166403. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-acilamido-3-halogénmetil-CEF- 3-AM-4-karbonsavak és származékaik előállítására
47 166403 48 finiált bármely csoportot jelent, vagy egy NH2 —C q H 2 ' J Ar(CH 2 ) r CO- képletű csoport, ahol r 0 vagy egy 1 és 10 közötti egész szám, q 0, 1 vagy 2, és Ar jelentése arilén-, előnyösen p-fenilén- vagy 1,4-naftilén-csoport, vagy (xi) egy Rp— CO—CO- képletű szubsztituált glioxilil-csoport, ahol Rp alifás, aralifás, aromás vagy heterociklusos csoportot, előnyösen tienil-, fenil-, mono-, di- vagy triszubsztituált fenil-csoportot jelent, ahol a szubsztituensek halogénatomok vagy metoxi-, metil- vagy aminő-csoportok, vagy a fenil-csoporthoz kondenzált benzolgyűrű, vagy (xii) adott esetben halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített formil-csoport, vagy (xiii) egy szénhidrogénoxikarbonil- vagy olyan szubsztituált szénhidrogénoxikarbonil-csoport, ahol a 7-amino-csoport egy uretán részét képezi, előnyösen rövidszénláncú alkoxikarbonil-, halogénnel szubsztituált rövidszénláncú alkoxikarbonil-, aralkoxikarbonil- vagy cikloalkoxikarbonil-csoport, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű vegyületet — ahol R1 és R 2 jelentése a fenti — brómozunk, a bromozoszert adott esetben gyökös iniciátorral aktiváljuk, és adott esetben a kapott vegyületet szulfiddá redukáljuk, a brómatomot más halogénatomra cseréljük, az R2 védőcsoportot lehasítjuk, és/vagy a 7-nitrogénatomhoz kapcsolódó acil-csoportot a végtermék szubsztituenseinek meghatározásán belül egy más acilcsoportra cseréljük ki. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (I) általános képletű vegyületet használunk, amelynek 4-helyzetű karboxil-csoportja egy az 1. igénypont szerinti észterképző alkohollal, szilanollal vagy fenollal van megvédve. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy brómozószerként brómot, egy N-bróm-amidot, egy N-bróm-imidet, előnyösen egy 2—6 szénatomszámú alkánból képezett N-bróm-amidot vagy N-bróm-imidet, vagy egy olyan amid- vagy imid-vegyületet használunk, ahol az amidvagy imid-csoport egy 4—8 szénatomszámú, adott esetben halogénnel vagy 1—6 szénatomszámú alkil-csoporttal szubsztituált gyűrűrendszer egy tagját képezi. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy brómozószerként l,3,5-tribróm-l,2,4-triazolt használunk. (Elsőbbsége: 1970. augusztus 6.) 5. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy brómozószerként olyan gyűrűs N-bróm-imidet vagy N-bróm-amidot használunk, ahol az imid- vagy amid-kötés a gyűrűrendszer részét képezi. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 6. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy N-bróm-imidként 1,3-dibróm-hidantoint használunk. (Elsőbbsége: 1970. augusztus 6.) 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy N-bróm-imidként 1,3-dibróm-5,5-dimetil-hidantoint, l,3-dibróm-5-etil-5-metil-hidantoint vagy l,3-dibróm-5-izopropil-5-metil-hidantoint használunk. (Elsőbbsége: 1970. augusztus 6.) 8. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy brómozószerként N-brómszukcinimidet, N-bróm-acetamidot, N-bróm-ftálimidet vagy N-bróm-kaprolaktámot használunk. (Elsőbbsége: 5 1969. augusztus 26.) 9. A 3—8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a bromozoszert egy szabad gyökös iniciátorral iniciáljuk. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 10 10. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szabad gyökös iniciátorként azo-bisz-izobutironitrilt használunk. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 11. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód-15 ja, azzal jellemezve, hogy szabad gyökös iniciátorként egy szervetlen vagy szerves peroxid-vegyületet használunk. (Elsőbbsége: 1970. augusztus 6.) 12. A 3—-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a brómozás 20 iniciálását ultraibolya vagy látható fénnyel vagy gammasugarakkal történő besugárzás útján végezzük. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 13. A 12. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a besugárzáshoz fényfor-25 rásként wolfram-lámpát használunk. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 14. A 12. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a besugárzáshoz fényforrásként higanygőzlámpát használunk. (Elsőbbsége: 30 1970. március 26.) 15. A 2—14. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a bromozoszert egy szénhidrogénnel vagy egy klórozott szénhidrogénnel készített oldat alakjában adjuk a reakcióelegy-35 hez. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 16. A 15. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a bromozoszert benzollal vagy kloroformmal készített oldat alakjában adjuk a reakcióelegyhez. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 40 17. Az 1—15. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületet egy klórozott szénhidrogénnel vagy egy szénhidrogénnel készített oldatban vagy 45 szuszpenzióban brómozzuk. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 18. A 17. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként metilénkloridot, kloroformot, 1,2-diklóretánt, klórbenzolt 50 vagy benzolt használunk. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 19. Az 1—18. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a brómozást —80 és +150 C közötti hőmérsékleten végez-55 zük. (Elsőbbsége: 1970. január 23.) 20. A 19. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a brómozást —20 és +150 C° közötti hőmérsékleten végezzük. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 26.) 60 21. A 19. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a brómozást —40 és + 85 C° közötti hőmérsékleten végezzük. (Elsőbbsége: 1970. január 23.) 22. A 21. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 65 módja, azzal jellemezve, hogy a brómozást —20 és 24
