166752. lajstromszámú szabadalom • Fenilpiridazin-származékot tartalmazó herbicid szer
3 166752 4 utat használni, mégpedig először a triklórvegyületből valamely alkoholáttal való reakció útján az alkoxivegyületet állítjuk elő és ezt azután alkalikus éterlehasítással, vizes lúggal történő melegítéssel a hidroxi-vegyületté alakítjuk. A kiinduló anyagként használt 3-fenil-4,5,6-triklórpiridazin ugyancsak új vegyület és színtelen kristályos anyag, amely 121—122 C°-on olvad. Ez a kiinduló anyag az ismert 3-fenil-4,5-diklórpiridazon-(6) vegyületből [Dury: Angw. Chemie 77. évfolyam 7. szám 284. old. (1965)] foszforoxikloriddal állítható elő. A találmány szerinti szer hatóanyagai, amelyek az ismertetett úton állíthatók elő, részint színtelen kristályos vegyületek, részint Olajszerű folyadékok. E vegyületeknek a reakcióelegyből való elkülönítése egyszerű módon történik, mégpedig a többnyire nehezen oldható kristályokat elválasztjuk, valamint szerves oldószerekből átkristályosítjuk. Amennyiben olajos vegyületekről van szó, ezek oldószerek segítségével, például éterrel, vonhatók ki a reakcióelegyből. A találmány szerinti vegyületek részint gyengén savas jellegűek (3-fenil-4,6-diklór-5-hidroxi-piridazin), részint gyengén bázikus jellegűek (például az 5-ös helyzetben amino-csoporttal helyettesített vegyületek), részint semlegesek (éter-vegyületek). Ennek megfelelően egyes vegyületek bizonyos mértékben oldódnak savakban vagy alkáliákban. Ez a vegyület-csoport általában azonban csak nagyon kevéssé oldható vízben. A találmány szerinti hatóanyagok esetében olyan vegyületekről van szó, amelyeket a gyomnövények levelei felvesznek és hatásuk ennek következtében független mind a talajnedvességtől, mind pedig a talaj tulajdonságaitól. Mivel ezek a vegyületek nem növekedés-szabályozó hatásúak, a szomszédos kultúrák károsodásának a veszélye, amely hatóanyag-köd cseppek lerakódásából adódik, nagymértékben lecsökken. A találmány szerinti szerek diszperziók, emulziók, poralakú készítmények vagy granulátumok alakjában készíthetők. Emellett természetesen más herbicid hatóanyagokkal való keverés is lehetséges, de elkészíthetők inszekticidekkel, növekedésszabályozókkal vagy növénytápanyagokkal elegyítve is. Vizes diszperziók vagy emulziók alakjában előállított szereknél ajánlatos valamely diszpergálószer, így például nátriumoleilmetiltaurid, használata. Szilárd töltőanyagokként többek között különféle agyagféleségek, például kaolin, jönnek számításba. Előnyös a találmány szerinti szerek elkészítésénél valamely nem fitotoxikus olajjal, például valamely ásványolaj-emulgátoreleggyel, amely parafinos ásványolajból és emulgátorból áll, történő keverés. Ilyen „Spray-olaj"nak a találmány szerinti permetezőoldathoz, amely az (I) képletű vegyületet tartalmazza hatóanyagként, történő hozzáadása a herbicid hatást még fokozhatja. Ilyen készítmények szokásosan 1—10 kg hatóanyagot, azaz a találmány szerinti vegyületet, 1—10 liter nem fitotoxikus olajat 50—1000 liter vízben eloszlatva tartalmaznak. A találmány szerinti szerekben hatóanyagokként a következő vegyületek jönnek számításba. A vegyületek elemzési eredményeit a vegyület neve után megadjuk. 3-fenil-4,6-diklór-5-amino-piridazin Op. 195—200 C° (enyhe bomlás) Elemzés Számított: C 50,02 H 2,94 N 17,50 Cl 29,54% Talált: 50,4 2,8 17,5 29,6% 5 3-fenil-4,6-diklór-5-monometilaminopiridazin Op. 145—146 C° Elemzés 10 Számított: C 51,99 H 3,57 N 16,54 Cl 27,91% Talált: 51,8 3,6 16,2 28,1% 3-feníl-4,6-diklór-5-dimetilamino-piridazin Op. 106—109 C° Elemzés Számított: C 53,75 H 4,13 N 15,67 Cl 26,45% 20 Talált: 53,4 4,2 15,6 26,3% 3-fenil-4,6-diklór-5-etilamino-piridazin Op. 85—87 C° 25 Elemzés Számított: C 53,75 H 4,13 N 15,67 Cl 26,45% Talált: 53,9 4,2 15,7 26,2% 3-fenil-4,6-diklór-5-dietilamino-piridazin 30 Elemzés Számított: C 56,77 H 5,11 N 14,18 Cl 23,94% 35 Talált: 56,0 4,8 13,8 23,8% 3-fenil-4,6-diklór-5-izopropilamino-piridazin Elemzés 40 Számított: C 55,34 H 4,64 N 14,89 Cl 25,13% Talált: 55,9 4,6 14,7 25,0% 3-fenilr4,6-diklór-5-hidroxipiridazin Elemzés 45 Számított:C49,82 H2.51 N 11,62 Cl29,42% 06,63% Talált: 49,7 2,6 11,5 29,2% 6,7% Op. 294—300 C°-tól bomlás 3-fenil-4,6-diklór-5-metoxi-piridazin 50 Op. 84—85 C° Elemtés 55 Számított: C 51,79 H 3,16 N 10,98 Cl 27,80 O 6,27% Talált: 52,0 3,1 11,1 27,6 6,4% 3-fenil-4,6-diklór-5-etoxi-piridazin Fp.0i05 = 163—166 C° 60 Elemzés Számított: C 53,55 H 3,64 N 10,41 Cl 26,35% Talált: 53,2 3,4 10,2 26,5 % 3-fenil-4,6-diklór-5-n-butoxi-piridazin 65 Fp. 0>05 = 165—168 C° 2
