167108. lajstromszámú szabadalom • Allofán-amidát bázisú herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyag előállítására

27 167108 28 metil-N-izopropilkarbamoil-4-trifluormetiltio allofánimidát metil-N-tercier-butilkarbamoil-4-fluormetiltioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-(2-metoxietil)-tioallofánimidát metil-N-tercier-butilkarbamoil-4-etoximetiltioallofánimidát metil-N-ciklohexilkarbamoil-4-(2-metiltioetil)-tioallofánimidát metil-N-etilkarbamoil-4-(2-etiltioetil)-tioallofánimidát metü-N-(2-cianoetil)-karbamoil-4-(2-cianoetil)-tioallofánimidát metil-N-tercier-butilkarbamoil-4-metoxikarbonilmetiltioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-(ciklookt-2-enil> -tioallofánimidát metil-N-izopropükarbamoil-4-(2-klórociklohexil)-tioallofánimidát metil-N-propilkarbamoil-4-(3,4,4-triklórciklohexil)-tioallofánimidát metil-N-izopropÜkarbamoil-4-(2-metilciklohexil)-tioallofánimidát metil-N-tercier-butilkarbamoil-4-(3,4-dimetil-ciklopentil)-tioallofánimidát metü-N-izopropilkarbamoil-4-(4-butilciklohexil)-tioallofánimidát metil-N-tercier-butükarbamoil-4-(2-etilciklopropil)-tioallofánimidát metil-N-tercier-butilkarbamoU-4-izopropil tioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-izopropiltioallo-fánimidát, n^° = 1 5431 metü-N-metükarbamoil-4-szekunder-butiltioallofánimidát, op: 120-122 C° metil-N-etilkarbamoil-4-izopropiltioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-ciklohexiltioallofánimidát, n&° = 1 5522 met il-N-metilkarbamoil-4-fenfl tioallofánimidát, nl° = 1 6049 metil-N-tercier-butilkarbamoil-4-szekunderbutiltioallofánimidát, op: 105-111 C° butil-N-metilkarbamoil-4-metiltioallofánimidát butil-N-allilkarbamoil-4-tercier-butiltioallofánimidát butil-N-metilkarbamoil-4-(m-klórfenil)-tioallofánimidát oktil-N-butilkarbamoil-4-alliltioallofánimidát oktil-N-butilkarbamoil-4-tercier-butiltioallofánimidát oktil-N-butilkarbamoil-4-(p-nitrofenil)-tioallofánimidát etil-N-tercier-butiltiokarbamoil-4-izopropiltioallofánimidát metil-N-alliltiokarbamoil-4-tercier-butiltio-allofánimidát metil-N-izopropiltiokarbamoil-4-metiltioallo-fánimidát metil-N-izopropiltiokarbamoil4-izopropiltioallofánimidát metil-N-tercier-butiltiokarbamilok-4-tercier-butiltioallofánimidát metil-N-szekunder-butiltiokarbamoil-4--szekunder butiltioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-(ciklopent-2-enil)-tioallofánimidát 5 metil-N-metilkarbamoil-4-(hexahidro-4,7--metanoindenil)-tioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-(3,4-dibrómfenil)-tioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-(p-tolil)-tioallo-fánimidát metil-N-etilkarbamoil-4-(a,a-dimetilbenzil)-tioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-furfuriltioallofánimidát ** metil-N-izopropilkarbamoü-4-(but-2-enil)-tioallofánimidát 10 20 35 40 45 50 55 60 7. példa 17,5 rész metil-4-izopropiltioallofánimidátot [(II) általános képletű vegyületet] feloldunk 150 rész metilénkloridban, majd az oldatot keverés közben 150 ml metilénkloridban oldott 17,8 g N, N'-tiokarbonildiimidazolhoz csepegtetjük. Az adagolás közben és az adagolás után 18 órán keresztül az oldat hőmérsékletét 0 C°-on tartjuk, majd ugyanezen a hőmérsékleten 9,3 rész anilint adunk az elegyhez és 2 óra alatt engedjük szobahőmérsék-30 létre felmelegedni. A reakcióelegyet ezután a keletkezett imidazol eltávolítására többször vízzel mossuk, magnéziumszulfáton megszárítjuk és az oldószert szobahőmérsékleten végzett bepárlással eltávolítjuk. A párlási maradék meglehetősen tiszta nyers metil-N-izopropilkarbamoil-4-fenil-l ,3-ditioaÚofánimidátot tartalmaz. A fenti eljárásban metil-4-izopropiltioallofánimidát helyett megfelelő metil-4-szubsztituált-tioallofánimidátot és/vagy az anilin helyett megfelelő amint alkalmazva az alábbi allofánimidát-származékokat állíthatjuk elő. metil-N-tetrametilénkarbamoil-4-fenil-l,3-ditiallofánimidát metil-N-tercier-butilkarbamoil-4-fenil-l,3--ditioallofánimidát metil-N-szekunder-butilkarbamoü-4-fenil-l,3--ditioallofánimidát metil-N-diizopropilkarbamoil-4-fenil-1,3-ditioallofánimidát metil-N-izopropilkarbamoil-4-ciklohexil-l,3--di tioallofánimidát metil-N-etiltiokarbamoil-4-tercier-butil-1,3--ditioallofánimidát metil-N-tercier-butiltiokarbamoil-4-fenil-1,3--ditioallofánimidát metil-N-ciklopropilkarbamoil-4-fenil-l,3-ditioallofánimidát metü-N-izopropütiokarbamoil-4-izopropil-l,3--ditioallofánimidát metil-N-tercier-butiltiokarbamoil-4-tercier-butil-1,3-ditioallofánimidát ,. metil-N-tercier-butiltiokarbamoil-4-izopropil-1,3-ditioallof ánimidát 14