166549. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acilamino-CEF-3-EM-4-karbonsav-vegyületek előállítására
166549 43 44 Rf valamely IA általános képletű Ac acilcsoportot jelent, mely csoportban n értéke 0 vagy 1, és ha n értéke 0, akkor R1 jelentése hidrogénatom, adott esetben amino- vagy szulfaminocsoporttal szubsztituált 5—7 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben hidroxil-, 1—7 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, naftil- vagy tetrahidropiranilcsoport, adott esetben 1—7 szénatomos alkil-, fenilvagy halogénfenilcsoporttal szubsztituált 4-izoxazolil-csoport, vagy adott esetben halogénatomot tartalmazó 1—7 szénatomos alkilaminocsoport; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben halogénatommal, feniloxicsoporttal, amino- vagy karboxilcsoporttal szubsztituált 1—-7 szénatomos alkilcsoport, 1—7 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben hidroxilcsoporttal, halogénatommal és/vagy feniloxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben aminocsoportot tartalmazó piridil-, piridinium ez esetben a molekulán belüli aniont a 4-karboxil-csoport képezi ionos alakban—.tienil-, 1-imidazolil-vagy 1-tetrazolil-csoport, 1—7 szénatomos alkoxicsoport, feniloxicsoport, 1—7 szénatomos alkiltiocsoport, 1—7 szénatomos alkeniltiocsoport, adott esetben 1—7 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-tio-, 2-imidazolil-tio- vagy 1,2,4-triazol-3-il-tiorcsoport, halogénatom, karboxilcsoport, 2— 8 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, cianocsoport, adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált karbamoilcsoport, 2—8 szénatomos alkanoilcsoport, benzoilcsoport vagy azidocsoport, akkor Rn és R m hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1, és R1 jelentése fenil- vagy tienilcsoport, akkor Rn jelentése aminocsoport, azidocsoport, adott esetben sóalakban álló karboxilcsoport, cianocsoport, 1—7 szénatomos alkoxicsoport, vagy feniloxicsoport és RUI hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1, és R1 és Rn halogénatomot vagy 1—8 szénatomos alkoxikarbonilcsoportot jelent, akkor Rm jelentése hidrogénatom; vagy ha n értéke 1, akkor R1 , R n és R nl egyaránt 1—7 szénatomos alkilcsoportot is jelent; Rí jelentése hidrogénatom; és R2 jelentése hidrogénatom, 2-halogén-(l—7 szénatomos) -alkilcsoport, fenilkarbonilmetilcsoport, 1—7 szénatomos alkoxi- vagy nitrocsoporttal szubsztituált benzilvagy benzhidrilcsoport, 1—7 szénatomos alkilcsoportokkal poliszubsztituált metilcsoport, nitro- vagy polihalogénfenilcsoport, ciánmetilcsoport vagy a cilaminometil-, előnyösen 2—8 szénatomos alkanoilaminometilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületben — ahol R2 a fent megadott — vagy annak valamely sójában a szabad aminocsoportot valamely Ac—OH általános képletű savval vagy annak halogenidjével, anhidridjével vagy reakcióképes észterével — ahol Ac jelentése a fent megadott — reagáltatva acilezzük, adott esetben kondenzálószer jelenlétében, és kívánt esetben egy keletkezett vegyületben egy —C(= O)—O— —R2 általános képletű védett karboxilcsoportot — ahol R2 hidrogénatom kivételével a fent megadott — szabad karboxilcsoporttá alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, szabad karboxil- vagy amino-csoportot tartalmazó vegyületet alkálifém- illetve savaddíciós sójává, vagy egy keletkezett sót szabad vegyületté vagy másik sóvá alakítunk át. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként egy II általános képletű sav — ahol R2 hidrogénatomot jelent — ammóniumsóját alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1971. május 24.) 4. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganato-5 sítási módja, azzal jellemezve, hogy az Ac—OH általános képletű acilező sav — ahol Ac jelentése az 1. igénypontban megadott — halogenidjeként annak kloridját használjuk. (Elsőbbsége: 1971. május 24.) 5. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód-10 ja, azzal jellemezve, hogy az Ac—OH általános képletű acilező sav — ahol Ac jelentése a 2. igénypontban megadott — halogenidjeként annak kloridját használjuk. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) 6. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganato-15 sítási módja, azzal jellemezve, hogy az Ac—OH általános képletű acilező sav — ahol Ac jelentése az 1. igénypontban megadott — anhidridjeként annak belső vagy vegyes anhidridjét alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1971. május 24.) 20 7. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az Ac—OH általános képletű acilező sav — ahol Ac jelentése a 2. igénypontban megadott — anhidridjeként annak belső vagy vegyes anhidridjét használjuk. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) 25 8. Az 1., 3., 4. és 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióban résztvevő vegyületek szabad funkciós csoportjait előnyösen az acilező sav szabad aminocsoportját, illetve a II általános képletű vegyület szabad karbo-30 xilcsoportját, ha R2 jelentése hidrogénatom az acilezési reakció alatt önmagában ismert módon megvédjük és az acilezés után ezeket a védett csoportokat kívánt esetben önmagában ismert módon szabaddá tesszük. (Elsőbbsége: 1971. május 24.) 35 9. A 2., 5. és 7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióban résztvevő vegyületek szabad funkciós csoportjait előnyösen az acilező sav szabad aminocsoportját, illetve a II általános képletű vegyület szabad karboxil-40 csoportját, ha R2 jelentése hidrogénatom az acilezési reakció alatt önmagában ismert módon megvédjük és az acilezés után ezeket a védett csoportokat kívánt esetben önmagában ismert módon szabaddá tesszük. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) 45 10. Az 1., 3., 4., 6. és 8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben Rf jelentése az IA Ac csoport szűkebb esetét képező Ib Ar—CH(R)—CO— általános képletű csoport, ahol 50 Ar fenil-, 3- vagy 4-hidroxifenil-, 3-klór-4-hidroxi-fenil-, 3,5-diklór-4-hidroxi-fenil- vagy 2-tienil-csoportot, R pedig hidrogénatomot vagy adott esetben előnyösen 1—7 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált aminocsoportot, karboxil- vagy szulfocsoportot jelent; R2 55 jelentése hidrogénatom, terc-butil-, 2,2,2-triklóretil-, 2-jódetil-, 2-brómetil-, fenacil-, 4-nitrobenzil-, 4-metoxibenzil-, difenilmetil-, 4,4'-dimetoxi-difenilmetil-, tritilvagy bisz(4-metoxi-feniloxi)metil-csoport; R* pedig az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy egy 60 olyan II általános képletű vegyületet és egy olyan Ac—OH általános képletű savat használunk kiindulási anyagként, melyekben R2 ill. Ac a fentiekben megadott és kívánt esetben egy keletkezett Rf-ként Ib általános képletű csoportban R csoportként aminocsoportot tar-65 talmazó I általános képletű vegyületet formaldehiddel 22
