166488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenetil-1-fenil- izoindolok előállítására
166488 4. példa 3-(a-Hidroxi-p-klórfenetil)-3-(p-klórfenil)-ftálimidin 1 g l-(ß-hidroxi-p-klorfenetil)-l-(p-klorfenil)-3-etoxi-lH-izoindolt (a 3. példában kapott A keverék) 25 ml 95%-os etanolban és 1 ml 2n sósavban 55—60°-on 90 percig melegítünk. Ezután az oldószert elpárologtatjuk, és a maradékot kiszűrjük. Vízzel mossuk és metilénklorid és hexán elegyéből átkristályosítjuk. 3-(oc-Hidroxi-p-klórfenetil)-3-(p-klórfenil)-ftálimidint (A keverék) kapunk. Olvadáspontja 211—212°. Kitermelés: 89%. 5. példa 3-(p-Klórfenacil)-3-(p-klórfenil)-ftálimidin A 4. példában leírt savas hidrolízist l-(p-klórfenil)-l-(p-klórfenacil)-3-etoxi-lH-izoindollal végezve 3-(p-klórfenacil)-3-(p-klórfenil)-ftálimidint kapunk. Olvadáspontja 192—194°. Kitermelés: 78%. 6. példa 3-(a-Hidroxi-p-klórfenetil)-3-(p-klórfenil)-ftálimidin Az 5. példában kapott vegyületet á 3. példában leírt módon nátriumbórhidriddel reagáltatva kromatografálás után 3-(a-hidroxi-p-klórfenetil)-3-(p-klórfenil>ftálimidint kapunk. Olvadáspontja 211—212°. Kitermelés: 40%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 1-fenetil-1-fenil-izoindolok előállítására — ebben a képletben Rx és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy klóratomot jelentenek, és R3 és R 4 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot, vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, A hidroxilcsoportot, B hidrogénatomot jelent, vagy A és B a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt egy yC = O képletű karbonilcsoportot jelentenek, X 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és Y és Z a szénatom és a nitrogénatom között egy második kötést jelent, vagy X és Y a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt egy JC = O képletű karbonilcsoportot jelentenek, és Z hidrogénatomot jelent — azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rj., R2, R 3 , R 4 , X, Y és Z a fenti jelentésűek — egy Ib általános képletű vegyületet — ebben a képletben R^ R2, R 3 , R 4 , X, Y és Z a fenti jelentésűek — iners szerves oldószerben egy alkálifémhidriddel redukálunk, vagy bj az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rx, R 2 , R 3 , R 4 , A és B a fenti jelentésűek — egy Id általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx, 5 R2 , R 3 , R 4 , A és B a fenti jelentésűek, és R 5 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — iners szerves oldószerben savasán hidrolizálunk, vagy c) Az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben 10 Ri; R 2 , R 3 , R 4 , és R 5 a fenti jelentésűek — egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx, R 2 és R5 a fenti jelentésűek, és M alkálifémet jelent —egy iners szerves oldószerben egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R3 és R 4 a fenti 15 jelentésűek, és Hal klór- vagy brómatomot jelent. (Elsőbbsége: 1972. augusztus 8.). 2. Eljárás az I általános képlet keretébe tartozó If általános képletű új szubsztituált 1-fenetil-l-fenil-izoindolok előállítására — ebben a képletben 20 Rx és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy klóratomot jelentenek, és R3 hidrogén-, fluor- vagy klóratomot, vagy l-v4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy Ha általános képletű vegyü-25 letet — ebben a képletben Rx és R 2 a fenti jelentésűek — iners szerves oldószerben egy Illa általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R3 a fenti jelentésű, és Hal klór- vagy brómatomot jelent. (Elsőbbsége: 1971. augusztus 9.). 30 3. Eljárás az I általános képlet keretébe tartozó lg általános képletű új szubsztituált 1-fenetil-l-fenil-izoindolok előállítására — ebben a képletben Rt és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy klóratomot jelentenek, 35 Rs és R 4 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, klór- vagy fluoratomot, vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, azzal a korlátozással, hogy ha az Rx és R 2 által képviselt szubsztituensek közül az egyik 40 m-helyzetben, a másik p-helyzetben van, és R3 és R 4 közül az egyik hidrogénatomot jelent, a másik csak p-helyzettől eltérő helyzetben lehet — azzal jellemezve, hogy egy IIb általános képletű vegyü-45 letet — ebben a képletben Rx és R 2 a fenti jelentésűek, és M alkálifématomot jelent — iners szerves oldószerben egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R3 és R 4 a fenti jelentésűek, és Hal klórvagy brómatomot jelent. (Elsőbbsége: 1972. január 24.) 50 4. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 1-fenetil-l-fenil-izoindolok előállítására — ebben a képletben Rx és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hid-55 rögén- vagy klóratomot jelentenek, és R3 és R 4 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, A hidroxilcsoportot, 60 B hidrogénatomot jelent, vagy A és B a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt egy karbonilcsoportot jelentenek, X etoxicsoportot és Y és Z a szénatom és a nitrogénatom között egy má-65 sodik kötést jelentenek, vagy i
