167257. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kaucsuk vulkanizátumok stabilizálására

167257 9 A vegyület neve: 10 2-(4-Ammodifenilamino)-4-amino-6--hexadecilamino-triazin Bisz-(4-6-bisz-cildohexilamino-triazin--2-il)-p-feniléndiamin 2-(4-Aminodifenilamino)-4-etilamino-6-ciklohexilamino-triazin 2-(4-amino-difenilamino)-4-butil-amino-6-alliloxi-triazin 2-(4-Amino-difenilamino)-4-ciklo-hexilamino-6-alliloxi-triazin 2-(4-Aminodifenilamino)-4-dietilamino-6-alliloxi-triazin 2-(4-Aminodifenilamino)-4-6-bisz-alliloxi-triazin 2- (4-Aminodifenilamino) -4-etilamino --6-alliloxi-triazin Bisz-(4-n-butilamino-6-alliloxi-triazin-2-il)-p-feniléndiamin Bisz-(4-ciklohexilamino-6-alliloxi-triazin-2-il)-p-feniléndiamin Bisz-(4-amino-6-alliloxi-triazin-2-il)-p-feniléndiamin Bisz-(4-etilamino-6-alliloxi-triazin-2-il)-p-fenilendiamin Bisz-(4-dietilamino-6-alliloxi-triazin-2-il)-p-feniléndiamin Bisz-(4-dietilamino-6-anilino-triazin-2-il)-p-feniléndiamin Bisz-(4-dibutilamino-6-alliloxi-triazin-2-il)-p-feniléndiamin Bisz-(4-dibutilamino-6-anilino-triazin-2-il)-p-feniléndiamin Bisz-(4-ciklohexilamino-6-anilino-triazin-2-il)-p-fenüéndiamin Bisz-(4-6-bisz-anilino-triazin-2-il)-p-feniléndiamin Bisz-(4-n-butilamino-6-anilino-triazin-2-il)-p-feniléndiamin 2-(4-Aminodifenilamino)-4-etilamino-6-anilino-triazin Olvadás- vízzel mossuk, majd 100 °C-on vákuumban szárítpont, °C juk. Az előállított 433,5 g bisz-N,N'-(4-allilamino-6-klór-l,3,5-triazin-2-il)-p-feniléndiamin fehér por, 5 mely 300 °C felett olvad. Kitermelés az elméleti 97,5%-a. 2. példa 445 g bisz-N,N'-(4-allilamino-6-klór-l,3,5-triazin-10 -2-il)-p-feniléndiamint 108 g nátriummetilát és 2 liter metanol oldatához adjuk és az elegyet 6 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióelegy semleges, melyet 4 liter vízre öntünk és a kapott csapadékot szűrjük, mossuk és 80—90 °C-on 15 vákuumban szárítjuk. Az eljárással 421,2 g bisz-N,N'-(4-allilamino-6--metoxi-l,3,5-triazin-2-il)-p-feniléndiamint kapunk; olvadáspont: 216—218 °C; kitermelés az elméleti 96,5%-a. 20 3. példa Keverővel ellátott 4 literes gömblombikba mért 2 liter toluol és 255 g allilalkoholhoz 92 g fémnátriumot adunk, majd addig melegítjük, míg a nát-25 rium fel nem oldódik. A reakcióelegyet 40 °C-ra lehűtjük, majd 445 g bisz-N,N'-(4-6-diklór-l,3,5--triazin-2-il)-p-feniléndiamint adunk hozzá és viszszafolyatás közben addig melegítjük, míg az elegy semleges nem lesz. A reakcióelegyet lehűtjük, szűr-30 jük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. Az eljárással 417,1 g bisz-N,N'-(4,6-alliloxi-l,3,5-triazin-2-il)-p-feniléndiamint kapunk, mely 330 °C felett olvad. Kitermelés az elméleti 85,3%-a. 196—198 216—218 93—100 olaj 86—90 (amorf) 132—134 115—117 olaj 201—203 108—110 260—262 (bomlik) 198—200 183—184 217—219 129—131 192—194 158—160 165—170 125—127 103—105 A következő példákban a találmány szerinti eljárásnál alkalmazott vegyületek néhány előállítási módját írjuk le. 1. példa 369 g cianurkloridot 1500 ml acetonban oldunk és az oldatot erős keverés közben 1000 g finomra tört jégre öntjük. Az így kapott diszperzióhoz —10 °C-on 2 liter acetonban oldott 108 g p-feniléndiamint csepegtetünk, majd ugyancsak ezen a hőmérsékleten 200 ml vízben oldott 80 g nátriumhidroxidot adunk az elegyhez. A hűtést ezután eltávolítjuk és keverés közben a reakcióelegyhez előbb 114 g allilamint, majd ezután 200 ml víz és 80 g nátriumhidroxid-oldatot csepegtetünk. A reakció végén a hőmérséklet 45—50°C-ra emelkedik. A reakcióelegy 30 perc keverés után semleges lesz, melyet 3 liter vízre öntünk, szűrünk és a kapott terméket 35 4. példa 445 g bisz-N,N'-(4-allilamino-6-klór-l,3,5-triazin-2-il)-p-feniléndiamint 2 liter metanol és 340 g nátriumoktilmerkaptid oldatához adjuk, melyhez 100 ml metanolban oldott trimetilamiht csepegte-40 tünk és a reakcióelegyet 8 óra hosszat 45—50 °C-on keverjük. A reakció befejezése után hígított sósavoldattal semlegesítjük, 6 liter vízre öntjük, majd a kapott fehér csapadékot szűrjük, mossuk és vákuumban 70 °C-on szárítjuk. 45 Az eljárással 491,3 g bisz-N,N'-(4-allilamino-6--oktilmerkapto-l,3,5-triazin-2-il)-p-feniléndiamint kapunk; olvadáspont: 85—87 °C; kitermelés: az elméleti 91,1%-a. 50 5. példa 184,5 g cianurkloridot 1 liter acetonban oldunk, az oldatot keverés közben 1 liter jeges vízre öntjük. A szuszpenzióhoz ezután —10 °C-on 800 ml aceton és 185 g N-fenil-p-feniléndiamin oldatát, majd 55 ezután 200 ml víz és 40,1 g nátriumhidroxid oldatát adagoljuk. A reakcióelegyhez ezután, amilyen gyorsan csak lehet, 200 g 40%-os vizes izopropilamin oldatot csepegtetünk, miközben a hőmérséklet 45 °C-ra emelkedik és a reakcióelegy semleges lesz. 60 A reakcióelegyet 3 liter vízre öntjük, szűrjük, a kapott terméket vízzel mossuk és vákuumban szárítjuk. Az eljárással 337,9 g fehér kritsályos N-fenil-N'-(4-klór-6-izopropilamino-l,3,5-triazin-2-il)-p-feniléndiamint kapunk; olvadáspont 142—144 °C; 65 kitermelés az elméleti 95,3%-a.