167279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált aminokarbonilalkil-vegyületek előállítására
167279 5 6 így klórt, brómot stb. jelent, Z, A, A', R1 , R 2 , R 4 és R5 jelentése pedig egyezik a fent megadottakkal. A B képletsorozatban a kiindulási anyagként alkalmazott I.d. általános képletű vegyületet úgy kaphatjuk meg, hogy a III. általános képletű vegyületet valamely VII. általános képletű aminnal reagáltatunk. A képletben A' és R2 jelentése egyezik az előzőekben megadottakkal. Ez a reakció a találmány szerinti N-szubsztituált vagy N,N-diszubsztituált aminálás körébe tartozik. Az I.d. általános képletű vegyületből úgy készíthetünk I.e. általános képletű anyagot, hogy valamely halogénezőszerrel önmagában ismeretes módon halogénezzük. A kapott I.e. általános képletű vegyületet ezután úgy alakíthatjuk át az I.f. általános képletű vegyületté, hogy valamilyen bázis, így nátriumhidroxid, káliumhidroxid, nátriumkarbonát, nátriumetoxid stb. jelenlétében valamely VI. általános képletű aminnal reagáltatjuk. R4 és R 5 jelentése megegyezik a fentiekkel. Az alternatív előállítási lehetőségekre más példát a C képletsorozatban találhatunk. A képletekben R6 hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, így metil-, etil-, propil- stb. csoportot jelent, R7 és R 8 hidrogénatomot vagy kis szénatomszámú alkilcsoportot, például metil-, etil-, propilstb. csoportot jelenthet, Z, A, és R1 jelentése pedig megegyezik a fent megadottakkal. A C képletsorozatban az I.g. általános képletű kiindulási anyagot úgy állíthatjuk elő, hogy valamely III. általános képletű vegyületet valamely VIII. általános képletű aminnal reagáltatunk. A A képletben R7 és R 8 jelentése a fent megadott. Ez a reakció a találmány szerinti N,N-diszubsztituált aminálás körébe tartozik. Az I.g. általános képletű vegyületet úgy alakíthatjuk át az I.h. általános képletű anyaggá, hogy az előbbit valamely IX. általános képletű alkilénoxiddal reagáltatjuk. A képletben R6 jelentése megegyezik a fent megadottal. A reakciót valamely közömbös oldószerben valósíthatjuk meg, így erre a célra metanolt, etanolt, acetont, kloroformot, dioxánt, benzolt, n-hexánt, toluolt, xilolt stb. használhatunk. Közömbös oldószer helyett a megfelelő alkilénoxid (így pl. az etilénoxid, propilénoxid stb.) maga is szerepelhet reakcióközegként. További példa látható a találmány szerinti eljárás egy megvalósítási módjára a D képletsorozaton. A képletekben A" valamely kis szénatomszámú alkiléncsoport, így metilén-, etilén-, metilmetilén-, trimetilén-, propilén- stb. csoport, Z, A, R1 , R 7 és R 8 jelentése egyezik a fent megadottakkal. Az I.g. általános képletű vegyületet úgy alakítjuk át a fentiek szerint I.i. általános képletű anyaggá, hogy az I.g. általános képletű vegyületet valamely X. általános képletű halogénalkanollal reagáltatjuk. A képletben X'" valamely halogénatomot, így klórt, brómot, jódot stb. jelent, A" jelentése megegyezik az előbbiekben megadottakkal. A reakciót valamely közömbös oldószerben valósíthatjuk meg. Erre a célra például metanolt, etanolt, étert, benzolt, acetont, dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot, stb. alkalmazhatunk. A reakciónál szükség szerint valamely kondenzálószert is használhatunk. Ilyen kondenzálószerként (így nátriumkarbonát, káliumkarbonát stb.), valamely földalkálikarbonát alkalmazható például valamely alkálikarbonát (így magnéziumkarbonát, kalciumkar-5 bonát, báriumkarbonát stb.), vagy valamely alkáli-hidrogénkarbonát, így nátriumhidrogénkarbonát, káliumhidrogénkarbonát stb. Közömbös oldószer helyett magát a halogénetanolt, így például a 2-bróm-etanolt, a 2-klóretanolt, a 2-jódetanolt, a 10 3-bróm-propanolt, az l-bróm-2-propanolt stb. isalkalmazhatjuk reakcióközegkónt. A találmány szerinti eljárás egy másik megvalósítási formáját az E képletsorozat tünteti fel. A kép-15 R, I " letekben B jelentése valamely -N- vagy XIX. általános képletű csoport. R2, R 7 , R 8 csoportok jelen-20 tése egyezik a fent megadottakkal. A'" valamely kis szónatomszámú alkiléncsoportot, így metilén-, etilén-, metilmetilén-, trimetilén- vagy propiléncsoportot jelenthet, R9 jelentése valamely kis szénatomszámú alkanoil-csoport, így acetil-, propionil-, 25 butirilcsoport, Z, A és R1 jelentése szintén egyezik az eddigiekben megadottakkal. Az E képletsorozat kiindulási anyaga, az I.j. általános képletű anyag úgy állítható elő, hogy valamely II. általános képletű vegyületet valamely XI. 30 általános képletű alkilhalogeniddel reagáltatunk. A képletben X, B, A és A'" jelentése egyezik a megadottakkal. A fenti reakció a találmány szerinti N-szubsztituált vagy N,N-diszubsztituált aminokarbonil-alkilezés körébe tartozik. Az I.j. általános 35 képletű vegyület azonban úgy is előállítható, hogy valamely III. általános képletű vegyületet valamely XII. általános képletű aminnal reagáltatunk. A képletben B és A'" jelentése egyezik a fent megadottakkal. Ez utóbbi reakció úgyszintén a találmány sze-40 rinti N-szubsztituált vagy N,N-diszubsztituált aminálás körébe tartozik. Az említett I.h. vagy I.j. általános képletű vegyületeket úgyszintén alkalmazhatjuk kiindulási anyagként az E reakcióban. Ez esetben az I.k. általános képletű vegyület úgy 45 állítható elő, hogy a kiindulási anyagokat valamely acilezőszerrel reagáltatjuk. Acilezőszerekre az alábbi példákat említhetjük meg: rövidszénláncú alkanoilanhidridek, így ecetsavanhidrid, propionsavanhidrid, vajsavanhidrid; kis szénatomszámú alka-50 noilhalogenidek, így acetilklorid, propionilklorid, butirilklorid. A reakciót hagyományos acilezési folyamattal, önmagában ismert módon valósíthatjuk meg. A találmány szerinti eljárás egy másik kiviteli 55 formája az F. képletsorozaton látható. A képletekben R10 valamely kis szénatomszámú alkilcsoport, így metil-, etil-, propil-, izopropil-csoport lehet, Z, B, A, A'" és R1 jelentése egyezik a fent megadottakkal. 60 Az F képletsorozatban kiindulási anyagként használt I.m. általános képletű vegyületet úgy kaphatjuk meg, hogy a II. általános képletű vegyületet valamely XIII. általános képletű alkilhalogeniddel reagáltatjuk. A képletben X, B, A, A'" és R10 65 jelentése egyezik a fent megadottakkal. Az F reak-3
