166708. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-karboxamido- csoporttal helyettesített benzolszulfonil- karbamid-származékok előállítására
9 166708 10 8,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészterből és 2,2 g cikloheptilaminból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-cikloheptil-karbamidot. Op: 199—201 °C (etanol-dimetilformamidból); kitermelés: 2,8 g; 6 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészterből és 1,9 g 4-izopropil-ciklohexilaminból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(4-izopropil-ciklohexil)-karbamidot. Op: 171—173 °C (etanolból); kitermelésiig; 6 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészterből és 1,5 g triciklo [2.2.1.02' 8 ]heptilaminból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8--karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-triciklo[2.2.1. O2' 8 ]heptil-karbamidot. Op: 195—197 °C (etanolból); kitermelés: 2,6 g; 8,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészterből és 2,3 g 3-etil-ciklopentilaminból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(3-etil-ciklopentil)-karbamidot. Op: 156—158 °C (metanolból); kitermelés: 4,2 g; 8,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészterből és 1,7 g ciklopentén-(2)-ilaminból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfoml}-N'-[ciklopentén-(2)-il]-karbamidot. Op: 188—200 °C (metanol-dimetilformamidból); kitermelés: 7,2 g; 8,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészterből és 2,3 g cikloheptén-(2)-ilaminból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-[cikloheptén-(2)-il]-karbamidot. Op: 208—210 °C (metanol-dimetilformamidból); kitermelés: 8,2 g; 8,7 g 4-[ß-(6-klor-kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészterből és 2,3 g 3,3-dimetil-ciklopentilaminból az N-{4-[ß-(6-klor-kinolin-8--karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-(3,3-dimetil-ciklopentil)-karbamidot. Op: 152—155 °C (metanolból); kitermelés: 5,0 g. 3. példa N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamid 28,56 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonamid, 22,1 g káliumkarbonát és 300 ml aceton elegyét 6 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Az elegybe 11,3 g ciklohexil-izotiocianátot csepegtetünk, és további 8 órán át keverés közben forraljuk. Az elegyet szűrjük, híg sósavoldatba öntjük, és a kivált N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-tiokarbamidot metanol és dioxán elegyéből átkristályosítjuk. Op: 183—184 °C. 2 g N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-tiokarbamidot 25 ml 1 n nátriumhidroxid-oldat és 25 ml dioxán elegyében oldunk. Az oldathoz 3 ml 30%-os hidrogénperoxidot adunk, és az elegyet 15 percig vízfürdőn melegítjük. Az elegyet vízzel hígítjuk, szűrjük és híg sósavoldattal megsavanyítjuk. A kivált terméket szűrjük, és híg ammóniumhidroxid-oldattal és híg sósavoldattal kétszer átcsapjuk. A terméket elkülönítjük és metanolból átkristályosítjuk. 1,6 g 186—187 °C-on olvadó N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etirj-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamidot kapunk. 4. példa N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamid 4,96 g N-[4-ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-tiokarbamidot 250 ml metanol és 40 ml dioxán elegyében oldunk. Az oldathoz 2,16 g higany oxidot adunk, és az elegyet 4 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet bepároljuk, és a kapott terméket metanolból átkristályosítjuk. 138— 140 °C-on olvadó N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-izokarbamid-metilétert kapunk. 1 g N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-izokarbamid-metiléter, 30 ml dioxán, 30 ml 1 n nátriumhidroxid-oldat elegyét 1 órán át gőzfürdőn melegítjük. Az elegyet bepároljuk, a maradékot híg sósavoldattal eldörzsöljük, és híg ammóniumhidroxid-oldatból és híg sósavoldatból kétszer átcsapjuk. A kapott terméket metanolból átkristályosítjuk. 0,8 g 184—187 °C-on olvadó N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamidot kapunk. 5. példa N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfoml}-N'-ciklohexil-karbamid 4,96 g N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-tiokarbamid 75 ml dioxánnal készített oldatát fölös mennyiségű éteres diazometánoldathoz adjuk, és az elegyet éjszakán át állni hagyjuk. Az elegyet bepároljuk, és a maradékot éterrel eldörzsöljük. 121—124 °C-on olvadó N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-izotiokarbamid-metilétert kapunk. 1 g N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-cikíohexil-izotiokarbamid-metiléter, 15 ml dioxán és 30 ml 1 n nátriumhidroxid-oldat elegyét egy órán át gőzfürdőn melegítjük. Az elegyet bepároljuk, híg sósavval kezeljük, és a terméket híg ammóniumhidroxid-oldatból és híg sósavoldatból kétszer átcsapjuk. A kapott terméket metanolból átkristályosítjuk. 0,75 g 185—187 °C-on olvadó N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamidot kapunk. 6. példa 4-{4-[ß-(kmolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-1,1 -pentametilén-szemikarbazid 8,3 g 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil-karbamidsav-metilészter [op: 207—209 °C; 4-(kinolm-8-karboxamido-etii)-benzolszulfonamidból klór-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
