166256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szujlfamil-benzoesav-származékok előállítására
23 166256 24 nek a vegyületeknek a 3-helyzetű szubsztituenseit az alábbi I. táblázatban adjuk meg. így a megfelelő, az I. táblázatban megadott 3-szubsztituált 4-benzoil-5-szulfamil-benzoesavakat kapjuk, 50-85%-os hozammal. /. Táblázat A példa sorszáma 3-helyzetű szubsztituens 0.p. C° 33 etoxi-34 n-propoxi-35 n-pentil-oxi-36 n-hexil-oxi-37 izobutoxi-38 allil-oxi-39 propargil-oxi-40 benzil-oxi-41 p-klór-benzil-oxi-42 2-fenetoxi-43 2-piridil-metcxi-44 metil-tio-45 benzil-tio-46 n-propil-tio-47 n-butil-tio-48 izopentil-tio-49 allil-tio-50 2-fenetil-tio-A 33. példában előállított vegyület kristályai 1,5 mól kristályvizet, a 36. példában előállított vegyület kristályai 1 mól kristályvizet, míg a 39. példában előállított vegyület kristályai 1 mól etanolt tartalmaznak. 51 _ 68 pémk A 32-46. és 48-50. példákban ismertetett módon 25 30 265-268 178-179 166,5-168,5 140 198-200 208,5-209,5 • 151-152 192,5-193 ,5 275 169-170 272-276 181-184 172-174 156-157 161-162 160-161,5 142-144 168-170 előállított 3-YRi-4-benzoil-5-szulfamil- benzoesavakat, mintegy 10 percen át az alábbi II. táblázatban ismertetésre kerülő hőmérsékleteken hevítve a megfelelő, a II. táblázatban ismertetett 4-YR^-ó- karboxi-3-fenil-l,2-benzizotiazol- 1,1-dioxidokat kapjuk, 90-100%-os hozammal. //. táblázat A példa sorszáma A dehidratálás hőmérséklete °C 4-helyzetű szubsztituens A termék olvadáspontja °C 51 175-180 n-butoxi-52 225-230 etoxi-53 180-185 n-propoxi-54 165-170 n-pentil-oxo-55 165-170 n-hexil-oxi-56 155-160 izobutoxi-57 200-205 allil-oxi-58 150-155 propargil-oxi-59 205-210 benzil-oxl-60 195-200 p-klór-benzil-oxi-61 175-180 2-fenetoxi-62 275-280 2-piridil-metoxi-63 185-190 metil-tio-64 175-180 benzil-tio-65 160-165 n-propil-tio-66 170-175 izopentil-tio-67 140-145 allil-tio-68 200-205 2-fenetil-tio-209-211 238-240 215-216 180-181 233-234 199-201 209-210 213-214,5 229-231 215-216 208-210 277-278 247-249 150-152 181-183 160-162 195-197 169-172 69. példa 4-Benzoil-3-n- butoxi- 5-szulfamil-benzoesav g0 1,0 g 4-n-butoxi- 6-karboxi- 3-fenil-l,2-benzizotiazol- 1,1-dioxidot feloldunk 10 ml 1 n nátrium-hidroxid-oldatban és a kapott oldatot keverés közben 12 ml jéghideg 1 n ecetsavoldathoz adjuk. A képződött 65 csapadékot szűrés útján elkülönítjük és vízzel mossuk. A csapadék vákuumban foszfor(V)-oxid felett végzett megszárftása után így 4-benzoil-3-n-butoxi- 5-szulfamil- benzoesavat kapunk. A termék infravörös spektruma és elemzési eredményei tanúsága szerint azonos a 32. példában ismertetett módon előállított termékkel. Hozam: 80%. Op: 207-209 C\ 70-73. példák A 32. példában ismertetett módon járunk el, de 4-benzoü-3-n- butoxi-5-klór- szulfonil- benzoesav he-12
