167177. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-ketonok új hidrazon- és oximszármazékainak előállítására

3 167177 4 leteket a szabad bázis, hidrát vagy só alakjában alkalmazhatjuk. A reakciót iners oldószerben végezhetjük el. Reakcióközegként aromás szénhidrogéneket (pl. benzolt, toluolt vagy xilolt), szerves savakat (pl. ecetsavat), amidokat (pl. dimetilformamidot, dimetilacetamidot), szuTfoxidokat (pl. dimetilszulfoxidot), alkoholokat (pl. metanolt, etanolt, propanolt, butanolt stb.), étereket (pl. dioxánt, tetrahidrofuránt, dietilétert) stb. alkalmazhatunk. A reakcióelegy előnyösen valamely katalizátort is tartalmazhat. E célra savas ágenseket, pl. ásvány savakat (pl. sósavat, kénsavat, foszforsavat), szerves savakat (pl. ecetsavat), Lewis-savat (pl. cinkkloridot vagy sztannokloridot) vagy bázikus anyagokat, pl. alkálifémkarbonátokat (pl. nátriumkarbonátot, káliumkarbonátot), alkálifémhidrogénkarbonátokat (pl. nátriumhidrogénkarbonátot vagy káliumhidrogénkarbonátot), alkálifémhidroxidokat (pl. nátriumhidroxidot, káliumhidroxidot), vagy szerves aminokat (piridint, trietilamint) alkalmazhatunk. A reakció azonban katalizátor nélkül is elvégezhető. Az eljárást szobahőmérsékleten vagy melegítés közben hajthatjuk végre. A reakció során (I) általános képletű fenil-keton-származékot kapunk, melyek pl. az alábbi ketonok hidrazonjai, metil-hidrazonjai, N,N-dimetil-hidrazonjai, fenil-hidrazonjai, halogén-fenil-hidrazonjai, alkil-fenil-hidrazonjai, alkoxi-fenil-hidrazonjai, nitro-fenil hidrazonjai, trifluormetil-fenil-hidrazonjai, N,N-difenil-hidrazonjai, oximjai, ometil-oximjai és szemikarbazonjai lehetnek, l-[7-(4-fluor-benzoil)-propil]-4-(4-klór-fenil)4-hidroxi-piperidin, l-[7-(2,4-difluor-benzoil)-propil]-4-(4--klór-fenil)-4-hidroxi-piperidin, l-[7-(2-dimetilamino-4-fluor-benzoil)-propil]4-(4-klór-fenil)4-hidroxi--piperidin, 1 -[7-(2-etilamino-4-fluor-benzoil)-propil ]-4-(4-klór-fenil)4-hi droxi-piperidin, l-[7-(2-amino-4-fluor-benzoil)-propil]-4--(4-klór-fenil)4-hidroxipiperidin, l-[7-(2-acetamido-4-fluor-benzoil)-propil]-4-(4-klór-fenil)-4-hidroxi-piperidin, l-[7-(2-nitro-4-fluor-benzoil)-propil]-4--hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, l-[7-(4-fluor-benzoil)-propil]-4-hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, l-[7-(2-klór4-fluor-benzoil)-propilÍ-4--hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, 1 -[7-(2,4-difluor-benzoil)-propil]-4--hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil)--piperidin, 1 -[7(2-di metilamino-4-fluor-benzoil)-propil]4-hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, l-[7-(2-etilamino-4-fluor-benzoil)-propil]-4-hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil]-piperidin, IS l-[7(2-amino-4-fluor-benzoil)-propil]-4--hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, l-[7-(2Tacetamino-4-fluor-benzoil)-propil]-5 -4-hi droxi-4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, 8-[7-(4-fluor-benzoil)-propil]-1 -fenil-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-4-on, 8-[7-(2,4-difluor-benzoil)-propil]-l-fenil-1,3,8-triazaspiro[4,5]-dekán-4-on, 8-[7-(2-dimetilamino-4-fluor-benzoil)-propil]-l-fenil-l,3,8-triazaspiro[4,5] dekán-4-on, 8-[7-(2-etilamino-4-fluor-benzoil)-propil]'-l-fenil-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-4-on, 8-[7-(2-amino-4-fluor-benzoil)-propil] -l-fenil-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-4-on, 8-[7-(2-acetamino-4-fluor-benzoil)-propil]-1-fenil-l ,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-4-on, 1 -[7-(4-fluor-benzoil)-propil]4-(2-keto-l --benzimidazolinil)-piperidin, l-[7(2,4-difluor-benzoil)-propil]-4-(2--keto-l-benzimidazolinil)-piperidin, l-[7-(2-amino-4-fluor-benzoil)-propil]-4-(2-25 -keto-1

-benzimidazolinil-piperidin, l-[7-(2-acetamino-4-fluor-benzoil)-propil]-4-(2-keto-l-benzimidazolinil)-piperidin, l-[7-(2,4-difluor-benzoil)-propil]-4-(2--keto-1-benzimidazolinil)-l ,2,3,6-30 -tetrahidro-piridin, 1 -[7-(4-fluor-benzoil)-propil]-4-(2-keto-l-benzimidazolinil)-l,2-3,6-tetrahidro-piridin, l-[7-(4-fluor-benzoil)-propil]-4-(2--metoxi-fenil)-piperazin, l-[7-(2-amino4-fluor-benzoü)-propil]4--(2-metoxi-fenil)-piperazin, l-[7-(2,4-difluor-benzoil)-propil]-4-(2--metoxi-fenil)-piperazin, 1 -[7-(4-fluos-benzoil)-propil]-fenil-piperazin, l-[7-(4-fluor-benzoil)-propil]-4-benzil-4--hidroxi-piperidin, l-[7-(4-fluor-benzoil)-propil]-4-hidroxi-4-45 (4-tolil)-piperidin, 2-[7-(2-amino-4-fluor-benzoil)-propil] -1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin, 2-[7-(2,4-difluor-benzoil)-propil]-l,2,3,4--tetrahidro-izokinolin, 50 2-[7<4-fluor-benzoil)-propil]-l ,2,3,4--tetrahidro-izokinolin, l-[7-(4-dimetilamino-2-fluor-benzoil)-propil]4-hidroxi-4-(3-trifluormetil--fenil)-piperidin, * 5

1 -[7-(4-etilamino-2-fluor-benzoil)-propil]-4-hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, l-[7-(4-benzilamino-2-fluor-benzoil)-propil]4-hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, l-[7-(4-amino-2-fluor-benzoil)-propil]-4--hidroxi4-(3-trifluormetil-fenil)-piperidin, l-[7-(4-fluor-benzoil)-propil]-4-(4-klór-3-trifluormetil-fenil)4-hidroxi- piperidin, 2