166625. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált 2,3-dihidro-10H-imidazo (2,1-B)-kinazolin-5-onok előállítására

7 166625 130°-on olvadó 4-(l-etil-4-piperidilidén)-4H-benzo [4,5]ciklohepta[1,2-b]tiofén-9 (10H)-on keletkezik; 4- (1 -metil-4-piperidil) -9- (1 -morf olinil) -4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiofén-4-olból kiindulva és a kapott 4-hidroxi-4-(l-metil-4-piperidil)-4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiof én-9 (10H) -ont dehidratálva 4- (1-metil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiof én-9 (10H)-ont kapunk (fumarátja 197—199°-on olvad); 6-klór-4-(l-metil-4-piperidil) -9- (1-tiomorf olinil) -4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiof én-4-olból kiindulva és a kapott 6-klór-4-hidroxi-(l-metil-4piperidil) -4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiof én'9 (1 OH) -ont dehidratálva 152—153°-on olvadó 6-klór-4-(metil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] ciklohepta (1,2-b) tiofén-9(10H)-on keletkezik; 4- (izopropil-4-piperidil) -9- (1-pirrolidinil) --4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiof én-4-olból kiindulva és a keletkezett 4-hidroxi-4-(l-izopropil-4-piperidil)-4H-benzo[4,5) ciklohepta [1,2-b] tiof én-9(10H)-ont dehidratálva 117—119°-on bomlás közben olvadó 4-(l-izopropil-4-piperidilidén)-4H-benzo[4,5] ciklohepta [1,2-b] tiofén-9 (10H) -ont kapunk; 4- (1 -n-butil-4-piperidil) -9-piperidino-4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiofén-4-olból kiindulva és a keletkezett 4-(l-n-butil-4-piperidil)-4-hidroxi-4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiofén-9 (10H) -ont dehidratálva 4- (l-n-butil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5]ciklohepta[l,2-b]tiofén-9(10H)-ont kapunk (hidrogénmaleátja bomlás közben 188—190°-on olvad); 9-dietilamino-7-klór-4- (1 -metil-4-piperidil) --4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiofén-4-olból kiindulva és a keletkezett 7-klór-4-hidroxi-4-(l-metil-4--piperidil) -4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] -tiofén-9 (1 OH)-ont dehidratálva 192—194c

-on bomlás közben olvadó 7-klór-4-(l-metil-4-piperidilidén)-4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiofén-9 (l OH) -ont kapunk ; 6-bróm-9- (1 -metil-piperazinil) -4- (1 -metil-4--piperidil) -4H-benzo [4,5] ciklohepta (1,2-b] tiof én --4-olból kiindulva és a keletkezett 6-bróm-4-hidroxi-4- (1 -metil-4-piperidil) -4H-benzo [4,5] ciklohepta[1,2-b)tiofén-9(1 OH)-ont dehidratálva 143—146°-on bomlás közben olvadó 6-bróm-4-(l-metil-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiof én-9 (10H) --ont kapunk; 9- (1 -metil-4-piperazinil) -7-metoxi-4- (1 -metil-4-piperidil) -4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] -tiofén-4-olból kiindulva és a képződött 4-hidroxi-7--metoxi-4- (1-metil-4-piperidil) -4H-benzo [4,5] -ciklohepta [1,2-b] tiofén-9 (10H) -ont dehidratálva 170—172°-on olvadó 7-metoxi-4-(l-metil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] ciklohepta [1,2-b] tiof én-9(1 OH)-ont kapunk. A hidrolízist ebben a példában a következőkben 80—90% kitermeléssel, a dehidratálást 90—100% kitermeléssel sikerült végrehajtani. 4. példa 4-(1-Etil-4-piperidilidén)-4Hnbenzo [4,5] ciklohepta [1,2) tiof én-9 (1 OH)-on A 2. példával analóg módon járunk el, de 3 n sósav helyett 20%-os kénsavat használva kapjuk a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja 128—130°. 5. példa 4- (l-Etil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] -ciklohepta [1,2-b] tiofén-9 (10H)-on A 2. példával analóg módon járunk el, de 3 n sósav helyett 20%-os metánszulfonsavat használva kapjuk a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja 128—130°. 6. példa 4- (1 -Etil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] -ciklohepta [1,2-b] tiof én-9 (1 OH) -on A 2. példával analóg módon járunk el, de 3 n sósav helyett 20%-os toluolszulfonsavat használva kapjuk a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja 128—130°. 7. példa 4- (1 -Etil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] -ciklohepta [1,2-b] tiofén-9 (10H) -on A 2. példával analóg módon járunk el, de 3 n sósav helyett 3 n hidrogénbromidot használva kapjuk a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja 128—130°. 8. példa 4- (1 -Etil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] -ciklohepta (1,2-b] tiofén-9 (10H) -on A 2. példával analóg módon járunk el, de 3 n sósav helyett 3 n foszforsavat használva kapjuk a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja 128—130°. 9. példa 4- (1 -Etil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] -ciklohepta [1,2-b] tiof én-9 (1 OH)-on A 2. példával analóg módon járunk el, de 3 n sósav helyett 20%-os trifluorecetsavat használva kapjuk a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja 128— 130°. 10. példa 4- (1 -Etil-4-piperidilidén) -4H-benzo [4,5] -ciklohepta [1,2-b] tiofén-9 (10H) -on A 2. példával analóg módon járunk el, de 3 n sósav helyett 20%-os triklórecetsavat használva kapjuk a cím szerinti vegyületet. Olvadáspontja 128— 130°. 11. példa 9- (4-Metilpiperazinil) -4H-benzo [4,5] ciklohepta -[l,2-b]tiofén-4-on 70 g 9(10)-bróm-4H-benzo[4,5]ciklohepta[l,2-b)tiofén-4-on, 72 g 1-metilpiperazin, 400 ml dioxán és 40,5 g kálium-terc-butilát keverékét 16 óra 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60