166313. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6,7-benzomorfán-származékok és sóik előállítására
5 166313 6 2'hidroxi-2-[3 "-(m-fluorfenil)-3 ",3 "-etiléndioxi-n-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfan, 2'-hidroxi-2-[3 "-(p-trifluormetil-fenil)-3 ",3 "-etiléndioxi-n-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2[3 "-(p-klórfenil)-3 ",3 "-etiléndioxi-n-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3"-(p-metoxifenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil] - 5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3"-(p-metilfenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-5-metil-9-etil-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-[3"-(p-fluorfenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán. Ha az ismertetett találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként az Everret L. May [Journal of Organic Chemistry, 22. 1370, (1957)] eljárása segítségével előállított (V) általános képletű 2-metil-6,7-benzomorfánszármazékokat alkalmazzuk, akkor a (VII) általános képletű 6,7-benzomorfán-származékokat állíthatjuk elő. A képletben R hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, 1—3 szénatomos alkoxicsoportot vagy rövidszénláncú alkanoiloxicsoportot jelent, Rx 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent, R3 , R 4 , n és Y jelentése megegyezik a fent megadottakkal. \ Ezekre a vegyületekre az alábbi példákat ismertetjük: 2'-hidroxi-2-[4"-(p-fluorfenil)-4",4"-etiléndiodi-n-butil]-5-metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(y-benzoil-n-propil)-5-metil-6,7-benzomorfán 2'-hidroxi-2-[4"-(p-fluorfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5-etil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(p-metoxifenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5-metil-6,7-benzomorfán, 2-(ß-benzoiletil)-5-metil-6,7-benzomorfan, 2-[3 "-(p-metoxifenil)-3 ",3 "-etiléndioxi-n-propil]-5--metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(m-fluorfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5-metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(p-metilfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5-etil-6,7-benzomorfán, 2-[4"-(p-fluorfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5-metil-6,7--benzomorfán, 2'-metoxi-2-[4"-(p-klórfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5-metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[5"-(3,4-dimetoxifenil)-5",5"-etiléndioxi-n-pentil]-5-metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(p-trifluormetil-fenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5-metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3"-(p-fluorfenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-5-metil-6,7-benzomorfán, 2-[3"-(p-fluorfenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-5-metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(ß-benzoiletii)-5-metil-6,7-benzomorfan, 2'-hidroxi-2-[3"-(p-metoxifenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-5-metil-6,7-benzomorfán. Ha az ismertetett találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként Everret L. May másik eljárása [Journal of Medicinal Chemistry, 12. 405, (1969)] segítségével előállított (V) általános képletű 2-metil-6,7-benzomorfán-származékokat alkalmazzuk, akkor a (VIII) általános képletű 6,7-benzomorfán-származékokat állíthatjuk elő. A képletben Rx hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, aciloxicsoportot vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportot jelent, R3 , R 4 és n, továbbá Y jelentése megegyezik a fent megadottakkal. Ezekre a vegyületekre az alábbi példákat ismertetjük: 2'-hidroxi-2-[4"-(p-fluorfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(p-metoxifenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(Y-benzoil-n-propiI)-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(m-fiuorfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(p-metilfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7-benzomorfán, 2-[4"-(p-fluorfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-[4"-(p-klórfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[5"-(3,4-dimetoxifenil)-5",5"-etiléndioxi-n-pentil]-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(p-trifluormetil-fenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(3,4-dimetoxifenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7-benzomorfán, 2-(y-benzoil-n-propil)-6,7-benzomorfán, 2-[4"-(p-metoxifenil)-4"í 4"-etiléndioxi-n-butil]-6,7--benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3 "-(p-fluorfenil)-3 ",3 "-etiléndioxi-npropil]-6,7-benzomorf án, 2-[3 "-(p-fluorfenil)-3 ",3 "-etiléndioxi-n-propil]-6,7--benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3"-(p-metoxifenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-6,7-benzomorfán, 2-[3"-(p-metoxifenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-6,7--benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3"-(3,4-dimetoxifenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-((3-benzoiletil)-6,7-benzomorfán 2-(ß-benzoiletil)-6,7-benzomorfan, 2'-hidroxi-2-[3"-(m-fluorfenil)-3",3"-etiléndioxi-n-propil]-6,7-benzomorfán. Ha az ismertetett találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként a 3 480 638. lajstromszámú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás eljárása segítségével előállított (V) általános képletű 2-metil-6,7-benzomorfán-származékokat alkalmazzuk, akkor a (IX) általános képletű 6,7-benzomorfán-származékokat állíthatjuk elő. A képletben R hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, 1—3 szénatomos alkoxicsoportot vagy rövidszénláncú alkanoiloxicsoportot jelent, R2 , R 3 , R 4 , R 9 , n, m, Y és p jelentése megegyezik a fent megadottakkal. Ezekre a vegyületekre az alábbi példákat ismertetjük: 2-metoxi-2-[4"-(p-fluorfenil)-4",4"-etiléndioxi-l"-butil]-5-((3-metoxietii)-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-(y-benzoil-n-propil)-5-(ß-metoxietil)-6,7--benzomorfán, 2-[4 "-(p-fluorfenil)-4" ,4 "-etiléndioxi-1 "-butil]-5-(ß-metoxietil)-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[4"-(p-fluorfenil)-4",4"-etiléndioxi-l"-butil]-5-(ß-hidroxietil)-6,7-benzomorfan, 2'-metoxi-2-[5"-(p-metilfenil)-5",5"-etiléndioxi-l"-pentil]-5-(ß-metoxietil)-6,7-benzomorfan, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
