166422. lajstromszámú szabadalom • Eljárás DI-aimidazol-származékok előálítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. IV. 10. Közzététel napja: 1974. X. 28. Megjelent: 1976. V. 31. (IE—565) 166422 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 Feltaláló: Edwards Philip Neil vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás diimidazol-származékok előállítására i Találmányunk tárgya eljárás értékes antibakteriális tulajdonságokkal rendelkező új imidazol-származékok előállítására. A 3 064 052 és 2 375 853 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokban ismertetett vegyületek 5 egy alkilén-láncba beillesztve két kvaterner nitrogénatomot tartalmaznak, melyeket polimetilén-lánc választ el egymástól. A találmányunk szerint előállított vegyületekben ezzel szemben a kvaterner nitrogénatomok egyegy imidazol-gyűrű részét képezik, melyeket két amid- 10 csoportot tartalmazó polimetilén-lánc köt össze egymással. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű új imidazol-származékok előállítására (mely képletben 15 R3 jelentése 6—14 szénatomos alkil-csoport; Xl_ jelentése két egyértékű anion; A jelentése —(CH2 ) m — CO—NH—(CH2) n —NH— —CO—(CH2) m — általános képletű összekötő csoport, ahol 20 n jelentése 2—12-ig terjedő egész szám; m jelentése 1 vagy 2) azzal jellemezve,- hogy valamely (II) általános képletű imidazolilalkánkarbonsav-származékot (mely képletben R3 és m jelentése a fent megadott; R 5 jelentése hidrogén- 25 atom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport és X~ jelentése egyértékű anion) valamely NH2 (CH 2 ) n NH 2 általános képletű diaminnal reagáltatunk (mely képletben n jelentése a fent megadott). A reakciót hígító- vagy oldószer jelenlétében vagy 30 anélkül végezhetjük el. Előnyösen hígító- vagy oldószer (pl. toluol, etanol, metanol vagy elegyeik) jelenlétében dolgozhatunk. A reakciót melegítéssel gyorsíthatjuk vagy tehetjük teljessé, így pl. a hígító- vagy oldószer forráspontján dolgozhatunk. R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletű kiindulási anyagok esetében a reakciót a peptid-kémiában ismert kondenzálószer (pl. diciklohexilkarbodiimid) jelenlétében, hígítóvagy oldószerben (pl. etilacetátban vagy dimetilformamidban) végezhetjük el. Amennyiben R3 jelentése 6—14 szénatomos alkilcsoport, előnyösen egyenesláncú alkil-csoportot (pl. n-oktil-, n-decil- vagy n-dodecil-csoportot) képvisel. X- jelentése előnyösen halogenid-anion (pl. klorid vagy bromid-anion) vagy valamely szulfonsavból leszármaztatható anion (pl. metánszulfonát- vagy p-toluolszulfonát-anion). Az A általános képletű összekötő csoportban m előnyösen 1 és n előnyösen 4, 6, 8, 10 vagy 12. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben R3 jelentése egyenesláncú 8—10 szénatomos alkil-csoport; (X)|~ jelentése két klorid-, bromid- vagy metánszulfonát-anion és az A összekötő csoportban m = 1 és n —4, 6, 8, 10 vagy 12. A találmányunk szerinti eljárással előállítható új (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője az l,l'-dekametilénbisz(karbamoilmetil)-di-(3-n-oktil-imidazolium-klorid) és az l,l'-dodekametilén-bisz-(karbamoilmetil)-di-(3-n-oktil-imidazolium-klorid). A kiindulási anyagként felhasznált (II) általános kép-166422 1
