166320. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indán-1-karbonsav- származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 166320 NÉPKÖZTÁRSASÁG -LEI R A S (?) Bejelentés napja: 1973. 06. 25. (TA—1261) Japán elsőbbsége: 1972. 06. 26. (63 902/1972) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/20 OSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. 09. 28. Megjelent: 1976.03. 31. - - •# Feltalálók: Kishimoto Shoji vegyész, Osaka, Aono Tetsuya vegyész, Kyoto, Noguchi Shunsaku vegyész, Osaka, Japán Tulajdonos: Takeda Chemical Industries, Ltd. Osaka, Japán Eljárás indán-1-karbonsav-származékok előállítására i A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű indán-1-karbonsav-származékok, vagy azok gyógyászati szempontból hatásos sói előállítására — amely képletben X halogénatomot jelent, n pedig egész szám, melynek értéke 1 vagy 2 — a termékek lázcsillapító, fájdalomcsillapító vagy gyulladásellenes gyógyszerként használhatók az ember- vagy állatgyógyászatban. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a) egy III általános képletű vegyületet, ahol X jelentése az előbbiekben megadott, egy IV általános képletű vegyülettel, ahol n jelentése az előbbiekben megadott. A jelentése —CH =CH- vagy —CH2—CH-csoport; ahol Y halogénatom, hidroxilcsoport vagy egy —OSOa —R általános képletű szulfonsavcsoport lehet, ahol R jelentése fenil- vagy rövidszénláncú alkilcsoport -tal szubsztituált fenilcsoport, reagáltatunk, vagy b) a II képletű indán-1-karbonsavat halogénezzük, majd a kapott III általános képletű vegyületet — ahol X jelentése a fenti — egy IV általános képletű vegyülettel — mely képletben n, A, Y, és R jelentése megegyezik a már megadottakkal — reagáltatjuk és kívánt esetben az a) vagy b) eljárásváltozattal kapott vegyületet önmagában ismert módon gyógyászatilag elfogadható sóvá alakítjuk. A találmány szerinti eljárás reakciói a következő séma szerint ábrázolhatók: /. lépés II képletű vegyület halogénezése -• III általános képletű vegyület 10 15 20 25 30 2. lépés III általános képletű vegyület alkilezése IV általános képletű vegyülettel ->— I általános képletű vegyület ahol X, A és n jelentése az előbbiekben megadott. Az irodalomban ismerünk néhány módszert az I általános képletű vegyületek előállítására, ilyen például a 3 565 943 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, mely szerint az I általános képletű vegyületeket cikloalkilbenzol (például ciklohexilbenzol) kiindulási anyagból néhány reakcióval állítják elő. Azonban az I általános képletű vegyületek előállítására szolgáló ismert módszerek ipari szempontból, így az I általános képletű vegyületek hozamát, valamint az eljárások komplikáltságát tekintve nem kielégítőek. Mindezeket a szempontokat figyelembe véve kiterjedt tanulmányokat folytattunk az I általános képletű vegyületek előállítására szolgáló új és előnyös eljárások kidolgozására. Váratlanul azt tapasztaltuk, hogy egy III általános képletű 6-halogénindán-l -karbonsavat egy IV általános képletű vegyülettel reagáltatva, a IV általános képletű vegyületnek megfelelő alkilcsoport igen nagy szelektivitással a III általános képletű vegyülethez az 5. helyzetben kapcsolódik, ily módon létrehozva egy I általános képletű vegyületet. A hozam igen magas, a III általános képletű vegyületek dialkilezése nem következik be. A találmány szerinti eljárás ezt a felismerést 166320 1
