166373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-oxo-5-tia-1-azabiciklo(4,2,0)- OKT-2-ÉN vegyületek előállítására
47 166373 48 RIII n R1 , R» R in jelentése hidrogénatom, vagy ahol ha jelentése 1, akkor halogénatom vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport, és jelentése hidrogénatom, vagy ahol ha n jelentése 1, akkor R1 , R n és R IH pedig valamely rövidszénláncú alkilcsoport, és RJ hidrogénatomot vagy adott esetben két rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített metiléncsoportot jelent, amely egy Rn csoporthoz kapcsolódik, amennyiben R11 aminocsoportot jelent, R2 jelentése pedig hidrogénatom, vagy valamely, a —C(=0)—O-csoporttal együtt könnyen hasítható, védett karboxilcsoportot képező Rf szerves csoportot jelent, amely előnyösen egy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, valamely aril-karbonilmetil-csoport, egy, alifás, vagy aromás szénhidrogéncsoportokkal poliszubsztituált metilcsoport, valamely, rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoporttal helyettesített alfa-aril-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, valamely rövidszénláncú alkanoiloximetilcsoport, valamely, 1-3 alifás szénhidrogéncsoporttal helyettesített szilil- vagy sztannilcsoport, vagy egy rövidszénláncú alkanoil- vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport, ahol a fentiekben említett szerves csoportok legfeljebb 12 és a „rövidszénláncú" kifejezéssel jelölt szerves csoportok legfeljebb 7 szénatomot tartalmazhatnak és/vagy a karboxilcsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek alkáli fémsói, az aminocsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói vagy a karboxil- és aminocsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek belső sói, illetve optikai izomerjei előállítására, azzal jellemezve, hogy olyan I oltalános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí és R2 jelentése a fenti, és Rf jelentése Rf jelentésével azonos, egy (II) általános képletű 4béta-(2-hidroxi-etiltio)-l-(alfa-foszforanilidén-védett karboximetiO-Sbéta-N-Rl-N-Rx-amino-azetidin-2-on-vegyületben — ahol a képletben Rf valamely (IA) általános képletű acilcsoportot jelent, R? jelentése az (I) általános képletnél megadott, Rf jelentése a fenti és az Ra, R b , R c csoportok mindegyike egy rövidszénláncú alifás vagy aromás — előnyösen fenil — szénhidrogéncsoportot jelent — a karbinolcsoportot formilcsoporttá oxidáljuk —és kívánt esetben valamely előállított I. általános képletű vegyületben az Rf acilcsoportot lehasítjuk és adott esetben valamely előállított I. általános képletű vegyületben a szabad aminocsoportot acilezzük és/vagy kívánt esetben valamely előállított I. általános képletű vegyületben egy, a megadottak szerint védett —C(=0)—O—Rf általános képletű csoportot szabad karboxilcsoporttá vagy valamely más, védett —C(=0)—O—Rf általános képletű csoporttá alakítunk át és adott esetben valamely előállított I. általános képletű vegyületben a szabad karboxilcsoportot egy, a megadottak szerint védett —C(= O)—O—Rf általános képletű karboxilcsoporttá alakítunk át, ahol Rf jelentése a fenti, és/vagy kívánt esetben valamely, sóképző csoportot tartalmazó I. általános képletű vegyületet sóvá vagy valamely előállított sót a szabad I. általános képletű vegyületté vagy egy másik sóvá alakítunk át és/vagy kívánt esetben egy kapott izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 5 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek — amelyek képletében R? hidrogénatomot vagy valamely (IA) általános képletű acilcsoportot jelent, ahol 10 n jelentése 0 vagy 1 és ha n jelentése 0, akkor R1 valamely, adott esetben 1-helyzetben aminocsoporttal, vagy egy, adott esetben só alakjában jelenlevő szulfoaminocsoport-15 tal helyettesített 5—7 gyűrűbeli szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, egy, adott esetben rövidszénláncű alkoxicsoporttal helyettesített fenil-, naftil- vagy tetrahidronaftilcsoport, egy, adott eset-20 ben rövidszénláncú alkil-, fenil- vagy halogénfenilcsoporttal helyettesített 4-izoxazolil-csoport, vagy egy, adott esetben halogénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-helyettesített arflino-25 csoport, vagy ahol ha n jelentése 1, akkor R1 valamely, adott esetben halogénatomot, feniloxi-, amino- és/vagy karboxilcsoportot tartalmazó rövidszénláncú alkilcso-30 port, egy rövidszénláncú alkenilcsoport, egy, adott esetben hidroxicsoportot, halogénatomot és/vagy feniloxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, egy, adott esetben aminometilcsoporttal helyettesített piri-35 dil-, piridi-, tienil-, 1-imidazolil- vagy 1-tetrazolil-csoport, egy rövidszénláncú alkoxi- vagy feniloxicsoport, valamely rövédszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú alkeniltiocsoport, egy, adott esetben 40 rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített feniltio-, 2-imidazoliltio- vagy 1,2,4--triazól-3-iltio-csOport, egy halogénatom, egy karboxilcsoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciáncsoport, vagy adott 45 esetben fenilcsoporttal N-helyettesített karbamoilcsoport, egy rövidszénláncú alkanoil- vagy benzoilcsoport, vagy egy azidocsoport és Rn valamint R 111 hidrogénatomot jelent, vagy ahol ha 50 n jelentése 1, akkor R1 egy fenil- vagy tienilcsoport, R11 egy amino-, szulfoamino- vagy ciáncsoport, vagy egy rövidszénláncű alkoxivagy feniloxicsoport és 55 Rin hidrogénatomot jelent, vagy ahol ha n jelentése 1, akkor R1 és R n halogénatomot vagy rövidszénláncű alkoxikarbonilcsoportot jelent és RnI hidrogénatomot jelent, vagy ahol ha 60 n jelentése 1, akkor R1 , R" és R ni rövidszénláncú alkilcsoport 65 R? R2 hidrogénatomot jelent, jelentése pedig hidrogénatom, vagy valamely, a —C(=0)—O-csoporttal együtt
