167128. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új komplex antibiotikum, a violamicin és összetevői előállítására

167128 non, Cio-helyzetű OH-csoportot tartalmaz, így megfelel a ß-rodomicinon, illetve /3-izorodomicinon típusának. A violamicinon A3 (B

3

), A4 (B

4

) és A

s (Bs

) Cj

o-helyzetben metoxikarbonilcsoportot tartalmaz és megfelel az e-rodomicinon, illetve az e-izorodomicinon típusának, amelyek eddig antibiotikum alkotóelemeiként ismeretlenek. Az ultraibolya abszorpció szerint az At

(B^, A

3

(B

3

) és As

(B

5

) az izorodomidnon-vegyületek, az A

4 (B4

),

A2

(B

2

) és A

6

(B

6

) a rodomicinon-vegyületek. Az A, Bt

és Bű violamicin tehát az alábbi alkotóelemekből áll: AilBii /3-izorodomicinon (= 1,4,6,7,9,10,1 l-heptahidroxi-9-etil-tetrahidrotetracénkinon-5,12), A2

/B

2

:

(a)2

-rodomicinon (1,4,7,9,10,1 l-hexahidroxi-9-etil--tetrahidro-tetracén-kinon- 5,12), A3

/B

3

:

e-izorodomicinon (1,4,6,7,9,1 l-hexahidroxi-9-etil-10--metoxikarbonil-tetrahidro-tetracén-kinon-5,12), A4/B4: e-rodomicinon (4,6,7,9,1 l-pentahydroxi-9-etil-lO-metoxikarbonil-tetrahidro-tetracén-kinon-5,12), A5

/B

5: f-izorodomicinon (1,4,6,9,1 l-pentahidroxi-9-etil-lO-metoxikarbonil-tetrahidro-tetracén-kinon-5,12), A6

/B

6

:

j3-rodomicinon (4,6,7,9,10,1 l-hexahidroxi-9-etil-tetrahidro-tetracénkinon-5,12). 10 Mindegyik ^iolamicin-komplex az összes fenti vegyületet tartalmazza, a Br

violamicin az aglikonkeverék komponenseihez glikozid-kötésben kapcsolódó rodózaminnal, dezoxi-L-fukózzal és rodi-15 nózzal, a Bn

violamicin rodózaminnal és dezoxi-L-fukózzal, és az A violamicin rodózaminnel együtt. A violamicinonok az elektromágneses spektrum látható tartományában az alábbi abszorpciós maxi-20 mumokat mutatják: Ai(Bj) 564, 551, 524, 495 mu A3

(B

3

)

564, 551, 524, 495 mu A5

(B

5

)

564, 551, 534, 495 mu 25 A2

(B

2

)

529, 516, 495 mu A4(B4

)

529, 516, 495 mu A6

(B

6

)

529, 516, 495 mu A leírtak szerint a violamicin összetételét az 30 alábbi vázlattal szemléltethetjük. Violamicin A frakció Violamicin A Violamicin B frakció Violamicinon A Violamicin B Violamicin B Violamicinon Ai Violamicinon A2 Violamicin Bn Violamicinon B y +rodózamin Violamicinon A6

^ Violamicinon Ai Violamicinon A6 Violamicin Bi ^ Violamicinon B6

> Violamicinon Bi Violamicinon B6 Violamicinon B! Violamicinon B2 Violamicinon B6 + (rodózamin, dezoxi-L-fukóz, rodinóz) + (rodózamin, dezoxi-L-fukóz) 3