167263. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinin-származékok előállítására
167 263 9 10 izopropil-amin kidesztillálása után nyerjük ki. Etil-alkoholból történő átkristályosítás után 6,85 g terméket kapunk, o.p.: 178—9 C°. Elemzés a C20 H 23 N 3 O2 összegképlet alapján: számított: C = 71,20% H = 6,87% N = 12,45% talált: C = 71,02% H = 7,18% N = 12,50% 13. példa. l,4-dihidro-l-[4'-(morfolino-acetil)-amino-fenil]--3(2H)-izokinolinon előállítása. 11,0 g (0,035 M) l,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetü)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 50 ml morfolinban 10 órán át szobahőmérsékleten kevertetünk. A kivált morfolin-hidrokloridot leszűrjük, majd a reakcióelegyet szárazra pároljuk. A maradék olajat kloroformban felvesszük, a kloroformos oldatot vízzel kimossuk, nátrium-szulfát felett megszárítjuk, majd az oldószert lehajtjuk. A maradékot acetonban felvesszük, aktívszénnel derítjük, majd petroléter hozzáadása után kiváló terméket szűrjük, megszárítjuk és metilalkoholból átkristályosítjuk. 4,85 g terméket kapunk, o.p.: 187—9 C°. Elemzés a C21 H 23 N 3 0 3 összegképlet alapján: számított: C = 69,03% H = 6,34% N = 11,50% talált: . C = 69,11% H = 6,54% N = 11,67% 14. példa. l,4-dihidro-4,4-dimetil-l-[4'-(morfolino-acetil)--amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 10,3 g (0,03 M) l,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil ]-4,4-dimetil-3(2H)-izokinolinont 100 ml morfolinnal reagáltatunk a 13. példában leírt reakciókörülmények között. Etilalkoholból történő átkristályosítás után 6,16 g terméket kapunk, o.p.: 169—71 C°. Elemzés a C^N^N^g összegképlet alapján: számított: C = 70,20% H = 6,92% N = 10,68% talált: C = 70,08% H = 7,20% N = 10,92% 15. példa. l,4-dihidro-l-[4'-(piperidino-acetil)-amino-fenil]--3(2H)-izokinolinon előállítása. 11,0 g (0,035 M) l,4-dihidro-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 100 ml piperidinnel reagáltatunk az 5. példában leírt reakciókörülmények között, azzal a különbséggel, hogy a reakcióelegyet a termék kinyerésére 1500 ml vízre öntjük. Etil-alkoholból történő átkristályosítás után 5,0 g terméket kapunk. O.p.: 188—9 C°. Elemzés a C22 H 25 N 3 02 összegképlet alapján: számított: C = 72,69% H = 6,93% N = 11,56% talált: C = 72,47% H = 7,34% N = 11,46% 16. példa. l,4-dihidro-4,4-dimetil-l-[4'-(metil-amino-acetil)--amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon-maleinát előállítása. 5,15 g (0,015 M) l,4-dihidro-4,4-dimetil-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 60 ml vízmentes metil-aminnal reagáltatunk a 9. példában leírt reakciókörülmények között, azzal a kü-5 lönbséggel, hogy a bombacsövet 7 órán át 60 C°-on tartjuk. A kapott nyerstermék súlya: 4,7 g, ezt etil-alkoholban maleinsavval reagáltatjuk. Metilalkoholból történő átkristályosítás után 4,4 g terméket kapunk, o.p.: 205 C° (bomlás közben). 10 Elemzés a C24 H 27 N 3 0 6 összegképlet alapján: számított: C = 63,58% H = 6,00% N = 9,26% talált: C = 63,61% H = 6,23% ' N = 9,13% 15 17. példa. l,4-dihidro-4,4-dimetil-l-[4'-(izopropil-amino--acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 10,3 g (0,03 M) l,4-dihidro-4,4-dimetil-l-[4'-20 -(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 70 ml izopropil-aminnal reagáltatunk a 9. példában leírt reakciókörülmények között, azzal a különbséggel, hogy a bombacsövet 6 órán át 70—80 C° között tartjuk. Etil-alkoholból átkristályosítva 4,15 g ter-25 móket kapunk. O.p.: 132—134 C°. Elemzés a C22 H 27 N 3 0 2 összegképlet alapján: számított: C = 72,30% H = 7,45% N = 11,50% talált: 30 C = 72,54% H = 7,65% N = 11,52% 18. példa. l,4-dihidro-4,4-dimetil-l-[4'-(piperidino-acetil)--amino-fenil]-3(2H)-izokinolinon előállítása. 35 10,3 g (0,03 M) l,4-dihidro-4,4-dimetil-l-[4'-(klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 100 ml piperidinnel reagáltatunk a 15. példában leírt reakciókörülmények között. Etil-acetátból történő átkristályosítás után 6,4 g terméket kapunk. O.p.: 40 189 C°. Elemzés a C24 H 29 N 3 0 2 összegképlet alapján: számított: C = 73,63% H = 7,47% N = 10,73% talált: 45 C = 73,69% H = 7,51% N = 10,99% 19. példa. l,4-dihidro-l-[4'-(butil-amino-acetil)-amino-fe-nil]-4,4-dimetil-3(2H)-izokinolinon előállítása. 50 10,3 g (0,03 M) l,4-dihidro-4,4-dimetil-l-[4'- (klór-acetil)-amino-fenil]-3(2H)-izokinolinont 50 ml butil-aminnal reagáltatunk az 5. példában leírt reakciókörülmények között, azzal a különbséggel, hogy a reakcióelegyet 16 órán át forraljuk, majd 55 a termék kinyerésére 500 ml jeges vízre öntjük. Etil-alkoholból történő átkristályosítás után 5,1 g terméket kapunk, o.p.: 133—134 C°. Elemzés a C23 H 29 N 3 0 2 összegképlet alapján: számított: 60 C = 72,80% H = 7,70% N = 11,07% talált: C = 72,99% H = 7,86% N = 11,26% 20. példa. 65 1,4-dihidro-1- [4'-(N,N-dietil-amino-acetil)-ami-
