166752. lajstromszámú szabadalom • Fenilpiridazin-származékot tartalmazó herbicid szer
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 14. Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. VI. 19. (P 22 29 744.5) Közzététel napja: 1974. XI 28. (OE—194) Megjelent: 1976: XII. 31. 166752 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 Feltalálók : Dr. Diskus Alfred biológus, Linz/Donau, Dr. Schönbeck Rupert vegyész, Leonding bei Linz/Donau, Kloimstein Engelbert vegyészmérnök, Eferding, Dr. Mayr Hubert vegyész, Leonding bei Linz/Donau, Ausztria Tulajdonos: Chemie Linz AG., Linz, Ausztria Fenilpiridazin-származékot tartalmazó herbicid szer i Már hosszabb idő óta ismert, hogy piridazin-származékok befolyásolhatják a növények növekedését (198 997 számú osztrák szabadalmi leírás). A 237 962 számú osztrák szabadalmi leírásban a 3,6-diklór-4-hidroxi-. piridazint szelektív gyomirtószerként ajánlják. E vegyü- 5 let előállítása 3,4,6-triklórpiridazin részleges elszappanosítása útján történik. A 3,4,6-triklóri5-alkoxipiridazinok, amelyek ugyancsak értékes herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, a 285 618 számú osztrák szabadalmi le? írás szerint 3,4,5,6-tetraklórpiridazin alkálialkoholátok- 10 kai való reakciója útján állíthatók elő. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű piridazinvegyületek, ahol X (II) vagy (III) általános képletű csoportot jelent — e képletekben R és R' szubsztituensek egymással egyezőek vagy egymástól különbözőek lehet- 15 nek és hidrogénatomot vagy 1:—3 szénatomos alkilgyököt jelentenek, R" hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilgyököt képvisel — értékes herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, és ezek a tulajdonságok a haszonnövények számára jó elviselhetőséggel és gyors hatással 20 párosulnak. • A találmány tárgya herbicid szer haszonnövények között tenyésző gyomnövények szelektív irtására, amelyet az jellemez, hogy hatóanyagként egy vagy több (I) általános képletű vegyületet tartalmaz szilárd és/vagy folyé- 25 kony közömbös vivőanyagokkal vagy hígítószerekkel és/vagy nedvesítőszerekkel, valamint adott esetben növénynövekedést szabályozó anyagokkal és/vagy növénytápanyagokkal, továbbá inszekticidekkel együtt. A találmány szerinti szer hatóanyagainak az előállttá- 30 sa úgy történik, hogy 3-fenil-4,5,6-piridazint oldatban valamely HNRR' általános képletű aminnal, ahol R és R' jelentése a fentiekkel egyezik, vagy valamely MeOR" általános képletű vegyülettel, ahol Me alkálifémet vagy alkáliföldfémet jelent, R" pedig az előzőekben megadott jelentéssel rendelkezik, reagáltatunk. A reakciót vizes oldatban hajtjuk végre, alkoholáttal történő reakció esetében a reakciót alkoholos oldatban végezzük, mimellett azt az alkoholt, amelyből az alkoholátot képeztük, alkalmazzuk oldószerként, A 3-fenil-4,5,6-triklórpiridazin kiinduló anyagban mind a három klóratom egyenértékűnek látszik, ezenkívül az a nézet terjedt el, hogy a 3-as helyzetű fenilcsoport miatt a 4-es helyzetben levő Cl-atom mozgékony lesz. Ezzel ellentétben az tűnt ki, hogy nem a 3 lehetséges szubsztitúciós termék keletkezik egymás mellett és nem is a 4-es helyzetű helyettesítés következik be, hanem az 5-ös helyzetű klóratom enyhe reakciókörülmények között előnyösen kicserélhető. Az aminnal való reakció esetében csak egészen csekély aminfelesleget és enyhe reakciókörülményeket alkalmazunk. A reakció közben felszabaduló sósav semlegesítésére valamely savmegkötő szert, például tercier amint használunk, de alkalmazható erre a célra az NHRR' képletű amin egy további mólnyi mennyisége is. Alkoholátokkal vagy alkáli-, illetve földalkálifémhidroxidokkal való reakciónál stöchiometrikus mennyiségek is elegendők. Bizonyos körülmények között előnyösebb lehet olyan találmány szerinti vegyületek előállításánál, amelyek az 5-ös helyzetben hidroxil-csoportot tartalmaznak, kerülő 166752 1
