166556. lajstromszámú szabadalom • Szer növénynövekedés befolyásolására és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI. 5.. Svájci elsőbbsége: 1972. VI. 6. (8345/72.) 1973. III. 30. (4607/73.) Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. (Cl—1383) 166556 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 101/44 A 01 n 5/00 9/00 Feltalálók: Dr. Vogel Christian, vegyész, Binningen* Aebi Rudolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Ciba —Geigy AG., Basel, Svájc Szer növénynövekedés befolyásolására és eljárás a hatóanyag előállítására i A találmány "növénynövekedést befolyásoló szerekre és hatóanyagként használt új N-szubsztituált klóracetanilidek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az irodalomból már ismertté váltak herbicid hatású halogéiiacetanilidek. A technika ide vonatkozó állása- 5 nak ismertetéseként a következő szabadalmi leírásokra utalunk: megemlítjük az 1337 529 és az 1 419 116 számú francia, a 746 288 számú belga, Valamint a 2 863 752, a 3 442 945 és a 3 547 620 számú USA szabadalmi leírásokat. : ' 10] Ezekben a szabadalmi leírásokban a herbicid hatás és a hatóanyag kémiai szerkezete közötti összefüggéseket tárgyalják. Kiemelik például azokat a halogénacetanilideket, amelyek az anilinrész ortohelyzeiében tercieralkil-helyettesítőket, így különösen terc. butilgyö- 15 köt, tartalmaznak (az 1 337 529, számú francia szabadalmi leírás). Mindenek előtt azonban több összehasonlító példán keresztül arra utalnak, hogy az N-alkoximetil-származékok minden esetben felülmúlják hatásukban a megfelelő N-alkoxietil-származékokat (a 20 3 547 620 számú USA szabadalmi leírás 85. példája). Ezeknek az irodalmi utalásoknak az alapján a szakember azt gondolná, hogy elsősorban az ortohelyzetű tercieralkilcsoportokkal rendelkező halogénacetanilideket kell előnyben részesíteni, másrészt pedig az 25 olyan alkoxi-, alkeniloxi- és cikloalkoxi-csoportokkal, amelyek etilénhidakon keresztül kapcsolódnak az anilid nitrogénatomjához, rendelkező halogénacetanili- , dek szembetűnő hatásveszteségeik miatt herbicidekként a gyakorlatban nem jönnek számításba. 30 Meglepő módon azt találtuk, .hogy. a találmány szerinti új hatóanyagok, mégpedig amelyek nem az irodalomban a jó hatásra mértékadó szerkezettel rendelkeznek, a fenti irodalomban említett, és kereskedelmi forgalomba került N-alkoximetilhalogénacetanilideket a szelektív gyomirtás terén messze felülmúlják. A találmány szerinti új N-szubsztituált klóracetanilidek az (I) általános képletnek felelnek,még. Ebben a képletben Rx etil-vagy izopropil-csoportot, £ -...,, R2 metil-, etil- vagy izopropil-csoportot, A helyettesítetlén etilénláncot (—CH2 —CH 2 -^) vagy etil-csoporttal egyszeresen vagy metil-csojaorttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített etilén^ láncot, és R3 1—3 szénatomos alkilgyököt, 3—4 szénatomos alkenilgyököt, ciklopropil-'Vagyíiklöpropílraétil-gyököt jelent; Az R3 szubsztituensre alkilgyökként a ipetil-, etil-, n-propil- és izopropilgyökök, alkenilgyökökként pedig az allil-, krotil-vagy metallilgyökök jönnek számításba. Előnyösek azok a vegyületek, amelyeknél R2 metil-, etil- vagy izopropil-csoportotJcépvisel. Az (I) képletű vegyületeknek különleges csoportját alkotják azok a vegyületek,*lamelyeknél Rj^ etil- vagy izopropil-csoportot, R2-metil-"vagy etil-csoportot, A etilénláncot és R3 metil-, etil-, n-pröpjl- vagy izopropilgyököt jelent. E.vegyületek egy más csoportját alkotják az olyan (I) képletű származékok, amelyeknél Rx etil- vagy izo-166556 1
