166373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-oxo-5-tia-1-azabiciklo(4,2,0)- OKT-2-ÉN vegyületek előállítására
49 166373 50 egy könnyen lehasítható, észterezett karboxilcsoportot képező Rf szerves csoportotjelent, amely előnyösen egy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, valamely aril-karbonil-metil-csoport, egy, alifás, vagy aromás szénhidrogéncsoportokkal poliszubsztituált metilcsoport, valamely, rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoporttal helyettesített alfa-aril-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, vagy valamely rövidszénláncú alkanoiloximetilcsoport, — vagy a karboxilcsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek sói, az aminocsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói vagy a karboxil- és aminocsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek belső sói előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű 4béta-(2-hidroxi-etiltio)-1 -(alfa-foszforanilidén-észterezett karboximetil)-3béta-N-Rf-N-R1-amino-azetidin-2-on-vegyületben — ahol Rf, Rj és Rf jelentése a fenti, Ra , R b és R c pedig az 1. igénypontban megadottakat jelenti — a karbinolcsoportot formilcsoporttá oxidáljuk — miközben gyűrűzáródással (I) általános képletű vegyület keletkezik — ahol Rf jelentése megegyezik a (II) általános képlet Rf szubsztituensének jelentésével és kívánt esetben valamely előállított vegyületben az (IA) általános képletű acilcsoportot lehasítjuk és adott esetben valamely előállított vegyületben a szabad aminocsoportot acilezzük és/ vagy kívánt esetben valamely előállított vegyületben egy, a fentiekben megadottak szerint védett —C(= O)—O—R általános képletű karboxilcsoportot szabad karboxilcsoporttá vagy valamely más, a fentiekben megadott, védett —C(=0)—O—R2 általános képletű karboxilcsoporttá alakítunk át, és adott esetben valamely előállított vegyületben a szabad karboxilcsoportot egy, a fentiekben megadottak szerint védett —C(=0)—O—R* általános képletű karboxilcsoporttá alakítunk át és/vagy kívánt esetben valamely, sóképző csoportot tartalmazó vegyületet sóvá vagy valamely előállított sót a szabad vegyületté vagy egy másik sóvá alakítunk át és/vagy kívánt esetben egy kapott izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1970. X. 27.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan 1. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, ahol Rf, R? és R^ jelentése az 1. igénypontban megadott és az Ra, R b és R c csoportok jelentése valamely, adott esetben helyettesített rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoport. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan 1. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, ahol R2, Rx és R2 jelentése a 2. igénypontban megadott és az Ra , R b és R c csoportok jelentése adott esetben helyettesített rövidszénláncú alkilvagy fenilcsoport. (Elsőbbsége: 1970. X. 27.) 5. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt egy oxidáló szerves szulfoxidvegyülettel végezzük, egy vízelvonó vagy vízfelvevő tulajdonságú szer jelenlétében. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 6. A 2. vagy 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt egy oxidáló szerves szulfoxidvegyülettel végezzük, egy vízelvonó vagy vízfelvevő tulajdonságú szer jelenlétében. (Elsőbbsége: 1970. X. 27.) 7. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként egy alifás 5 szulfoxidvegyületet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 8. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként egy alifás szulfoxidvegyületet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1970. X. 10] 27.) 9. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként valamely di-(rövidszénláncú)-alkil-szulfoxidot, előnyösen dimetilszulfoxidot alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 15 10. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként valamely di-(rövidszénláncú)-alkil-szulfoxidot, előnyösen dimetilszulfoxidot alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1970. X. 27.) 11. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód-20 ja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként valamely rövidszénláncú alkilénszulfoxidot, előnyösen tetrametilénszulfoxidot alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 12. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként valamely rö-25 vidszénláncú alkilénszulfoxidot, előnyösen tetrametilénszulfoxidot alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1970. X. 27.) 13. Az 5., 7., 9. és 11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a szulfoxid oxidálószert feleslegben alkalmazzuk. (El-30 sőbbsége: 1971. V. 24.) 14. A 6., 8., 10. és 12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a szulfoxid oxidálószert feleslegben alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1970. X. 27.) 35 15. Az 5., 7., 9., 11. és 13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonó vagy vízfelvevő szerként savanhidridet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 16. A 6., 8., 10., 12. és 14. igénypontok bármelyike 40 szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonó vagy vízfelvevő szerként savanhidridet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1970. X. 27.) 17. A 15. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonó vagy vízfelvevő 45 szerként szerves karbonsavak, előnyösen alifás karbonsavak, mint rövidszénláncú alkánkarbonsavak anhidridjeit alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 18. A 16. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonó vagy vízfelvevő 50 szerként szerves karbonsavak, előnyösen alifás karbonsavak, mint rövidszénláncú alkánkarbonsavak anhidridjeit alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1970. X. 27.) 19. A 17. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonó vagy vízfelvevő 55 szerként ecetsavanhidridet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 20. A 18. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonó vagy vízfelvevő szerként ecetsavanhidridet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 60 1970. X. 27.) 21. A 17. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonó vagy vízfelvevő szerként benzoesavanhidridet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1971. V. 24.) 65 22. A 18. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 25
