167087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-1,4-dihidropiridinek és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

167087 ,, 11 12 etanollal készített oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXVI) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(3'-nitro-fenil)-5-oxo-l,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanol és dimetil-formamid elegyéből kristályosítva 260 C° feletti hőmérsékleten olvad. Hozam: 61%. 21. példa A (XXVII) képletű vegyület előállítása 7,1 g 3-klór-benzaldehid, 5,6 g ciklohexán-dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXVII) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(3'-klór-fenil)-5-oxo-l ,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanol és dimetil-formamid elegyéből kristályosítva 266 C°-on olvad. Hozam: 66%. 22. példa A (XXVIII) képletű vegyület előállítása 5,3 g piridin-2-aldehid, 5,6 g ciklohexán-dion-1,3 és 5,6 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 3 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXVIII) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(a-piridil)-5-oxo-l,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 260C°-on olvad. Hozam: 46%. 23. példa A (XXIX) képletű vegyület előállítása 7,6 g 2-nitro-benzaldehid, 5,6 g ciklohexán-dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXIX) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(2'-nitro-fenil)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 212C°-on olvad. Hozam: 69%. 24. példa A (XXX) képletű vegyület előállítása 7,9 g kinolin-4-aldehid, 5,6 g ciklohexán-dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 3 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXX) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(kinolil-4')-5-oxo-l,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanol és dimetil-formamid elegyéből kristályosítva 260 C° feletti hőmérsékleten olvad. Hozam: 81%. 25. példa A (XXXI) képletű vegyület előállítása 5 5,7 g 4,6-dimetoxi-pirimidin-5-aldehid, 3,8 g ciklohexán-dion-1,3 és 4,4 g amidino-ecetsav-etilészter 80 ml etanollal készített oldatát 8 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXXI) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-10 -(4', 6' - dimetoxi-pirimidil-5 ')-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 273C°-on olvad. Hozam: 65%. 15 26. példa A (XXXII) képletű vegyület előállítása 6,3 g 1-naftaldehid, 4,5 g ciklohexán-dion-1,3 és 20 5,2 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXXII) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(naftil-r)-5-oxo-l,4,5,6,7,8,-hexahidrokinolint kapjuk, 25 amely etanol és dimetil-formamid elegyéből kristályosítva 279C°-on olvad. Hozam: 64%. 27. példa 30 A (XXXIII) képletű vegyület előállítása 6,3 g izokinolin-1-aldehid, 4,5 g ciklohexán-dion-1,3 és 5,2 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml 35 etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXXIII) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(izokinolin-r)-5-oxo-l,4,5,6,7,8,-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 272 C°-on olvad. 28. példa A (XXXIV) képletű vegyület előállítása 45 4,8 g 6-metil-piridin-2-aldehid, 4,5 g ciklohexán-dion-1,3 és 5,2 g amidino-ecetsav-etilészter 120 ml etanollal készített oldatát 8 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily 50 módon a (XXXIV) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4--(6'-metil-piridil-2')-5-oxo-l,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanol és dimetil-formamid elegyéből kristályosítva 260 C° feletti hőmérsékleten olvad. Hozam: 46%. 29. példa A (XXXV) képletű vegyület előállítása 60 13,1 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 5,1 g amidino-acetamid 150 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ilyi

módon a (XXXV) képletű 65 2-amino-3-karboxamido-4-(3'-nitro-fenil)-5-karbet-