167089. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-diamino-1,4-dihidropiridin-származékok előállítására

U 167089 12 hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XIX) képletű 2,6-diamino-4-(furil-2')-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 147-148 C°-on olvad. Hozam: 74%. 15. példa A (XX) képletű vegyület előállítása 7,8 g 1-naftaldehid és 13,0 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XX) képletű 2)6-diamino-4-(naftil-l')-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 162-163 C°-on olvad. Hozam: 52%. 16. példa A (XXI) képletű vegyület előállítása 7,8 g kinolin-4-aldehid és 13,0 g amidino-ecetsav-etilészter 200 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XXI) képletű 2,6-diamino-4-(kinolil-4')-3,5-dikarbetoxi-l ,4-dihidropiridint kapjuk amely etanolból kristályosítva 145 C°-on olvad. Hozam: 58%. 17. példa A (XXII) képletű vegyület előállítása 7,6 g 4-metilmerkapto-benzaldehid és 13,0 g amidino-ecetsav-etilészter 200 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. így a (XXII) képletű 2,6-diamino-4 -(4'-metilmerkapto-fenil)-3,5-dikarbetoxi-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely izopropanolból kristályosítva 127 C°-on olvad. Hozam: 48%. 18. példa A (XXIII) képletű vegyület előállítása 9,1 g bifenilil-2-aldehid és 13,0g amidino-ecetsav-etilészter 200 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XXIII) képletű 2,6-diamino-4--(2 '-bifenilil)-3,5-dikarbetoxi-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 215C°-on olvad. Hozam: 33%. 19. példa A (XXIV) képletű vegyület előállítása 7,6 g 3-nitro-benzaldehid és 14,0 g amidino-ecetsav-propargilészter 200 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. így a (XXIV) képletű 2,6-diamino-4-(3 '-nitro-fenil)-3,5-dikarbopropargiloxi-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 5 170C°-on olvad. Hozam: 59%. 20. példa 10 A (XXV) képletű vegyület előállítása 5,4 g piridin-4-aldehid és 14,4 g amidino-ecetsav-izopropiiészter 200 ml etanollal készített ol-15 datát 2 óra hosszat fonaljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. így a (XXV) képletű 2,6-diamino-4 -(piridil-4')-3,5-dikarboizopropoxi-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 263C°-on olvad. Hozam: 76%. 21. példa 25 A (XXVI) képletű vegyület előállítása, a b) eljárás-változat szerint 10,1 g benzilidén-ciánecetsav-etilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilészter 0 6 g nátrium-eti-30 látót tartalmazó 150 ml etanollal készített oldatát 4 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XXVI) képletű 2,6-diamino-3--karbetoxi-4-fenil-5-karboizopropoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely 170C°-on olvad. Hozam: 35 54%. 22. példa 40 A (XXVÜ) képletű vegyület előállítása, a b) eljárás-változat szerint 12,3 g 2-nitro-benzilidén-ciánecetsav-etilészter, 45 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilészter és 0,6 g nátrium-etilát 150 ml etanollal készített oldatát 4 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XXVÜ) képletű 2,6-diamino-3-karboizopropoxi-4-(2'-nitro-fenil)-5-karbetoxi-l,4-dihidropiri-50 dint kapjuk, amely 110C°-on olvad. Hozam: 54%. 55 23. példa A (XXVni) képletű vegyület előállítása 7,3 g 2-azido-benzaldehid és 13,0 g amidino-60 -ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XXVIII) képletű 2,6-diamino-4--(2'-azido-fenil)-3,5-dikarbetoxi-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 250C°-on 65 olvad. Hozam: 46%. 6