166986. lajstromszámú szabadalom • Triazin-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
29 166986 30 Tiopszeudokarbamidok vagy pszeudokarbamid Izocianát Alkilezőszer Termék 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid ciklopentil-izocianát etil-jodid 1 -etil-3-ciklopentil-6-metü-tio-s-triazin-2,4(l H,3H)-dion olvadáspont 68-70 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid ciklopentil-izocianát n-propií-jodid l-n-propil-3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(l H,3H)-dion Nf,5 = 1,5444 2-metü-2-tio-pszeudokarbamid ciklopentil-izocianát n-butil-jodid l-n-butil-3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion Nls = 1,5420 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid p-etil-fenil-izocianát metil-jodid l-metil-3-(p-etil-fenil)-6-metil-tio-s-triazin-2,4(l H,3H)-dion olvadáspont 195-198 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid 3,4-xilil-izocianát metil-jodid l-metil-3-(3,4-xilil)-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 206 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid 4-klór-3--trifluormetil-fenil-izocianát metil-jodid l-metil-3-(4-klór-3-trifluormetil-fenil)-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 207-212 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid 4-klór-3-fluor-fenil--izocianát metil-jodid 1 -metü-3-(4-klór-3-fluor-fenil)-6--metil-tio-s-triazin-2,4( 1 H,3H)-dion olvadáspont 180-182 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid p-metoxi-fenil-izocianát metil-jodid l-metil-3-{p-metoxi-fenil)-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 196-201 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid p-etoxi-fenil-izocianát metil-jodid l-metil-3-(p-etoxi-fenil)-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 196,5-199 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid 2,4-dimetil-fenil--izocianát metil-jodid 1 -metil-3-(2,4-dimeioxi-fenil)-6--metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H>dion olvadáspont 157-159 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid m-jód-fenil-izocianát metil-jodid l-metil-3-(m-jód-fenil)-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 168-174 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarba'mid p-ciano-fenil-izocianát metil-jodid l-metil-3-(p-dano-fenil)-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 212-214 C° 2-metil-pszeudokarbamid ciklopentil-izocianát p-toluol-szulfonsavas metilészter 1 -metil-3-ciklopentil-6-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 96-97 C° 10. példa 1 -Metil-3-cüdohexil-6-metil-tio-s-triazin- 60 -4-tio-2,4(lH,3H)-dion 25,5 súlyrész l-metil-3-ciklohexil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion (a 6. példában ismertetett módón állítottuk elő) 60 súlyrész piridinnel ké- 65 szült oldatához 7,8 súlyrész foszfor(V)-szulfidot adunk. A kapott reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 12 órán át forraljuk. Ezt követően a reakcióelegyet lehűtjük, majd csökkentett nyomáson 30 súlyrész piridint ledesztillálunk, és a maradékhoz 100 súlyrész benzolt adunk. Az így kapott elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával felforraljuk, majd a felülúszó fázist dekán táljuk. 15