167188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilaminok előállítására

5 167188 6 5. példa 2-Amino-3,5-dibróm-N-(transz-4-hidroxi-(áklohexil)-benzüamin Készül a 2. példával analóg módon 2-amino-3,5--dibróm-benzilalkoholból, hidrogénbromidból és transz-4-amino-ciklohexanolból. Ahidroklorid olvadáspontja bomlás közben 233-234,5°. 6. példa 2-Amino-6-klór-N-metil-N-(morfolino-karbonil-metil)-benzilamin Készül az 1. példával analóg módon 2-amino-6 -klór-benzilalkoholból, tionilkloridból és szarkozin-morfolidból. Olvadáspontja 116-118°. 7. példa 2-Amino-6-klór-N-metil-N-(morfolino-karbonil-metil)-benzilamin Készül a 2. példával analóg módon 2-amino-6--klór-benzilalkoholból, 48%-os hidrogénbromidból és szarkozin-morfolidból. Olvadáspontja 116-118°. 8. példa 2-Amino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamin 4,2 g (0,01 mól) p-klórbenzoesav-(2-amino-3,5-dibróm-benzilészter)-t 5,7 g (0,05 mól) N-metil-dklohexilaminnal 2,5 óra hosszat 165°-os olajfürdőn visszafolyatás közben forralunk, majd lehűtés után éterben feloldjuk, és 3 ízben vízzel kirázzuk. A szerves fázist nátriumszulfáton szárítjuk, bepároljuk, a maradékot vízmentes etanolban feloldjuk, etanolos sósavval megsavanyítjuk, és éter hozzáadásával a cím szerinti vegyület hidrokloridját kikristályosítjuk. Kitermelés 3,7 g (89,7%). Olvadáspontja bomlás közben 232—235°. 9. példa 2-Amino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamin Készül a 8. példával analóg módon ecetsav-(2--amino-3,5-dibróm-benzilészter)-ből és N-metil-ciklohexilaminból. Ahidroklorid olvadáspontja bomlás közben 232-235°. 10. példa 2-Amino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamin Készül a 8. példával analóg módon vajsav-(2--amino-3,5-dibróm-benzilészter)-ből és N-metü-ciklohexilaminból. Ahidroklorid olvadáspontja bomlás közben 232-235°. 11. példa 2-Amino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamin Készül a 8. példával analóg módon benzoesav-(2--amino-3,5-dibróm-benzilészter)-ből és N-metil-ciklohexilaminból. Ahidroklorid olvadáspontja bomlás közben 232-235°. 12. példa 15 2-Amino-3,5-dibróm-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin Készül a 8. példával analóg módon vajsav-(2--amino-3,5-dibrórn-benzilészter)-ből és transz-4-20 -amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 233-234,5°. 25 13. példa 2-Amino-3,5-dibróm-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin 30 Készül a 8. példával analóg módon benzoesav-(2--amino-3,5-dibróm-benzilészter)-ből és transz-4--amino-ciklohexanolból. Ahidroklorid olvadáspontja bomlás közben 233-234,5°. 14. példa 2-Amino-6-klór-N-metil-N-(morfolino-karbonil-40 -metil)-benzilamin Készül a 8. példával analóg módon benzoesav-(2--amino-6-klór-benzilészter)-ből és szarkozin-morfolidból. Olvadáspontja 116—118°.' 15. példa 50 2-BerMamino-6-klór-N-metil-N-(morfolino-karbonil-metil)-benzilamin 2 g (0,0055 mól) N,0-dibenzoil-2-amino-6-klór-benzilalkoholt é s 5g (0,0316 mól) szarkozin-mor-55 folidot 6 óra hosszat 140°-on melegítünk. Lehűtés után a reakciókeveréket 50 ml vízzel hígítjuk, és etilacetáttal extraháljuk. iAz etilacetátos kivonatot vízzel és telített káliumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és vákuum-60 ban bepároljuk. Abepárlási maradékot kovasavgéloszlopon kloroform és metanol 19:1 arányú elegyével kromatografáljuk. 1,75 g nyers terméket kapunk, amelyet éterből kristályosítva 1,68 g (76%) zím szerinti vegyülethez jutunk. Olvadáspontja 65 122,5-123°. 3