166178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[-2-(4-fenil-1-piperazinil)-etil]- indolinok előállítására

166178 hangyasav és 0,23 ml 37%-os vizes formaldehid keverékét 5 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt keverés közben. Ezután a reakcióelegyhez normál sósavat adunk és éter-etilacetát eleggyel extraháljuk. A vizes fázist elválasztjuk, vizes nátriumhidroxid oldattal meglúgosítjuk és etilacetáttal-extraháljuk. Az extraktumot vízmentes magnéziumszulfáton megszárítjuk és bepároljuk, l-acetil-3- 2-[4-(o-metoxifenil)-5 1-piperazinil] -etil 5-dimetilamino- indolint kapunk, sárga gyantaszerű anyag alakjában. 97. példa 10 3- 2- [4-(o- metoxifenil)- l-pjperazinil]-etil - -5-dimetilamino- indolin 1-acetil- 3- 2-[4-(o-metoxifenil)- l-piperazinil]-etil -5-dimetilamino- indolint a 82. példa szerinti módon hidrolizálunk. 3- 2-[4- (o-metoxifenil)- l-piperazinil]-etfl - 5-dimetilaminó- indolint kapunk. 15 98. példa 5,6-dimetoxi-3- 2-[4-{o-metoxifenil)- 1-piperazinil]-etil -indolin 20 2,57 g (5,85 mól) 1-acetil- 5,6-dimetoxi-3- 2-[4-. (o-metoxifenil)- l-piperazinil]-etil - indolin 50 ml 6 n sósavval készített oldatát 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, és a továbbiakban a 82. példa szerinti módon járunk el. Az oldószer eltávolítása után 5,6-dimetoxi-3- 2-[4-(o-metoxifenil)- l-piperazinil]-etil — indolin- hidrokloridot kapunk. A termék üvegszerű anyag. 25 99. példa 5,6- dimetoxi-2-metil- 3- 2-[4- (m-trifluormetilfeníl)- 1-piperazinil]-etil - indolin 30 1-benzoü- 5,6-dimetoxi-2-metil-3 -- 2-[4- (m-trifluormetilfenil)- l-piperazinil]-etil - indolin 6 n sósavval készített oldatát 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, és a továbbiakban a 82. példa szerinti módon járunk el. Az oldószer eltávolítása után az 5,6-dimetoxi-2-metil- 3- 2-[4-(m- trifluormetilfenil)- 1-piperazinü]-etil - indolin hidrokloridját kapjuk. 35 100. példa 5-klór- 3- 2-[4-(m- tolil)- 3-metil-1-piperazinil]-etil -indolin 40 1-acetil- 5-klór- 3- 2-[4-(m-tolil)- 3-metil-l-piperazinil]-etil -indolin 6 n sósavval készített oldatát 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, és a továbbiakban a 82. példa szerinti módon járunk el. Az oldószer eltávolítása után a címben megjelölt vegyület hidrokloridját kapjuk. 45 101. példa 5,6- dimetoxi-3- 2-[4-(p- metoxifenil)- 3-metil-1-piperaziniE]-etil - indolin 1-acetil- 5,6-dimetoxi-3-: 2-[4-(p-metoxifenil)- 3-metü-l-piperazinil]-etil -indolin 6 n sósavval készített 50 oldatát 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, és a továbbiakban a 82. példa szerinti módon járunk el. Az oldószer eltávolítása után az 5,6-dimetoxi- 3— 2-[4-(p-metoxifenii)-3- metil-l-piperazinü]-etil -indolin hidrokloridját kapjuk. 55 102. példa 5,6- dimetoxi-3-[2-(4-fenil- 1-piperazinil)-etil]-indolin 1-acetil- 5,6-dimetoxi-3-[2-(4- fenil-1-piperazinil)- etil]-indolin 6 n sósavval készített oldatát 15 percig 60 forraljuk visszafolyató hűtő alatt, azután a továbbiakban a 82. példa szerinti módon járunk el. Az oldószer eltávolítása után 5,6-dimetoxi-3- [2-(3-fenü-l-piperazinil-etil]- indolin-trihidrokloridot kapunk. 103. példa 65 5-metoxi- 2-metil-3[2-(4-fenil-1- piperazinil)-etil]-indolin 1- (p-klórbenzoil)- 5-metoxi-2-metil-3-[2-(4-fenil-l- piperazinil> etill-indolin 6 n sósavas oldatát 15 percig