166713. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-N-heterociklusos vegyületek előállítására
3 166713 4 (1) 3,3'-Bisz-(l,2,3-benzotriazin-4-on) (2) 3-(6-Nitro-l,2,3-benzotriázin-4-on-3-il)-l,2,3*ben28= triazin-4-on (3) 3-(7-Nitro-l,2,3-benzotriazin-4-on-3-il)-l,2,3-benzotriazin-4-on (4) 3,3'-Bisz-(6-nitro-l,2,3-bénzotriazin*4-on) (5) 3-(6-Klór-l,2,3-benzotriazin-4-on-3-il)-l,2,3-benzotriazin-4-on (6)3-(6,8-Diklóf-l,2,34)enzötriazín-4-őn«3-il)-l,2,3-benzotriäziii-4-on "2. táblázat II általános képletü 3,3'-bisz-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-4-oíiok Vegyület száma R Rí K Olvadáspont C°-ban 7 (1) képletü csoport H H 214 8 (2) képletü csoport H H 240—7 9 (3) képletü csoport H H 270 (bomlik) 10 (4) képletü 265—8 csoport 6-Cl ti (bomlik) 11 (5) képletü 6-Cl, csoport 8—Cl H 209 12 (6) képletü csoport H H 286 (7) 3,3'-Bisz-(24>enzil-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-4-on) (8) 3,3'-Bisz-[2-(4-klórfenil)-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-4-on] (9) 3,3'-Bisz-[2-(5-nitrofurán-2-il)-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-4-on] (10) 3-[6-Klór-2-(5-nitrofurán-2-il>l ,2,3,4-tetrahidroki-nazolin-4-on-3-il]-2-(5-nitrofurán-2-il)-l,2,3,4-tetra-hidrokinazolin-4-on (ll)3-[6,8-Diklór-2-(4-klórfenil)-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin^4-on-3-il]-2-(4-klórfenil)-1,2 ^^-tetrahidrokinazolin-4-on (12)3,3'-Bisz-[2-(2,4,6-triklór-3-hidroxi-fenil)-li 2 4 3,4--tetrahidrokinazolin-4-on] 3. táblázat III általános képletü 3'(l,2,3-benzotriazin-4-on-3-il)-(l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-4-onok) Vegyületek száma R *1 < Olvadáspont C-ban 13 (3) képletü csoport 6—N02 H 298 14 (7) képletü csoport 6—N02 H 200 15 (3) képletü csoport 6—Cl H 291 (bomlik) (13) 3-[2-(5-Nitrofurán-2-il)-l,2,3,4-tetrahidrokmazolin=4=on=l-ii]-6-nitro-l,2,3-benzotriazin-4-on (i4)3=[2-(4=Trifluormetilfenil)-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-4-on-3-il]-6-nitro-l,2,3-benzotriazin-4-on (15) 3-[2-(5-Nitrofurán-2-il)-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin=4*on=3=il]=6=klóM,2,3-bénzotriazin-4-ön A találmány szerinti bisz-N-heteroeíklusos vegyületek előállításánál kiindulóanyagként a IV áltáláíios képletü N,N'-(2-aminobenzoil)-hidrazinokat alkalmaztuk — ahol R-! és Rx ' szubsztituens jelentésé a ffeiltl —, eáfek új vegyületek, A következő IV, táblázatban ilyen N,N'-(2=-äminobenzoií)-hidrazinokra néhány konkrét példát adunk meg, olvadáspontadatokkal együtt. 4i táblázat IV általános képletü N,K'-(2-ámin0benzoil)-hidrazínok Vegyület száma Rí Rí Olvadáspont C°-ban 16 H H 240 (böílilik) 17 4-N02 tí 293 18 5—NÖ2 fí 260—3 19 5-N02 5-N02 335 20 5-—Cl H 218 21 3—Cl, 5—Cl H 221 (16) N,N'-(2-Aminobenzoil)-hidrazin (l'7)N'(4-Nitrö-2-aMifioberlzoll)'N'<2-aíninobenzoil)-hidrazin (18) N-(5-Nitro-2-aminobenzoil)-N'-(2-aminobenzoil)-hidrazin (19) N,N'-(5-Nitro-2-aminobenzoil)-hidrazin (20)N<5-Klór-2-aminobenzöÍl)-N'-(2-amittöbenzöil)-hidrazifi (21)N-(3> 5-Díklör-2-arninobénzoil)-N'-(2-arhiftobeílzö' il)-hidrazin A fentiekben isnleírtetett ÍV altalános képletü N,N'-(2-aminöbenzoil)-hidra2in kiiridülóafiyagök egy VI általános képletü megfelelően helyettesített äfltranilsaveszterfiek vagy antranilsávhaiogenidriék hidrazinnal vagy egy alkalmasan hélyetlésitett Vll általános képletü 2H'3,l-45eflzöxäzin-2-4(lH)-diönnäk és egy VIII általános képletü helyettesített äntfänilsävhidfäzidnak a reakciójával állíthatók elő. A Ví, VII és VIII általános képletü vegyületek ísölertek. A megfelelőén helyettesített Ví általános képletü helyettesített antfanilsávészterek vagy äntranilsavhälO-geriidek hidfazínnál történő reakciójánál előnyösen 2 mól antfatlllsavésztert vagy antränilsavhalogenidet 1 mól hidrazírihidráttal vagy hldraziíiszulfáttal oldószerbén, így benzolban vagy diöxánban, egy bázis, előnyösén egy tercier bázís, így piridin vagy tfietitóniífi jelenlétében 0 C° és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten először 3 óra hosszat, majd visszafolyatő hűtő alkalmazásával forráspont hőmérsékleten 3^8 Óra höszszat reagáltatunk abból a célból, hogy a találmány szerinti IV általános képletü N,N'^szimmetrikusan díszubsztítuált hidräzinokhoz jussunk. A megfelelően helyettesített VI általános képletü antfanilsavészterékhek vagy anträhilsävhaiögenideknek vagy a VII általános képletü vegyületeknek VIIÍ általá-10 15 20 25 30 35 40 45 SÓ 55 éo 2
