-92° (petroléterből). 110. példa 45 l-(4-terc-Pentil-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil>piperazinil]-ciklobutan-1-ol 50 Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban 4-terc-pentil-brómbenzollal való Grignard-reakcióval. Kitermelés 63%. Olvadáspontja 152-153° (petroléterből). 55 111. példa l-(4-Ciklohexil-fenil>2,2,4,4-tetrametil-3- 60 -[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból 65 tetrahidrofuránban 4-ciklohexil-brómbenzollal való Grignard-reakcióval. Kitermelés 54%. Olvadáspontja 154° (etanolból). 112. példa l-(3-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban 3-trimetilszililoxi-brómbenzollal való Grignard-reakcióval, majd a trimetilszilil-védőcsoport híg sósavval történő lehasításával. Kitermelés 23%. Olvadáspontja 211-21.2° (ecetsav-etilészter-elegyből). 113. példa l-(2-HJdroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetr a me t il - 3 - [ 4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban 2-trimetilszililoxi- és 4-trimetilszililoxi-brómbenzol 1,: 1 arányú elegy ével való Grignard-reakcióval, majd a trimetilszilil-védőcsoport rag sósavval való lehasításával. Az elválasztás kovasavgélen 4:1 arányú kloroform-aceton kifejlesztőszerrel való oszlopkromatografálással történik. Kitermelés 1,3%. Olvadáspontja 142°. 114. példa l-(3-Klór-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametÜ-3-[4-(2-piridü)-piperazinü]-ciklobutanonból éterben 3-klór-brómbenzollal való Grignard-reakcióval. Kitermelés 31%. Olvadáspontja 198-199° (etanolból). 115. példa l-(2-Klór-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból éterben 2-klór-brómbenzollal való Grignard-reakcióval. Kitermelés 30%. Olvadáspontja 91° (etanolból). 15