167263. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinin-származékok előállítására
167 263 7 8 Cl = 10,40% talált: C = 67,45% H = 6,20% N = 8,00% Cl = 10,05% 5. példa. 1,4-dihidro-l-[4'-(propil-amino-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 7,4 g (0,0236 M) 1,4-dihidro-l-[4'(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 200 ml propil-aminban 12 órán át forralunk, majd a forralás után a reakcióelegyhez 300 ml vizet adunk és a propil-amint desztillálással eltávolítjuk. A kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, megszárítjuk és aceton-petroléter-elegyből átkristályosítjuk. 5,7 g terméket kapunk, o.p.: 142—144 C°. Elemzés a C^H^NgOa összegképlet alapján: számított: C = 71,19% H = 6,87% N = 12,46% talált: C = 71,04% H = 7,19% N = 12,72% 6. példa. l,4-dihidro-4,4~dimetil-l-[4'-(propil-amino-ace-til)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 1,75 g (0,0051 M) l,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetü)-amino-fenil]-4,4-dimetil-3(2H)-izokinolinont 50 ml propil-aminnal reagáltatunk az 5. példában leírt reakciókörülmények között. Aceton-petroléter-elegyből történő átkristályosítás után 1,51 g terméket kapunk, o.p.: 107—8 C°. Elemzés a C22 H 27 N 3 0 2 összegképlet alapján: számított: C = 72,30% H = 7,45% N = 11,50% talált: C = 72,27% H = 7,59% N = 11,74% 7. példa. l,4-dihidro-4-metil-l-[4'-(propil-amino-acetil)--amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 11,9 g (0,0362 M) 1,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-4-metil-3(2H)-izokinolinont 50 ml propil-aminnal reagáltatunk az 5. példában leírt reakciókörülmények között azzal a különbséggel, hogy a propil-amin kidesztillálása után a visszamaradt olajos anyagot vizes acetonnal dörzsöljük el. Aceton-petroléter-elegyből történő átkristályosítás után 6,6 g terméket kapunk, o.p.: 89—91 C°. Elemzés a C21 H 25 N 3 0 2 összegképlet alapján: számított: C = 71,78% H = 7,17% N = 11,96% talált: C = 71,60% H = 7,49% N = 12,06% 8. példa. l,4-dihidro-4-izopropil-l-[4'-(propil-amino--acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 9,95 g (0,0279 M) l,4-dihidro-4-izopropil-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 75 ml propil-aminnal reagáltatunk az 5. példában leírt reakciókörülmények között azzal a különbséggel, hogy a reakcióelegyet a termék kinyerésére 1500 ml jeges vízre öntjük. Etil-acetátból történő átkristályosítás után 3,85 g terméket kapunk, o.p.: 150— —151 C°. Elemzés a C23 H 2g N 3 0 2 összegképlet alapján: számított: C = 72,80% H = 7,70% N = 11,07% talált: 5 C = 72,50% H = 7,74% N = 11,19% 9. példa. 1,4-dihidro-l-[4'-(etil-amino-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 10 9,43 g (0,03 M) 1,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 50 ml vízmentes etil-aminnal reagáltatunk bombacsőben 5 órán át 50 C°-on. A lehűlés után a bombacső tartalmát 200 ml jeges vízre öntjük, a kivált csapadékot szűrjük, 15 vízzel mossuk, infralámpa alatt szárítjuk és aceton-petroléter-elegyből átkristályosítjuk. 7,1 g terméket kapunk, o.p.: 183—184 C°. Elemzés a C19 H 21 N 3 0 2 összegképlet alapján: számított: 20 C = 70,56% H = 6,55% N = 13,00% talált: C = 70,64% H = 6,72% N = 13,29% 10. példa. 25 1,4-dihidro-l- [4'-(etil-amino-acetil)-amino-fenil]-4,4-dimetil-3(2H)-izokinolinon előállítása. 4,2 g (0,01225 M) 1,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-4,4-dimetil-3(2H)-izokinolinont a 9. példában leírt reakciókörülmények között reagál-30 tatunk vízmentes etil-aminnal, azzal a különbséggel, hogy a bombacsövet 6 órán át 70 C°-on tartjuk. Etil-acetátból történő átkristályosítás után 3,24 g terméket kapunk, o.p.: 151—2 C°. Elemzés a C21 H 25 N 3 0 2 összegképlet alapján: 35 számított: C = 71,78% H = 7,17% N = 11,96% talált: C = 71,73% H = 7,27% N = 12,12% 40 11. példa. 1,4-dihidro-l-[4'-(metil-amino-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 9,44 g (0,03 M) 1,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 60 ml vízmentes. 45 metil-aminnal reagáltatunk a 9. példában leírt reakciókörülmények között azzal a különbséggel, hogy a bombacsövet 6 órán át 50 C°-on tartjuk és a reakcióelegyet jégre öntjük. Etil-alkoholból történő átkristályosítás után 4,8 g terméket kapunk, 50 o.p.: 204—5 C°. Elemzés a C18 H 19 N 3 0 2 összegképlet alapján: számított: C = 69,88% H = 6,19% N = 13,58% talált: 55 C = 70,00% H = 6,08% N = 13,47% 12. példa. 1,4-dihidro-l-[4'-(izopropil-amino-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 60 9,44 g (0,03 M) 1,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 70 ml vízmentes izopropil-aminnal reagáltatunk a 10. példában leírt reakciókörülmények között azzal a különbséggel, hogy a termék nagy része a reakcióelegyből kiválik, 65 a másik részét pedig az anyalúg vízreöntése és az 4
