166718. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a prosztaglandin -F2alfa alkoxialkil-analógjainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VII. 4. Nagy-Britannia: 1971. VII. 14. (33048/71) Közzététel napja: 1974. XII. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. (IE—516) 166718 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/32 Feltalálók: Crossley Neville Stanton vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Ltd. London, Nagy-Britannia Eljárás a prosztaglandín-F2 « alkoxialkil-analogonjaínak előállítására i A találmány új ciklopentán-származékoknak az előállítására vonatkozik. Közelebbről megjelölve a találmány tárgya eljárás olyan új ciklopentán-származékok előállítására, amelyek a természetben előforduló és prosztaglandin-F2o , néven ismert vegyületek analógonjai. 5 Az új vegyületek farmakológiai tulajdonságai hasonló jellegűek, mint a prosztaglandin-F2cí (vő. például 1 040 544 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás) és már ismert homológjaik (vö. például 717178 sz. belga szabadalmi leírás) tulajdonságai és felhasználási lehető- 10 ségeik is hasonlók; az új vegyületek viszonylagos hatásossága azonban eltér az említett természetes előfordulású prosztaglandinokétól; különösen luteolitikus hatásuk múlja felül a megfelelő természetes prosztaglandinokét. Ez tehát azt jelenti, hogy a találmány szerint előállított 15 új prosztaglandin-F2a -analógok hatásosabbak a természetes prosztaglandin-F2o ,-nál. A találmány szerint előállított új vegyületek tehát fogamzásgátló szerekként, a terhesség megszakítására, az oestrus-ciklus szabályozására, továbbá hipotenzív szerekként, valamint broncho- 20 spazmolitikus szerekként alkalmazhatók előnyösen a gyógyászatban. Felhasználhatók továbbá a találmány szerint előállított új vegyületek a háziállatok mesterséges megtermékenyítése során a felhasználandó spermához való hozzáadásra, ami által — különösen sertések ese- 25 tében — fokozható a mesterséges megtermékenyítés hatásossága. Az említett ciklopentán-származékokat e leírásban prosztánsav-származékokként, a csatolt rajz szerinti (A) 30 képletben megadott számozáson alapuló nómenklatúrával nevezzük meg. A találmány értelmében a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő prosztánsav-származékokat R1 R2 e képletben karboxilcsoportot, hidroxilcsoportot és R3 hidrogénatomot, A etilén- vagy viniléncsoportot, X 1—6 szénatomos alkiléncsoportot, R4 1—6 szénatomos alkilcsoportot képvisel, azzal a megszorítással, hogy X és R4 együtt legfejlebb 10 szénatomot tartalmazhatnak — állítunk elő; a találmány körébe tartozik e vegyületek gyógyszerészeti szempontból elfogadható sóinak az előállítása is. A helyén etilén- vagy például transz-viniléncsoport állhat. Az X 1—6 szénatomos alkiléncsoport előnyösen egyenesláncú csoport, például metilén-, etilén-, trimetilén-, tetrametilén- vagy pentametilén-csoport lehet, R4 helyén pedig például metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, izobutil-, n-pentil- vagy n-hexilcsoport állhat. Az —X—OR4 csoport, amelyben X és R4 együtt legfeljebb 10 szénatomot tartalmaznak, tehát például n-propoximetil-, n-butoximetil-, izobutoximetil-, n-pentiloximetil-, n-hexiloximetil-, 2-n-butoxietil-, 3-n-propoxipropil-, 4-etoxibutil- vagy 5-metoxipentil-csoport lehet. 166718 1
