166307. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a kénatomon heterociklusos csoporttal helyettesített 3-tiometil-CEF-3-EM-4-karbonsav származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. 12. 16. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségek: 1970. 12. 17. (99 296) 1971. 02. 18 (116 598) és (116 599) 1971.03. 17.(125 403) Közzététel napja: 1974. 09. 28. Megjelent: 1976. 03.31. (Sí—1240) 166307 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 Feltalálók: DUNN George Lawrence vegyész, Wayne, HOOVER John Rüssel Eugene vegyész, Glenside, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Smith Kline and French Laboratories, Philadelphia (Pennsylvania), Amerikai Egyesült Államok Eljárás a kenatomon heterociklusos csoporttal helyettesített 3-tiometil-cef-3-em-4-karbonsav származékok előállítására i A találmány az antibakteriális hatású cef-3-em-4--karbonsav típusú vegyületek új, ugyancsak előnyös széleskörű baktériumellenes hatású származékainak az előállítására vonatkozik. 5 A találmány szerinti eljárással előállítható új cef-3-em-4-karbonsav-származékok a csatolt rajz szerinti (I) általános képlettel jellemezhetők; e képletben A egy (la) vagy (Ib) képletű csoportot, az előbbiben X és X' hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsopor- 10 tot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, hidroxilcsoportot, halogénatomot, nitro-, amino- vagy trifluormetil-csoportot, továbbá az (I) általános képletben Y —NH2, —NHR vagy —

OR csoportot és ez utóbbiak- 15 ban R hidrogénatomot, legfeljebb 6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú és az alkanoil-részben helyettesítetlen vagy hidroxil-, merkapto-, metiltio-, karboxil-, amino- vagy fenilcsoporttal helyettesített 20 aminoalkanoil-csoportot, legfeljebb 8 szénatomos, helyettesítetlen vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, hidroxil-, alliloxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, azido-, ciano-, karboxil-, alkoxi-részében 1—4 szénatomos karboxi-csoport- 25 tal, halogénatommal vagy fenoxicsoporttal helyettesített alkanoilcsoportot, egy helyettesítetlen vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-, nitro-, trifluormetil-, amino-, ciano- vagy 2—8 szénatomos dialkilamino-csoport- 30 tal helyettesített karbociklikus acilcsoportot, előnyösen o-metil-benzoil-, trifiuormetil-benzoil-, vagy p-ciano-benzoil-csoportot, vagy helyettesítetlen vagy metilcsoporttal helyettesített heterociklikus acilcsoportot, előnyösen 5-metil-furán-2-karbonil- vagy tiofén-2-karbonil-csoportot jelenthet, R1

öt- vagy hattagú, egy vagy több nitrogén-, oxigénvagy/és kénatomot heteroatomként tartalmazó, a gyűrűben helyettesítetlen vagy pl. 1—4 szénatomos alkil-, alkenil-, alkoxi- vagy alkoxialkil-csoporttal, cikloalkil-, trifluormetil-, amino-, alkilamino-, dialkilamino-, fenil-, metiltio-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített heterociklusos gyűrűt képvisel (az említett helyettesítő csoportokban szereplő alkilcsoportok 1—4 szénatomosak lehetnek); M hidrogénatomot vagy alkálifématomot képvisel, ha azonban R1

helyén tiadiazolil- vagy tetrazolilcsoport vagy ezek alkilszármazéka áll, akkor A csak (Ib) képletű csoportot vagy oly (la) általános képletű csoportot képviselhet, amelyben X és X' egyaránt hidrogénatomtól különböző helyettesítőt képvisel; ha R1 helyén metil-oxazolil- vagy metil-oxadiazolilcsoport és Y helyén —NH2

csoport áll, akkor A csak (Ib) képletű csoportot vagy oly (la) általános képletű csoportot képviselhet, amelyben X és X' közül legalább az egyik hidrogénatomtól különböző helyettesítőt képvisel. Az (I) általános képletű vegyületekben R1 helyén álló heterociklusos csoportok példáiként a csatolt rajz sze-166307 1