167364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített alfa-amino-oxi-karbonsavamid-származékok előállítására
167364 11 12 17. példa N-(4-Nitro-benzal)-amino-oxi-ecetsav-2--metoxi-anilid. Kitermelés: 86%. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva: 128-130C0 . Rf: 0,73. Elemianalízis a Ci6Hi5 Ö s N3 összegképletre számított: C = 58,4%, H =4,6%, N = 12,7%, talált: C =58,5%, H =4,7%, N = 12,5%. 18. példa N-(2-Hidroxi-benzal)-amino-oxi-ecetsav-2--metoxi-anüid. Kitermelés: 88%. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva: 98-100 C°. Rf: 0,75. Elemianalízis a Ci6 Hi 6 0 4 N 2 összegképletre számított: C = 64,0%, H = 5,4%, N = 9,3%, talált: C = 64,1%, H = 5,7% N = 9,4%. 19. példa N-(4-Dimetil-amino-benzal)-amino-oxi-ecetsav-2-metoxi-anilid. Kitermelés: 73%. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva: 78-80 C°. Rf: 0,54. Elemianalízis: a C18 H 2 i0 3 N 3 összegképletre számított: C = 66,1%, H = 6,4%, N =12,8%, talált: C = 65,9%, H = 6,4%, N = 12,6%. 20. példa: N-(3-Nitro-benzal)-amino-oxi-ecetsav-2--metoxi-anilid. Kitermelés: 79%. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva: 117-118 0° Rf: 0,78. Elemianalízis a Ci6Hi5 0 5 N 3 összegképletre számított: C =58,4%, H =4,6%, N = 12,7%, talált: C =58,6% H = 4,7%, N = 12,4%. 21. példa N-[ 1 -(1,3-Dimetil)-butilidén]-amino-oxi-ecetsav-2-'metoxi-anilid. 5 2,32 g (0,010 mól) amino-oxi-ecetsav-2-metoxi-anilid-hidrokloridot 15,0 ml piridinden feloldunk, majd az oldathoz 2,00 g (0,010 mól) metil-izobutxl-ketont és 1,39 ml (0,010 mól) trietilamint 10 adunk. A reakciókeveréket 1 órán át forraljuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékból frakcionált vákuum-desztillációval nyerjük a tisztított terméket. Kitermelés: 1,72g (62%) N-tl-(l,3-dimetil> 15 -butilidén]-amino-oxi-ecetsav-2-metoxi-anilid. Forráspontja: 5 Torr nyomáson 198 C°. Rf: 0,81. Elemianalízis: a Cis H 22 0 3 N 2 összegképletre 20 számított: C = 64,7%, H = 7,9%, N = 10,1%, talált: C = 64,8%, H = 7,9%, N = 10,0%. 25 A kiindulási vegyületek megfelelő megválasztásával a 21. példával analóg módon eljárva állítjuk elő a következő vegyületet: 30 22. példa N-( 1 -Metil-2-dimetil-etiUdén)-aminooxi-ecetsav-2-metoxi-anilid. 35 Kitermelés: 61%. Forráspontja: 192 C° (5 Hgmm) Rf: 0,83. Elemianalízis: a Ci4 H 2 o0 3 N 2 összegképletre 40 számított: C = 63,6%, H = 7,6%, N = 10,6%, talált: C = 63,7%, H = 7,8%, N =10,4%. 23. példa N'-(5-Nitro-furfurilidén)-amino-oxi-ecetsav-N-(4-metil-benzil)-amid. 50 1,25 g (0,0027 mól) N-(5-nitro-furfurilidén>amino-oxi-ecetsav-pentaklórfenilésztert 5,0 ml dimetilformamidban feloldunk, és 0,61 g (0,0054 mól) 4-metil-benzilamint adunk hozzá. A reakciókeve-55 réket 30 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot 10 ml etilacetátban feloldjuk, majd háromszor 5—5 ml sósavval és végül 5 ml vízzel extraháljuk. A szerves fázist nátriumszulfáton szá-60 rítjuk, majd bepároljuk. A maradékot kloroformból átkristályosítjuk. Kitermelés: 0,65 g (76%) N-(5-nitro-furfurilidén)-amino-oxi-ecetsav-(4-metil-benzil)-amid. Olvadáspontja: 138-140 0°. 65 Rf: 0,58. 6
