167089. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-diamino-1,4-dihidropiridin-származékok előállítására

167089 10 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (IX) képletű 2,6-diamino-4-(3'-cián-fenil)-3,5-dikarbetoxi-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely izopropanolból kristályosítva 176C°-on olvad. Hozam: 55%. oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. így a (XIV) képletű 2,6-diamino- 4 - ( 3 '-trifluormetil-fenil)-3,5-dikarbetoxi-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely izopropanolból kristályosítva 170 C -on olvad. Hozam: 56%. 5. példa A (X) képletű vegyület előállítása 6,0 g 2-metil-benzaldehid és 13,0 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanoUal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (X) képletű 2,6-diamino-4-(2'-metil-fenil)-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 158C°-on olvad. Hozam: 67%. 10. példa 10 A (XV) képletű vegyület előállítása 5,0 g acetaldehid és 26,0 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanoUal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. 15 így a (XV) képletű 2,6-diamino-4-metil-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etilacetát és petroléter elegyéből kristályosítva 136C°-on olvad. Hozam: 61%. 20 6. példa A (XI) képletű vegyület előállítása 6,8 g 2-metoxi-benzaldehid és 13,0 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanoUal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XI) képletű 2,6-diamino-4-(2'-metoxi-fenil)-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 147C°-on olvad. Hozam: 72%. 25 30 11. példa A (XVI) képletű vegyület előállítása 9,3 g 3-nitro-6-klór-benzaldehid és 13,0 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanoUal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. így a (XVI) képletű 2,6-diamino-4-(3'-nitro-6'-klór-fenil)-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 130C°-on olvad. Hozam: 48%. 7. példa A (XII) képletű vegyület előáUítása 6,2 g 2-fluor-benzaldehid és 13 Og amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanoUal készített oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. így a (XII) képletű 2,6-diamino-4--(2'-fluor-fenil)-3,5-dikarbetoxi-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 128-130 C°-on olvad. Hozam: 49%. 35 40 12. példa A (XVII) képletű vegyület előállítása 5,4 g alfa-piridin-aldehid és 13,0g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanoUal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, így a (XVII) képletű 2,6-diamino-4--(alfa-piridil)-3,5-dikarbetoxi-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 180C°-on olvad. Hozam: 74%. 45 8. példa A (XIII) képletű vegyület előállítása 8,7 g 2-trifluormetil-benzaldehid és 13,0g amidino-ecetsav-etilészter oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. így a (XIII) képletű 2,6-diamino-4-(2'-trifluormetilfenil)-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva Í9l C°-on olvad. Hozam: 70%. 50 55 13. példa A (XVIII) képletű vegyület előáUítása 4,8 g 4,6-dimetoxi-pirimidin-5-aldehid és 13,0 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanoUal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. így a (XVIII) képletű 2,6-diamino-4-(4',6'-dimetoxi-pirimidil-5')-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 219C°-on olvad. Hozam: 56%. • 9. példa A (XIV) képletű vegyület előállítása 60 14. példa A (XIX) képletű vegyület előállítása 8,7 g 3-trifluormetil-benzaldehid és 13,0g 4,8 g furán-2-aldehid és 13,0 g amidino-ecetsavamidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanoUal készített 65 -etilészter 150 ml etanoUal készített oldatát 2 óra 5