166373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-oxo-5-tia-1-azabiciklo(4,2,0)- OKT-2-ÉN vegyületek előállítására

7 166373 8 tiazolilcsoport, például 2-tiazolil-csoport, izotiazolilcsoport, például 3-izotiazolil- vagy 1,2,4- vagy 1,3,4--tiadiazolil-, például l,2,4-tiadiazol-3-il- vagy 1,3,4-tiadiazol-2-il-csoport, vagy biciklusos diaza-, tiaza- vagy oxazaciklusos csoportok, mint a benzimidazolilcsoport, például 2-benzimidazolil-csoport, benzoxazolilcsoport, például 2-benzoxazolil-csoport, vagy benztiazolilcsoport, például 2-benztiazolil-csoport. Megfelelő, részben vagy teljesen telített csoport például a tetrahidrotienilcsoport, mint a 2-tetrahidrotienil-csoport, a tetrahidrofurilcsoport, mint a 2-tetrahidrofuril-csoport, vagy a piperidilcsoport, például a 2- vagy 4-piperidil-csoport. Heterociklusos-alifás csoportok alatt olyan heterociklusos csoportokat értünk, elsősorban a fent felsoroltakat, amelyek rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenilcsoportot tartalmaznak. A fent említett heterociklusos csoportok helyettesítve lehetnek például adott esetben helyettesített alifás szénhidrogéncsoportokkal, különösen rövidszénláncú alkil-, így metilcsoporttal, vagy funkcionális csoportokkal, például mint az alifás szénhidrogéncsoportok. Rövidszénláncú alkoxicsoportokra példaképpen a metoxi-, etoxi-, n-propiloxi-, izopropiloxi-, n-butiloxi-, izobutiloxi-, szek-butiloxi-, terc-butiloxi-, n-pentiloxivagy terc-pentiloxi-csoport nevezhető meg. Ezek a csoportok helyettesítve lehetnek; ilyenek például a következők : halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, elsősorban 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, például 2,2,2--triklór-, 2-bróm- vagy 2-jódetoxi-csoport. Rövidszénláncú alkeniloxicsoportként például a viniloxi- vagy alliloxicsoport, rövidszénláncú alkiléndioxicsoportként például a metiléndioxi-, etiléndioxi- vagy izopropilidéndioxidcsoport említhető meg, Cikloalkoxicsoport például a ciklopentiloxi-, ciklohexiloxi- vagy adamantiloxicsoport, fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport például a benziloxi- vagy az 1- vagy 2-feniletoxi-csoport, heterocikliloxi- vagy heterociklil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, például a piridil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, így a 2-piridilmetoxi-csoport, furil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, mint a furfuriloxicsoport, vagy tienil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, mint 2-teniloxi-csoport. Rövidszénláncú alkiltiocsoportra példaképpen a metiltio-, etiltio- vagy n-butiltio-csoport, rövidszénláncú alkeniltiocsoportként például az alliltio- és a fenil-(rövidszénláncú)-alkiltio-csoport, például benziltiocsoport említhető meg, míg a heterociklusos csoportokkal vagy heterociklusos-alifás csoportokkal éterezett merkaptocsoportok elsősorban a következők: imidazoliltio-, például 2-imidazoliltio-, tiazoliltio-, például 2-tiazoliltio-, 1,2,4- vagy 1,3,4-tiadiazoliltio-, például 1,2,4-tiadiazol-3-iltio- vagy l,3,4-tiadiazol-2-iltio- vagy tetrazoliltio-, például 1 -metil-5-tetrazoliltio-csoport. Észterezett hidroxilcsoportokra példaképpen elsősorban a halogénatomok, például a fluor-, klór-, brómvagy jódatom, valamint rövidszénláncú alkanoiloxicsoportok, például acetiloxi- vagy propioniloxicsoport említhető meg. Rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportként például a a metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n-propiloxikarbonil-, izopropiloxikarbonil-, terc-butiloxikarbonil- vagy terc-pentiloxikarbonÜTCSoport nevezhető meg. N-(rövidszénláncú)-alkil- vagy N,N-di-(rövidszénláncu)-alkil-karbamoil-csoport például az N-metilkarbamoil-, N-etilkarbamoil-, N, N-dimetilkarbamoilvagy N,N-dietilkarbamoil-csoport, míg N-(rövidszénláncu)-alkil-szulfamoil-csoport például az N-metilszulfamoil- vagy N,N-dimetilszulfamoil-csoport. Valamely alkálifémsó-alakjában előforduló karboxilvagy szulfocsoport például egy nátrium- vagy káliumsó-5 -alakjában előforduló karboxil- vagy szulfocsoport. Rövidszénláncú alkilamino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoport például a metilamino-, etilamino-, dimetilamino- vagy dietilaminocsoport, rövidszénláncú alkilénaminocsoport például a pirrolidino- vagy pipe-10 ridinocsoport, oxa-(rövidszénláncú)-alkilén-amino-csoport például a morfolinocsoport és aza-(rövidszénláncú)-alkilén-amino-csoport például a piperazino- vagy 4-metilpiperazino-csoport. Az acilaminocsoport elsősorban karbamoilaminocsoport, rövidszénláncú alkil-karbamo-15 ilamino-, mint metilkarbamoilammocsoport, ureidokarbonilamino-, guanidinokarbonilaminocsoport, rövidszénláncú alkanoilaminocsoport, mint az acetilaminovagy propionilaminocsoport, továbbá ftálimidocsoport, vagy adott esetben só, mint alkálifémsó, például nát-20 rium- vagy ammóniumsó-alakban előforduló szulfoaminocsoport. Rövidszénláncú alkanoilcsoport például az acetilvagy propionilcsoport. Rövidszénláncú alkenioxikarbonilcsoportként például 25 a viniloxikarbonilcsoport, míg cikloalkoxikarbonil- és a fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-csoportként például az adamantiloxikarbonil-, benziloxikarbonil-, difenilmetoxikarbonil- vagy az alfa-4-bifenilil-alfa-metil-etoxikarbonil-csoport nevezhető meg. Olyan rövidszénláncú 30 alkoxikarbonilcsoport, amelyben a rövidszénláncú alkilcsoport például egy monociklusos-, monoaza-, monooxa- vagy monotiaciklusos csoportot tartalmaz, például a furil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-csoport, mint a furfuriloxikarbonilcsoport, vagy a tienil-(rövidszénlán-35 cú)-alkoxikarbonil-csoport, például a 2-teniloxikarbonil-csoport. Ilyen (IA) általános képletű acilcsoportok például a következők: a formil-, ciklopentilkarbonil-, alfa-amino-ciklopentilkarbonil- vagy az alfa-amino-ciklohexil-40 karbonil-csoport (adott esetben helyettesített aminocsoporttal, például adott esetben só-alakjában előforduló szulfoaminocsoporttal, vagy egy, előnyösen könnyen, például savas kémhatású szerrel — mint trifluorecetsavval — vagy egy kémiai redukálószerrel — mint cinkkel 45 vizes ecetsav jelenlétében — lehasítható, vagy egy, ilyenné átalakítható acilcsoporttal — előnyösen egy szénsavfélészter megfelelő acilcsoportjával, mint 2,2,2--triklóretiloxikarbonil-, 2-brómetoxikarbonil-, 2-jódetoxikarbonil-, terc-butiloxikarbonil-, fenaciloxikarbo-50 nilcsoporttal, vagy egy szénsavfélamid megfelelő acilcsoportjával, mint a karbamoil-, vagy N-metilkarbamoil-csoporttal, valamint tritilcsoporttal helyettesített aminocsoporttal), 2,6-dimetoxibenzoil-, tetrahidronaftoil-, 2-metoxi-naftoil-, 2-etoxi-fantoil-, benziloxikarbo-55 nil-, hexahidrobenziloxikarbonil-, 5-metil-3-fenil-4-izoxazolilkarbonil-, 3-(2-klórfenil)-5-metil-4-izoxazolilkarbonil-, 3-(2,6-diklórfenil)-5-metil-4-izoxazolilkarbonil-, 2-klór-etilaminokarbonil-, aeetil-, propionil-, butiril-, hexanoil-, oktanoil-, akrilil-, krotonoil-, 3-butenoil-, 60 2-pentanoil-, metoxiacetil-, metiltioacetil-, butiltioacetil-, alliltioacetil-, klóracetil-, brómacetil-, dibrómacetil-, 3-klórpropionil-, 3-brómpropionil-, aminoacetilvagy 5-amino-5-karboxivaleril-csoport (adott esetben például a fent megadott módon helyettesített amino-65 csoporttal és/vagy adott esetben funkcionálisan átala-4