167138. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4,5-triszubsztituált oxazolok előállítására
167138 10 R Ri R2 R3 R4 Kristályosítás oldószere Olvadáspont co: 29. 4-C(CH3 ) 3 H H H H etanol-víz 314-315 30. 3-CF3 H H H H etanol-víz 327-328 31. 3-OCH3 H H H H DMF-etiléter 279-281 32. 3-C1 H H H H DMF-etiléter 323-325 33. 2-F H H H H DMF-etiléter 260-270 34. 4-F ciklohexil H ciklohexil H etanol 138-140 35. 2-Cl H H H H DMF-etiléter 282-289 36. 3-F H H H H DMF-etiléter 310-313 37. példa 2-(2-Tienil)-4,5-oxazoldikarboxamid A megnevezett vegyületet az 1. példa módszerével állítjuk elő, de 2-tienil-4,5-oxazoldikarbonsav-dietilészterből indulunk ki. Etanolból átkristályosítva az olvadáspont 285—287 C fok. 38. példa 2-Ciklohexü-4,5-oxazold:karboxamid A megnevezett vegyületet az 1. példa módszere szerint állítjuk elő, de 2-ciklohexil-4,5-oxazoldikarbonsav-dietilészterből indulunk ki.. Etanolból kristályosítva az olvadáspont 222-223 C°. 25 30 35 41. példa 2-Fenil-4,5-oxazoldikarbohidroxámsav 60 ml metanolban feloldott 4,7 g hidroxilamin-hidroklorid odathoz 60 ml metanolban feloldott 8,5 g nátrium-hidroxidot adunk. A nátrium-klorid leszűrése után a kapott oldathoz hozzáadunk 50 ml metanolban oldott 10 g 2-fenil-4,5-oxazoldikarbonsav-dietilésztert. Az elegyet 2 óráig keverjük, majd jeges vízbe öntjük és pH-ját 10%-os sósavval 3-ra állítjuk be. A nyers csapadékot feloldjuk 10%-os nátrium-hidroxidban és a tiszta vegyületet az oldat 10%-os sósavval történő megsavanyítása által állítjuk elő. Olvadáspont 218-219 C°. Kitermelés 5,4 g. 40 39. példa 2-Fenil-N,N'-bisz-(3-acetoxipropil)-4,5-- oxazoldikarboxamid A 15. példában leírt vegyületből 6,5 g-ot 57 ml piridinben szuszpendálunk szobahőmérsékleten, majd a szuzspenzióhoz hozzáadunk 57 ml ecetsavanhidridet. 4 órán át tartó rázás után a reakció-keveréket 50 ml vízbe öntjük. A keverék pH-ját sósavval 4,5-re állítjuk be, a csapadékot leszűrjük és vízzel mossuk. A vegyületet etanolból kristályosítjuk. Kitermelés 7,6 g. Olvadáspont 90-92 C°. 40, példa 2-Fenil-N,N'-bisz-(2-acetoxietil)-4,5 - oxazoldikarboxamid 42-46. példa Az előző példában leírt eljárás szerint a követ-45 kező IX általános képletű dikarbohidroxámsavakat állítjuk elő a megfelelő dikarbonsav-etilészterekből, melyekben R jelentése a következőkben megadott. 50 55 60 42. 43. 44. R 4-CH, 3-OCH3 4-C1 Olvadáspont C° 200 188-190 204-205 A vegyületet az előző példa eljárása szerint állítjuk elő, de kiindulási anyagként a 9. példa vegyületét alkalmazzuk. Olvadáspont 130-135,C°, metanolból kristályosítva. 65 45. 46. 4-OCH, 4-F 215-216 197-198 5
