166671. lajstromszámú szabadalom • 1-aminouracilokat és azok sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
3 16^ 671 4 olyan jó totális herbicid hatást mutatnak, mint az ismert 3-szek-butil-5-bróm-8-metiluracil és herbicid hatásuk jobb, mint a 3-ciklohexil-5,6-trimetil-uracil hatása, amely a kémiailag legközelebb álló azonos hatású anyag. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként 3-izopropil-2,3,4,5,6,7-hexahidrociklopenta(a)-l,3-oxazin-2,4-diont és hidrazinhidrátot alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerint A) reakcióegyenlet írja le [a) eljárásváltozat]. Ha kiindulási anyagként l-amino-3-izopropil-6-metil-uracilt és brómot használunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerint B) reakcióegyenlet szemlélteti \b) eljárásváltozat]. Az a) eljárásváltozatban kiindulási anyagként alkalmazott 2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4)-vegyületeket a II általános képlet általánosan meghatározza. Ebben a képletben R1 előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—13 szénatomos alkilcsoportot, egyenes vagy elágazott szénláncú, 3—6 szénatomos alkenilcsoportot, 5—8 szénatomos, adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált cikloalkilcsoportot, különösen norbornil-(2)-metilcsoportot, 2—6 szénatomos és 1—-3 halogénatommal, különösen fluor- vagy klóratommal rendelkező halogénalkilcsoportot, az alkilrészben 1—4 szénatomos és az alkoxirészben 1—3 szénatomos alkoxialkil- és alkoxikarbonilalkilcsoportot, fenil- vagy az alkilrészben 1—2 szénatomos fenilalkilcsoportot jelent. AII általános képletben R2 hidrogénatomot, halogénatomot, különösen klór- vagy brómatomot vagy 1—6 szénatomos egyenes vagy elágazott szénláncú alkilcsoportot jelent. R3 előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—6 szénatomos alkilcsoportot képvisel. R2 és R 3 együttesen előnyösen egy egyenes vagy elágazott szénláncú, 3—5 tagból álló metilénhidat jelenthet, amely a két szomszédos szénatommal egy 5-vagy 7-tagú gyűrűt képez, amely adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal van helyettesítve. A találmány értelmében alkalmazható 2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4)-vegyületek példáiként megnevezzük az alábbiakat: 3-(norbornil-2)-metil-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-fenil-5-klór-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3,6-dimetil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(2-metilciklohexil)-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(3-metilciklohexil)-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(3,3,5-trirnetilciklohexil)-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-ciklohexil-5-metil-6-etil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-ciklohexil-5-etil-6-propil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-ciklohexil-5-metil-6-izopropil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-benzil-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(2,6-diizopropil-fenil)-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-ciklohexil-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-izopropil-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-n-butil-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(butil-2)-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(pentil-3)-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(4-metilpentil)-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3-fenil-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4), 3 -fenil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-1,3-oxazindion-(2,4), 3-(/3-feniletil)-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3--oxazindion-(2,4), 3-n-butil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-metil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-etil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-ciklohexil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(2-metilciklohexü)-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-1,3-oxazindion-(2,4), 3-(3-metilciklohexil)-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-1,3~oxazindion-(2,4), 3-(4-metilciklohexil)-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-izobutil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-terc-butil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-ciklohexilmetil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-1,3 -oxazindion-(2,4), 3 -metoximetil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-1,3--oxazindion-(2,4), 3-allil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-propil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-izopropil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4), 3-(3,5,5-trimetilciklohexil)-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-1,3-oxazindion-(2,4). A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű 2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4)-vegyületek részben ismertek [J. Chem. Soc. 1954 (London), 845—849], részben külön szabadalmi bejelentés tárgyát képezik (1 960 815 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). Ezeket a vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy III általános képletű 1,3-dioxinon-(4)-vegyületeket — ahol R2 és R 3 a fenti jelentésű, R5 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent, és R6 alkilcsoportot vagy árucsoportot képvisel — IV általános képletű izocianátokkal reagáltatunk — ahol R1 a fenti jelentésű — adott esetben valamely közömbös szerves oldószer jelenlétében, körülbelül + 80 °C és + 200 °C közötti hőmérsékleten. A reakcióhoz szükséges III általános képletű 1,3--dioxinon-(4)-vegyületeket adipinsavdihalogenidek és karbonilvegyületek reakciójával [lásd C) reakcióegyenlet, 1957 312 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat] vagy pedig diketének vagy diszubsztituált diketének és "Ketonok katalitikus menynyiségű p-toluol-szulfonsav jelenlétében megvalósított 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
