167116. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anilinobenzoxazol-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó immunszupresszív és fogamzásgátló készítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. V. 03. (El-420) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971.X. 12.(188 544) Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VII. 31. 167116 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/48 Feltaláló: ír. Paget Charles Johnson vegyész, Indianapolis, Indiana állam, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana állam, Amerikai Egyesült Államok Eljárás anilinobenzoxazol-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó immunszupresszív és fogamzásgátló készítmények előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új anilinobenzoxazolszármazékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó immunszupresszív és fogamzásgátló készítmények előállítására. A találmány szerint az (I) általános képletű 5 vegyületeket állítjuk elő, ahol X hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilgyök, karboxi-(l-3 szénatomos)-alkil-, di-(l-3 szénatomos)- 10 -alkilamino-(l-3 szénatomos)-, karbanilino- vagy benzil-gyök, R,, R2 , R 3 és R4 egyenként hidrogénatomot, bróm-, klór-, fluoratomot, trifluormetilcsoportot, 1-3 szén- 15 atomos alkilgyököt, 1-3 szénatomos alkoxikarbonil-gyököt, metiltio-, metílszulfonil-, fenil- vagy nitrocsoportot jelentenek, mimellett R,, R2 , R 3 és R 4 szubszti- 20 tuensek közül legfeljebb kettő jelent mást mint hidrogénatomot, és az R,, R2 , R 3 , és R4 szubsztituensek közül legfeljebb egy jelent nitrocsoportot. 25 Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) képletű 2-klór-benzoxazolokat a (III) általános képletű szubsztituált anilinekkel -ahol a képletekben 30 R1-R4 és X szubsztituensek jelentése az (I) általános képlet szerinti - iners oldószerben, emelt hőmérsékleten reagáltatjuk. Izotiociano-benzoxazolokat ismertet a 3 586 670 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás, melyek antelmintikus hatásúak. Az új vegyületekre jellemző, hogy az anilincsoport fenilgyűrűjén minden esetben egy vagy két szubsztituens foglal helyet, úgy, hogy a szubsztituált anilincsoport szerkezetileg a 2-(2-, 3-, vagy 4-, vagy 2,3-, vagy 2,4-, vagy 3,4-, vagy 2,5- vagy 3,5-szubsztituált anilino>benzoxazolnak felel meg. Az ebbe a csoportba tartozó vegyületek közül előnyösek a következők: 2-(2-klóranUino)-benzoxazol, 2-(3-klóranilino)-benzoxazol, 2-(4-klóranilino)-benzoxazol, 2-(4-fluoranüino)-benzoxazol, 2-(3-fluor-4-nitroanilino)-benzoxazol, 2-(4-bróm-3-metilanilino)-benzoxazol, 2-(2-bróm-4-metilanilino)-benzoxazol, 2-(3-karboxianilino)-benzoxazol, 2-(3-bróm-5-metilanilino)-benzoxazol, 2-(4-karboxianilino)-benzoxazol, 2-[3-(metiltio)-anilino]-benzoxazol, 2-[3-(metilszulfonü)-anilino]-benzoxazol, 2-[2-(trifluormetil)-anilino]-benzoxazol, 2-[3-(trifluormetil)-anüino]-benzoxazol, 2-(2-metil-5-nitroanilino)-benzoxazol, 167116
