167087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-1,4-dihidropiridinek és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

167087 10 2-arriino-4-(3'-nitro-fenil)-6-metiI-3*karbetoxi-5-karbometoxi-l,4-dihidropiridint kapunk, amely 124 C°-on olvad. Hozam: 59%. 11. példa A (XVII) képletű vegyület előállítása 13,8 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-izopropilészter és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon 2-amino-4-(3'-nitro-fenil)-6-metil-3-kárbetoxi-5-karboizopropiloxi-l,4-äihidropiridint kapunk, amely etanolból kristályosítva 206-207 C-on olvad. Hozam: 62%. 14. példa A (XX) képletű vegyület előállítása 10 15 20 12. példa A (XVni) képletű vegyület előállítása 10,9 g 3'-rutro-benzilidén-acetecetsav-propargilészter és 5,2 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml eta- 25 nollal készített oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Dy módon 2-amino-4<3'-nitro-fenil)-6-metil-3-karbetoxi-5-karbopropargiloxi-l,4-dihidropiridint kapunk, amely etanolból kristályosítva 181 C°-on olvad. Hozam: 59%. 30 13. példa A (XIX) képletű vegyület előállítása 35 14,6 g 3'-mtro-benzilidén-acetec&sav-0-metoxi-etilészter és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Dy 40 módon 2-amino-4-(3 '-nitro-fenil)-6-metil-3-karbetoxi-5-karbo-(j3-metoxi-etoxi)-l ,4-dihidropiridint kapunk, amely etilacetát és petroléter elegyéből kristályosítva 179C°-on olvad. Hozam: 57%. 45 50 7,6 g 3-nitro-benzaldehid, 5,0 g acetil-aceton és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XX) képletű 2-amino-4-(3'-nitro-fenil)-5-acetil-6-metil-3- 55 -karbetoxi-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 217 C°-on olvad. Hozam: 48%. etanollal készített oldatát 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXI) képletű 2-amino-4-(3'-nitro-6'-klór-fenil)-6--metil-3-karbetoxi-5-karbometoxi-l ,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 124C°-on olvad. Hozam: 73%. 16. példa A (XXII) képletű vegyület előállítása 10,4 g 2'-furfurilidén-acetecetsav-etilészter és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXII) képletű 2-amino-4-(furil-2')-6-metil-3,5-dikarbetoxi-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely izopropanolból kristályosítva 183C°-on olvad. Hozam: 78%. 17. példa A (XXIII) képletű vegyület előállítása 14,0 g benzilidén-benzoil-ecetsav-etilészter és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 150 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazása mellett. Ily módon a (XXIII) képletű 2-amino-4,6-difenil-3,5-dikarbetoxi-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 183Q°-on olvad. Hozam: 48%. 18. példa A (XXIV) képletű vegyület előállítása 15,6 g etilidén-acetecetsav-etüészter és 13,0 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXIV) képletű 2 - a min o -4,6 -<tímetil-3,5-dikarbetoxi-1,4-dihidropiridint kapjuk, amely izopropanolból kristályosítva 140C°-on olvad. Hozam: 59%. 19. példa A (XXV) képletű vegyület előállítása 2,8 g acetaldehid, 5,6 g ciklohexán-dion-1,3- és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (XXV) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-metil-5-oxo-1,4,5,6,-7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 236C°-on olvad. Hozam: 53%. 15. példa A (XXQ képletű vegyület előállítása 60 20. példa A (XXVI) képletű vegyület előálftása 14,2 g 3'-nitro-6'-klór-benzilidén-acetecetsav-me- 7,6 g 3-mtro-benzaldehid, 5,6 g ciklohexántilészter és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml 65 -dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml