167087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-1,4-dihidropiridinek és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

167087 13 14 oxi-6-metil-l,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 260 C° feletti hőmérsékleten olvad. Hozam: 52%. 30. példa A (XXXVI) képletű vegyület előállítása 6,5 g 2-cián-benzaldehid, 5,6 g ciklohexán-dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 5 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXXVI) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(2'-cián-fenil)-5-oxo-l ,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 165Cc-on olvad. Hozam: 49%. 31. példa A (XXXVII) képletű vegyület előállítása 26,3 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 14,4 g amidino-ecetsav-izopropilészter 250 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXXVII) képletű 2-amino-4-(3'-nitro-fenil)-3-karb oizopropoxi-5-karbetoxi-6-metil-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 175-176 C°-on olvad. Hozam: 77%. 32. példa A (XXXVIII) képletű vegyület előállítása 14,3 g 2'-trifluormetil-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilészter 150ml etanollal készített oldatát lóra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXXVIII) képletű 2-amino-3-karboizopr o p o xi-4-(2'-trifluormetil-fenilí-S-karbetoxi-ó-metil-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely 106C°-on ol vad. Hozam: 49%. 33. példa A (XXXIX) képletű vegyület előállítása 13,9 g 3 '-nitro-benzilidén-acetecetsav-izopropilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilészter 180 ml etanollal készített oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Dy módon a (XXXIX) képletű 2-amino-3,5-dikarboizopropoxi-4--i(3'-nitro-fenil)-6-metil-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely éterből kristályosítva 122C°-on olvad. Hozam: 62%. 34. példa A (XL) képletű vegyület előállítása 12,2 g 2'-cián-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilészter 200 ml etanollal készített oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Dy módon a (XL) képletű 2-amino-3-karboizopropoxi-4-(2'-cián-fenil)-5-karbetoxi-6-metil-l,4-dihidropiridint kapjuk, 5 amely izopropanolból kristályosítva 200C°-on olvad. Hozam: 58%. 35. példa 10 A (XLI) képletű vegyület előállítása 12,5 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilészter 150 ml eta-15 nollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Dy módon a (XLI) képletű 2-amino-3-karboizopropoxi-4-(3 '-nitro - f e n il) - 5 -k a rb ometoxi-6-metil-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 167C°-on 20 olvad. Hozam: 82%. 36. példa 25 A (XLII) képletű vegyület előállítása 11,0 g 2-trifluormetil-4-nitro-benzaldehid, 5,6 g ciklohexán-dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etil-30 észter 250 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XLII) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(2'-trifluormetil-4'-nitro-fenil)-5-oxo-l,4,5,6,-7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanolból 35 kristályosítva 264 C°-on olvad. Hozam: 62%. 40 37. példa A (XLIII) képletű vegyület előállítása 13,2 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 45 7,2 g amidino-ecetsav-n-propilészter 200 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XLIII) képletű 2-amino-3-n-propoxi-4-(3'-nitro-fenil)-5-karbetoxi-6-metil-l ,4-dihidropiridint kapjuk, 50 amely etanolból kristályosítva 168C°-on olvad. Hozam: 79%. 38. példa 55 A (XLIV) képletű vegyület előállítása 8,5 g 6-nitro-veratraldehid, 4,0 g ciklohexán-dion-1,3 és 5,2 g amidino-ecetsav-etilészter 150ml 60 etanollal készített oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Dy módon a (XLIV) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(2'-nitro-4,5--dimetoxi-fenil)-5-oxo-l,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 261 C°-on 65 olvad. Hozam: 52%. 7