166329. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-/2-imidazolin-2-il-amino/-2,1,3-benzotiadiazolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 08. Svájci elsőbbsége: 1972. V. 09. (6865/72) Közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1976. III. 31. (WA—279) 166329 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/06 Feltaláló: Neumann Peter vegyész, Bern, Svájc Tulajdonos: Wander A. G. cég, Bern, Svájc Eljárás 4-(2-imidazolin-2-il-amino)-2,l ,3-benzotiadiazolok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 4-(2-imidazolin-2-il-amino)-2,1,3-benzotiadiazölok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R1; R 2 és R3 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot, vagy 1—4 5 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkóxi- vagy nitrocsoportot jelentenek. Az I általános képletű vegyületek tautomer alakjukban is előfordulnak, amelyet az la általános képlet — ebben a képletben R1( R 2 és R 3 a fenti jelentésűek — 10 szemléltet. Habár az la általános képletű vegyületek előállítása szintén a találmány keretébe tartozik, gyakorlati okokból az I és la általános képletű vegyületeket az I általános képletben foglaljuk össze. Az I általános képletű vegyületekhez hasonló szerke- 15 zetű, de imidazolinilamino-csoportot nem tartalmazó, gyomirtó hatású vegyületek előállítását közlik a 6902,637 számú közzétett holland szabadalmi bejelentésben. A találmány értelmében úgy állíthatjuk elő az I álta- 20 lános képletű vegyületeket, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx, R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, és R 4 —S—R 5 —O—R5 , —NH—N0 2 vagy —NHR 5 általános képletű lehasítható csoportot jelent (az utóbbi képletekben R5 25 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent) —, illetve annak savaddíciós sóját etiléndiaminnal, illetve annak monosavaddíciós sójával reagáltatjuk, vagy b) egy IV általános képletű vegyületet — ebben a kép- 30 létben Rt , R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, és X és Z halogénatomot vagy —S—R5, —O—R 5 , —NH—N0 2 vagy —NHR5 általános képletű csoportot jelent (ezekben a képletekben R5 a fenti jelentésű) — etiléndiaminnal reagáltatunk, vagy c) egy V általános képletű vegyületben — ebben a képletben Rv R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, és Y oxigénvagy kénatomot jelent — gyűrűzárást hajtunk végre, vagy d) egy VI általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rlf R 3 és R 3 a fenti jelentésűek — etiléndiaminnal, illetve annak monosavaddíciós sójával reagáltatunk, vagy ej olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rv R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, de közülük legalább az egyik halogénatomot jelent, egy I általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx, R2 és R 3 a fenti jelentésűek, de közülük legalább az egyik hidrogénatomot jelent — vagy savaddíciós sóját halogénezzük. Az a) eljárásváltozatban célszerű a II általános képletű vegyületet szabad bázis alakjában alkalmazni, ha reakciópartnerként - az etiléndiamin monosóját használjuk. A II általános képletű vegyületet — ebben a képletben az R4 reakcióképes lehasítható —NH—N0 2 képletű csoport, —S—R5 , —NH—R 5 vagy —O—R 5 általános képletű csoport (ezekben a képletekben R5 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent) —, illetve savaddíciós sóját etiléndiaminnal, illetve a II ál-166329 1
