166434. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-amino-imidazo (1,5-A) piridinek előállítására

l-Fenil-3-amino-7-metil-imidazo[l,5-a]piridin-hidrobromid A 2. példa szerint eljárva a vegyületet 1,0 g 134—140° forráspontú (5 torr nyomáson) 2-(4-metil-piridil)-fenil-metilamin, 0,5 g ciánbromid és 10 ml benzol keverékéből állítjuk elő. Etanol és éter elegyéből átkristályosítva 65,3% kitermeléssel sárgászöld tűkristályokat kapunk. Olvadáspontja 238° (bomlik). 6. példa l-BenziI-3-amino-imidazo[l,5-a]piridin-hidrobromid 5,0 g a-(2-piridil)-ß-fenil-etilamin (forráspontja 3 torr nyomáson 130—139°) és 75 ml benzol keverékéhez szobahőmérsékleten keverés közben 2,7 g ciánbromidot adunk. A keverést további 1 óra hosszat 50—60°-on folytatjuk, majd a keletkezett olyajat éterrel mossuk. Etanolból átkristályosítva 58,7% kitermeléssel sárga lemezes kristályokat kapunk. Olvadáspontja 91—98°. 7. példa l-(p-Klór-fenil)-3-amino-imidazo[l,5-a]piridin-hidrobromid 3,1 g 2-piridil-(p-klór-fenii)-metilamin (forráspontja 2 torr nyomáson 142—151°), 1,5 g ciánbromid és 30 ml benzol keverékéből állítjuk elő ezt a vegyületet a 2. példa szerint. Etanolból átkristályosítva 84,0% kitermeléssel sárgászöld kristályokat kapunk. Olvadáspontja 232° (bomlik). 8. példa l-(p-Metil-fenil)-3-amino-7-metil-imidazo[l,5-a] piridin-hidrobromid 5,0 g 2-(4-metil-piridil)-(p-metil-fenil)-metilamin (forráspontja 2 torr nyomáson 141—146°), 2,5 g ciánbormid és 50 ml benzol keverékéből állítjuk elő ezt a vegyületet a 2. példa szerint. A nyers kristályokat éterrel és metanollal mossuk. Metanol és éter elegyéből átkristályosítva 62,0% kitermeléssel sárgászöld kristályokat kapunk. Olvadáspontja 239—241° (bomlik). 9. példa l-(m-Metil-fenil)-3-amino-imidazo[l,5-a] piridin-hidrobromid 5,5 g 2-piridil-(m-metil-fenil)-metilamin (forráspontja 3 torr nyomáson 145—146°), 3,40 g ciánbromid és 50 ml benzol keverékéből állítjuk elő a vegyületet a 2. példa szerint. Etanolból átkristályosítva 82,5% kitermeléssel sárgászöld kristályokat kapunk, Olvadáspontja 207° (bomlik), l-(o-Metil-fenil)-3-amino-imidazo[l,5-a] piridin-hidrobromid 4,0 g 2-piridil-(o-metil-fenil)-metilamin (forráspontja 3 torr nyomáson 139—140°), 2,2 g ciánbromid és 40 ml benzol keverékéből állítjuk elő a vegyületet a 2. példa szerint. Etanolból átkristályosítva 44,5% kitermeléssel zöld kristályokat kapunk. Olvadáspontja 201° (bomlik). 11. példa l-(o-Metil-fenil)-3-amino-imidazo[l,5-a]piridin-hidroklorid A 10. példa szerint előállított 35 g l-(o-metil-fenil)-3-amino-imidazo[l,5-a]piridm-hidrobromidot 20%-os vizes nátriumhidroxid oldattal közömbösítjük. A szabad bázishoz hidrogénklorid telített etanolos oldatát adva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Etanol és éter elegyéből átkristályosítva 81,9% kitermeléssel sárgászöld tűkristályokat kapunk. Olvadáspontja 180° (bomlik). 12. példa l-(o-Metil-fenil)-3-amino-imidazo[l,5-a]piridin-maleát Ali. példa szerint előállított 3,5 g szabad bázishoz 3,0 g maleinsav 50 ml etanollal készült oldatát adva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Etanolból átkristályosítva 63,2% kitermeléssel narancsszínű lemezes kristályokat kapunk. Olvadáspontja 171—173° (bomlik). 13. példa l-(o-Klór-fenil)-3-amino-imidazo[l, 5-a]piridin-hidrobromid 3,5 g 2-piridil-(o-klór-fenil)-metilamin (forráspontja 2 torr nyomáson 134—135°), 1,8 g ciánbromid és 30 ml benzol keverékéből állítjuk elő a vegyületet a 2. példa szerint. Metanol és éter elegyéből átkristályosítva 69,4% kitermeléssel zöld kristályokként kapjuk a terméket. Olvadáspontja 201° (bomlik). 14. példa l-Fenil-3-amino-7-izopropil-imidazo[l,5-a]piridin-hidrobromid 4,5 g 2-(4-izopropil-piridil)-fenil-metilamin (forráspontja 3 torr nyomáson 139—143°), 2,1 g ciánbromid és 40 ml benzol keverékéből állítjuk elő ezt a vegyületet a 2. példa szerint. Metanol és éter elegyéből átkristályosítva 75,8% kitermeléssel sárgászöld lemezes kristályokat kapunk, Olvadáspontja 207° (bomlik). 56434 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3