166629. lajstromszámú szabadalom • Piperidilidén-4)-4H-benzo/4,5-ciklohepta (1,2-B) tiofén-származékok előállítására
MAOYÁR SZABADALMI 166629 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ^^ÄL Nemzetközi osztályozás: fuS* Bejelentés napja: 1973. IX. 18. (SA—2532) C 07 d 99/06 IglgP Svájci elsőbbségei: 1972. IX. 20. (13738/72, 13739/72) 1972. IX. 27. (14095/72) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. X. 31. ' ' : v -Feltaláló: Bastian Jean-Michel vegyész, Therwil, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás 4-(l-alkil-piperidilidén-4)-4H-benzo[4,51-ciklohepta [l,2-b]tiofén-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 4-(l-alkil-piperidilidén-4)-4H-benzo[4,5]ciklohepta[l,2-b] tiofén-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rx hidrogén- vagy a gyűrűváz 6- vagy 7-helyzetében levő 5 klóratomot, R2 kevés szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R4 hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, 10 R5 hidrogénatomot vagy ha R 4 hidroxilcsoportot képvisel, akkor kevés szénatomos alkilcsoportot is vagy R4 és R 5 együtt oxigénatomot és A etilén- vagy viniléncsoportot jelent. A találmány szerint az I általános képletű vegyülete- 15 ket és savaddíciós sóikat a következőképpen állítjuk elő: a) Az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Kv R2 , R 3 és A a fenti jelentésűek — egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R4, R 2 és A a fenti jelen- 20 tésűek — egy R3 COOH általános képletű savval vagy annak valamely származékával acilezünk, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rx, R 2 , R 3 és A a fenti jelentésűek — egy la általános 25 képletű vegyületet — ahol a szubsztituensek az a) változatnál megadottak — redukálunk, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó Ic általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R1( R 2 és A a fenti jelentésűek, és R\ kevés szénatomos 30 alkilcsoportot és R5 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — egy Id általános képletű vegyületet — ebben a képletben R1( R 2 , R] és A a fenti jelentésűek — egy III általános képletű szerves fémvegyülettel — ebben a képletben R\ a fenti jelentésű, és Z lítiumatomot vagy —MgX képletű halogénmagnézium-csoportot jelent (X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom) — reagáltatunk, és a reakcióterméket hidrolizáljuk, vagy dx ) az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rls R 2 , R 3 és A a fenti jelentésűek — egy la általános képletű vegyületet — ahol a szubsztituensek az a) változatnál megadottak — redukálunk, vagy d2 ) az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rx, R 2 , R 3 és A a fenti jelentésűek — egy IV általános képletű vegyületről — ebben a képletben R1( R 2 , R 3 és A a fenti jelentésűek — vizet hasítunk le, és a kapott I általános képletű vegyületeket kívánt esetben átalakítjuk savaddíciós sóikká. Az R2 -vel jelölt kevés szénatomos alkiicsoport előnyösen 1—4 szénatomos, és elsősorban metilcsoportot jelent. Ha R3 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor ez előnyösen 1—4 szénatomos, elsősorban 1—2 szénatomos. Ha R5 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor ez előnyösen 1—4, elsősorban 1—2 szénatomot tartalmaz. A II általános képletű vegyületek a) eljárásváltozat szerinti acilezését ismert módon végezhetjük, például a II általános képletű vegyületet az V általános képletű 166629 1
