166708. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-karboxamido- csoporttal helyettesített benzolszulfonil- karbamid-származékok előállítására

7 166708 8 ból az N-{4-[ß-(6-klor-kinoIin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfoiijl}-N'-(4-metil-ciklohexil)-karbamidot +1 mól etanolt. Op: 124—127 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 4,5 g; 9,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból és 2,5 g n-butil-izocianátból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N']-(n-butil)-karbamidot. Op: 151—153 °C (etanol-dimetil-formamidból); kitermelés: 6,4 g; 9,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból és 3,1 g A3-ciklohexenil-izocianátból az N-{4-[ß-(6-kIor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(A3-ciklohexenil)-karbamidot. Op: 214— 216 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 3,6 g; 9,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból és 3,4 g 2,5-endometilén-A3-ciklohexenil-izocianátból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(2,5-endometilén-A3-ciklohexenil)-karbamidot. Op: 190—192 °C (etanólból); kitermelés: 5,1 g; 9,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból és 3,9 g 4-etil-ciklohexil-izocianátból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(4-etil-ciklohexil)-karbamidot. Op: 166— 168 °C (etanolból); kitermelés: 6,5 g; 9,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido-etil]-benzolszulfonamidból és 4 g 4-klór-ciklohexil-izocianátból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(4-klór-ciklohexil)-karbamidot. Op: 192— 194 °C (etanolból); kitermelés: 3,6 g. Analóg módon állítjuk elő 10,8 g 4-[ß-(6-brom-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból (op: 221—222 °C) és 3,1 g ciklohexil-izocianátból az N-{4--[ß-(6-brom-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzoIszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamidot. Op: 187,5—188,5 °C (víz-etanolból); kitermelés: 2,8 g; 10,8 g 4-[ß-(6-brom-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból és 3,1 g A3-ciklohexenil-izocianátbóI az N-{4-[ß-(6-brom-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(A3-ciklohexenil)-karbamidot. Op: 201—203 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 4,8 g; 10,8 g 4-[ß-(6-brom-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból és 3,5 g 4-metil-ciklohexil-izocianátból az N-{4-[ß-(6-brom-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(4-metil-ciklohexil)-karbamidot. Op: 123—125 °C (metanolból); kitermelés: 3,1 g. Analóg módon kapjuk 6,4 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8--karboxamido)-propil]-benzolszulfonamidból (op: 215— 217 °C) és 2,3 g ciklohexilizocianátból az N-{4-[ß-(6--klór-kinolin-8-karboxamido)-propil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamidot. (Op: 197—199 °C; (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 3,5 g; 7 g 4-[a-metil-ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból (op: 202—204 °C) és 2,5 g ciklohexil-izocianátból az N-{4-[a-metil-ß-(6-klor-kinolin-8--karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamidot. Op: 198—200°C (etanol-dimetilformamidból), kitermelés: 6,3 g; 2 g 4-[ß-(5-metoxi-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból (op: 201—202 °C) és 1 g ciklohexil-izocianátból az N-{4-[5-(metoxi-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamidot. Op: 191—193 "C (etanolból); kitermelés: 1,5 g; 6,4 g 2-(6-klór-kinolin-8-karboxamido)-indán-5-szulfonamidból (op: 286—287 °C) és 2,3 g ciklohexil-izocianátból az N-[2-(6-klór-kinolin-8-karboxamido)-indán-5-szulfoml]-N'-ciklohexil-karbamidot. Op: 201— 202 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 3,7 g. 2. példa N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklopentil-karbamid 8,3 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-etilészter {op: 207—209 °C, 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamid és klórhangyasav-metilészter acetonban, káliumhidroxid jelenlétében végrehajtott reakciójával kapott termék}, 100 ml dioxán és 1,7 g ciklopentilamin elegyét egy órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. A dioxánt csökkentett nyomáson teljes mértékben eltávolítjuk, és a maradékot víz és etanol elegyéből átkristályosítjuk. 5,7 g 188—190 °C-on olvadó N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklopentil-karbamidot kapunk. Analóg módon kapjuk 8,3 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-etilészterbőlés 2,3 g cikloheptilaminból az N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-cikloheptil-karbamidot. Op: 196—198 °C (etanolból); kitermelés: 3,8 g; 8,3 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-etilészterből és 2,6 g 4,4-dimetilciklohexilaminból az N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(4,4-dimetilciklohexil)-karbamidot. Op: 203—205 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 5 g; 8,3 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-etilészterből és 1,2 g propilaminból az N-{4-[ß-(kinolm-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(n-propil)-karbamidot. Op: 180—182 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 4 g; 8,3 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-etilészterből és 2 g n-hexilaminból az N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(n-hexil)-karbamidot. Op: 134—136 °C (etanolból); kitermelés: 2,7 g; Analóg módon kapjuk 8,3 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-etilészterből és 2,5 g ciklooktilaminból az N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklooktil-karbamidot. Op: 208—210 °C (etanolból); kitermelés: 9 g; 8,3 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-etilészterből és 2 g 3-metil-ciklopent-2-enil-aminból az N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-[3-metil-ciklopentén-(2)-il]-karbamidot. Op: 191—193 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 4,7 g; 8,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészterből {op: 199—201 °C, előállítva 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamidból és klórhangyasav-metilészterből} és 1,7 g ciklopentilaminból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklopentil-karbamidot. Op: 204—206 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 3 g; 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4