166420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2-difenil- 4-(4'-fenil- 4'-hidroxi-piperidino) -butiramid származékok előállítására

166420 10 2. táblázat (Ib) általános képletű vegyület Ar, Ar8 —N=Z Ar3 A B c Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph —N(Me)2 —N(Me)2 —N(Me)2 —N(Me)2 3—CF3

—4—Cl—Ph 3—CF3

—Ph Ph 4—Cl—Ph 0,37 0,03 0,07 0,40 »160 25 40 »160 »432 833 571 »400 3. táblázat (Ic) általános képletű vegyület Ar, Ar2 —N=Z Ar, A B c Ph Ph -N(Me)2 4—Cl—Ph 0,07 20 286 Ph Ph -N(Me)2 4—F—Ph 0,03 20 667 Ph Ph —N(Me)2 Ph 0,06 20 333 Ph Ph —N(Me)2 3—CF3

—Ph 0,02 2,5 125 Ph Ph -N(Me)2 3—CF3

—4—Cl—Ph 0,06 2,5 42 Ph Ph 0) Ph 1,30 »40 »31 Ph Ph (1) 4—Cl—Ph 0,40 40 100 Ph Ph (1) 4—F—Ph 1,10 »40 »36 Ph« Ph 0) 3—CF3

—Ph 2,00 »80 »40 4. táblázat (Id) általános képletű vegyület Ar, Ar2 —N = Z Ar„ A B c Ph Ph Ph Ph Ph Ph —NHMe —NHMe -NH2 4—Cl—Ph Ph 4—Cl—Ph 1,00 0,16 5,00 40 5 »40 129 31 »8 (le) általános képletű vegyület —N = Z2 Ar, A B c —N(Me)2 -N(Me)2 —N(Me)2 4—Cl—Ph 3—CF3

—4— —Cl—Ph 3—CF3

—Ph 0,03 0,04 0,01 1,0 1,25 1,25 6. t 33 31 125 áblázat A B c Ismert hasmen szer: difeno ésszüntető gyógyít ilát 0,15 6 40 feloldjuk, és a vizes fázist eltávolítjuk. A szerves fázist szárítjuk, szűrjük, majd bepároljuk. A maradékot petroléterrel eldörzsöljük, szűrjük, szárítjuk. 4-bróm-2,2--bisz(4'-fluor-fenil)-vajsavat kapunk, melynek olvadáspontja 131,9—136,4 C°, 5. táblázat 53,3 sr. 4-bróm-2,2-bisz(4'-fluor-fenil)-vajsav, 36 sr. tionilklorid és 225 sr. kloroform elegyét 4 órán át forraljuk keverés és visszafolyatás közben. A reakcióelegyet ezután bepároljuk. A maradékot, mely 4-bróm-2,2-45 -bisz(4'-fluor-fenil)-vajsavklorid, további tisztítás nélkül használjuk fel a következő példák szerint. B) A 2. példa A) pontja szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a kiindulási anyagként alkalmazott 50 2-(4'-fluor-fenil)-acetonitrilt ekvivalens mennyiségű 2-fenil-acetonitrillel helyettesítjük. Végtermékként 4-bróm-2,2(4'-fluor-fenil)-2-fenil-vajsavkloridot kapunk. 55 3. példa 27 sr. 3,3-difenil-2-imino-tetrahidrofurán (lásd J. Chem. Soc. 1949, 517) 200 sr. 4-metil-2-pentanonnal készített oldatát keverés és visszafolyatás közben forraljuk, 60 eközben 30 percen át klórhidrogéngázt vezetünk az oldatba. A reakcióelegyet bepároljuk és a maradékot toluolban oldjuk. Az oldatot szűrjük, a szűrletet ismét bepároljuk. A maradékot 4-metil-2-pentanonból kristályosítjuk. 22 sr. 2,2-difenil-4-klór-butiramidot kapunk, 65 melynek olvadáspontja 183,2 C°, 5