166671. lajstromszámú szabadalom • 1-aminouracilokat és azok sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 16. Bejelentés elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1972. II. 18. (P 22 07 549.6) Közzététel napja: 1974. XII. 28. (BA—2872) Megjelent: 1976. XI. 30. 166671 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02 C 07 d 51/30 Feltalálók: Dr. Wenzelburger Jürgen vegyész, Wuppertal, Dr. Jäger Gerhard vegyész, Wuppertal, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Dr. Schmidt R. Robert biológus, Köln. Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 1-aminouracilokat és azok sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására i A találmány új 1-aminouracilokat és azok sóit tartalmazó herbicidekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy az N—3-helyzetben szubsztituált uracilok gyomirtószerként alkalmazhatók (1 461 796 5 számú francia és a 3 397 050 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Különösen a 3-szek-butil-5-bróm-metiluracil tett szert nagy jelentőségre mint herbicid szer. Hatékonysága alacsony koncentráció esetén is olyan széles, hogy lényegében totális her- 10 bicidként hat. • Ismert továbbá, hogy a 3-ciklohexil-5,6-trimetilénttracil hatásos herbicid (3 466 280 és 3 406 023 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és 1 567 037 számú nyilvánosságra hozott német szövet- 15 ségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentés). Hatékonysága azonban alacsony felhasznált mennyiségek és koncentrációk esetén nem mindig teljesen kielégítő. ' Azt találtuk, hogy az I általános képletű 1-aminouracilok és azok sói — ahol a képletben 20 R1 1—13 szénatomos, adott esetben 5—8 szénatomos cikloalkilcsoporttal szubsztituált alkilcsoportot, 3—6 szénatomos alkenilcsoportot 5—8 szénatomos, adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált cikloalkil- 25 csoportot, 2—6 szénatomot és 1—3 halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoportot, az alkilrészben 1—4 és az alkoxirészben í—3 szénatomos alkoxialkil- vagy alkoxikarbonilalkilcsoportot, fenilcsoportot vagy az alkil- 30 részben 1—2 szénatomos fenilalkilcsoportot jelent, R2 hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot képvisel, R3 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, továbbá R2 és R 3 együttesen egy 3—5 tagú metílénhidat képez, amely két szomszédos szénatommal egy 5-vagy 7-tagú gyűrűt alkot, amely adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve — nagyon jó herbicid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű 1-aminouracilokat, illetve azok sóit kapjuk, ha a) II általános képletű 2,3-dihidro-l,3-oxazin-2,4--dionokat — ahol R1, R 2 és R 3 a fenti jelentésű — hidrazinnal reagáltatunk adott esetben valamely hígítószerjelenlétében, — 30 °C és + 100 °C közötti hőmérsékleten, vagy b) la általános képletű 1-aminouracilokat — ahol R1 a fenti jelentésű és R 4 alkil- vagy adott esetben az alkilrészben szubsztituált aralkilcsoportot jelent — valamely halogénnel, különösen brómmal vagy valamely pszeudohalogénnel, különösen dirodánnal hozunk reakcióba adott esetben valamely savmegkötőszer jelenlétébén és adott esetben valamely oldó- vagy hígítószer jelenlétében, 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten, és a két eljárással kapott I általános képletű vegyületeket adott esetben a szokásos módon sóvá alakítjuk. A találmány szerinti 1-aminouracilok meglepő módon jelentősen jobb szelektív herbicid hatást és ugyan-166671 1
