166986. lajstromszámú szabadalom • Triazin-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
31 166986 32 A maradékhoz 100 súlyrész benzolt adunk, és a kapott elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával felforraljuk. A felülúszó fázist ismételten dekantáljuk. Ezt a műveletet újabb 100 súlyrész benzol alkalmazásával megismételjük. Afelülúszó fázisokat egyesítjük és csökkentett nyomáson betöményítjük, majd a kapott nyers terméket benzollal extraháljuk. A kapott benzolos oldatot betöményítjük, és 700 súlyrész durnínium-oxidot (III. aktivitású) tartalmazó kromatográfiás oszlopon átbocsátjuk. Az oszlopot benzollal eluáljuk, és a benzol első 1250 súlyrésznyi mennyiségével kapott eluátumot szárazra pároljuk. így 18,6 súlyrész l-metil-3-ciklohexil-6-metil-tio-s-triazin-4-tio-2,4(1 H,3H)-diont kapunk, melynek olvadáspontja 157-159 C°. A fenti módon megfelelő reakciópartnerek alkalmazásával az alábbi s-triazin-4-tio-2,4(lH,3H)-dionok állíthatók elő: l-metil-3-ciklohexil-6-metil-tio-4-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, olvadáspontja 158—159 C°, l-rnetil-3-ciklopentil-6-metil-tio-4-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, olvadáspontja 99-102 C°, l-metil-3-izopropil-6-metil-tio-4-tio-s-triazin-2,4(l H,3H>dion, l-metil-3-terc-butil-6-metil-tio-4-tio-s-triazin-2,4(l H,3H)-dion, l-metil-3-ciklopentil-6-metoxi-4-tio-s-triazin-2,4(l H,3H>dion, l-metil-3-ciklohexil-6-metoxi-4-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, és l-metil-3-ciklopentil-6-etil-tio-4-tio-s-triazin-2,4(lH,3H>dion. 11. példa l-Metil-3-ciklopentil-6-metil-tio-2-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 12 súlyrész tiofoszgén 200 súlyrész metilén-kloriddal készült oldatához 0 C°-on 21 súlyrész metil-N-metil-4-ciklopentil-l-tio-allofánimidát és 20 súlyrész trietil-amin 200 súlyrész metilén-kloriddaí készült oldatát adjuk cseppenként. Areakcióelegyet 1 órán át 0 C°-on tartjuk, majd visszafolyató hűtő alkalmazásával 10 órán át forraljuk. Ezután a kapott oldatot vízzel mossuk és megszárítjuk. Az oldószer ledesztillálása után a kapott maradékot klór-butánból átkristályosítjuk, és így l-metil-3-ciklopentil-6-metil-tio-2-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-diont kapunk. 10 15 20 25 30 35 40 45 A fentiekben ismertetett módon megfelelő reakciópartnerek alkalmazásával az alábbi tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dionokat és s-triazin-2,4(lH,3H)-ditionokat állítjuk elő: 60 l-metil-3-ciklohexil-6-metil-tio-2-tio-s--triazin-2,4(l H,3H)-dion, l-metil-3-izopropil-6-metil-tio-2-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, 65 l-metil-3-terc-butil-6-metil-tio-2-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, l-metil-3-ciklopentil-6-metoxi-2-tio-s-triazin-2,4(l H,3H)-dion, l-metil-3-ciklohexil-6-metoxi-2-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, l-metil-3-ciklopentil-6-etil-tio-2-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, l-metil-3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dition, l-metil-3-ciklohexil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-dition, l-metü-3-izöpropil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dition, l-metil-3-terc-butü-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dition, 1 -metil-3-ciklopentil-6-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-<iition, l-metil-3-ciklohexü-6-etoxi-s-triazin-2,4--(lH,3H)-dition. Szabadalmi igénypontok: 1. Herbicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1—95 súly%-ban legalább egy I általános képletű vegyületet -ahol Rí jelentése 3—8 szénatomot tartalmazó alku-, 3-8 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, dimetil-ciklohexil-, trimetil-ciklohexil-, tetrametil-ciklohexil-, 4-7 szénatomot tartalmazó cikloalkil-alkil-, 3-4 szénatomot tartalmazó ákenil-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkinil-, benzil- vagy II általános képletű csoport (az utóbbi csoportban Y hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, nitro-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano- vagy trifluor-metil-csoportot, Z hidrogén- vagy halogénatomot vagy metil-, etil-, nitro-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-csoportot, míg Q hidrogén- vagy halogénatomot vagy metil-csoportot jelent), R2 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelent, 50 R3 jelentése —SR4 vagy -0R 4 csoport, ahol R4 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, 3—6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, 3-4 szénatomot tartalmazó alkenil, 3—4 szénatomot tartalmazó alkinil- vagy 55 benzil-csoportot jelent, továbbá X! és X 2 egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelentenek — valamint 99-5 súly%-ban hordozóanyagot és/vagy 0,1-20 súly%-ban felületaktív anyagot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1973. április 5.) 2. Az 1. igénypont szerinti herbicid kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol 16
